CQ094 - Resumo de Acidez e Basicidade

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Circulando
os
hidrogênios
ácidos
H⁺
Ácido carboxílico Base conjugada estabilizada por ressonância entre 2
oxigênios. São estruturas de ressonância equivalentes!
Base conjugada 1
H⁺
Ácido carboxílico Base conjugada estabilizada por ressonância entre um carbono
e um oxigênio. NÃO são estruturas de ressonância equivalentes!
Base conjugada 2
BRØNSTED-LOWRY
Ácidos: substâncias que liberam íons H⁺;
Bases: substâncias que recebem íons H⁺. 
ARRHENIUS
Ácidos: substâncias que liberam íons H⁺ (prótons) em solução aquosa; 
Bases: substâncias que liberam íons OH⁻ (hidroxila) em solução aquosa. 
CQ094 - Química Orgânica Fundamental 2024/2CQ094 - Química Orgânica Fundamental 2024/2
Profa. Sônia Faria ZawadzkiProfa. Sônia Faria Zawadzki
ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOSACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
TEORIAS ÁCIDO-BASE
LEWIS
Ácidos: substâncias que recebem pares de elétrons;
Bases: substâncias que doam pares de elétrons. 
Compostos orgânicos que se comportam como ácidos sempre terão hidrogênio ácido;
Compostos orgânicos que se comportam como bases possuem pares de elétrons
(elétrons livres ou presentes em ligações múltiplas).
ÁCIDOS ORGÂNICOS
Ácidos orgânicos liberam seu hidrogênio ácido e formam base conjugada.
Carbono α
(alfa)
Ácidos carboxílicos, dependendo da estrutura, podem apresentar dois tipos de hidrogênio ácido:
 H ligado à hidroxila;1.
 H ligado ao carbono α (carbono vizinho ao carbono carbonílico).2.
O hidrogênio da hidroxila será sempre o mais ácido, pois sua saída produzirá a base conjugada mais estável.
Base
conjugada
mais estável
H⁺
Base conjugada estabilizada por ressonância.Cetona
Carbono α
(alfa)
Carbono α
(alfa)
H⁺
Base conjugada estabilizada por ressonância.Cetona
NÃO É
ÁCIDO H⁺
Aldeído Base conjugada estabilizada por ressonância.
Carbono α
(alfa)
H⁺
Amida Base conjugada estabilizada por ressonância.
H⁺
Ácido sulfônico Base conjugada
Fenol
H⁺
Base conjugada
Nitrila Base conjugada
H⁺ H⁺
Base conjugadaÁlcool
H⁺
Derivado de ácido
(L=Cl, OR...)
Base conjugada estabilizada por ressonância.
H⁺
Nitrocomposto Base conjugada
Carbono α
(alfa)
H⁺
Alquino terminal Base conjugada
H⁺ H⁺e podem ser “diferentes” dependendo dos grupos R e R’.
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ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOSACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
ALDEÍDOS E CETONAS: Acidez dos hidrogênios dos carbonos alfa
Outros grupos atuando como ácidos com indicação dos hidrogênios ácidos:
Em resumo, ácidos orgânicos obedecem à definição de ácidos de Brønsted-Lowry: 
ÁCIDOS ORGÂNICOS SEMPRE TERÃO H ÁCIDO.
Ka grande ou pKa pequeno: Ácido FORTE
Ka pequeno ou pKa grande: Ácido FRACO
Elétrons são partículas
negativas. Se algo DOA
elétrons, então a magnitude
da carga negativa aumenta!
Isso reduz a estabilidade.
Seja a dissociação de um ácido qualquer HA:
HA H⁺ + A⁻
A constante de equilíbrio Ka é expressa por: 
Grupos retiradores de elétrons (-I): 
Halogênios, -CX₃ (X=halogênio), -NO₂, -SO₃H,
-CN, -COOH, -CHO, -COR, -COOR
Grupos doadores de elétrons (+I):
-R (radicais alcoíla, cadeias de C e H), 
-OH, -OR, -SH, -SR, -NH₂, -NHR, -NRR’
Dependendo da carga formal
do ácido, a base conjugada
pode adquirir carga NEGATIVA
ou NEUTRA.
Grupos
RETIRADORES de
elétrons promovem o
enfraquecimento da
ligação de um átomo
com um H, facilitando
sua saída como H⁺.
Também estabilizam
a carga negativa
formada, já que
“puxam” elétrons.
Grupos DOADORES
de elétrons, pelo
contrário, doarão
densidade eletrônica,
dificultando a quebra
da ligação (átomo
qualquer) - H e deses-
tabilizando a carga
negativa formada.
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FORÇA DE ÁCIDO: avaliação do pKa
Um ácido será mais FORTE se liberar seu H⁺ rapidamente ou prontamente.
Quanto mais forte for um ácido, maior será a quantidade de H⁺ liberada: maior o valor de Ka.
O pKa é o negativo do logaritmo de Ka, pKa = -log Ka. Neste caso, quanto menor o valor de
pKa, mais forte será o ácido.
FORÇA DE ÁCIDO: parâmetros estruturais
ELETRO-
NEGATIVIDADE
VOLUME
ATÔMICO
HIBRIDIZAÇÃO RESSONÂNCIA
EFEITO
INDUTIVO
A ligação de um H a
um átomo eletrone-
gativo é uma ligação
fraca, permitindo a
rápida saída de H⁺.
Além disso, a carga
negativa formada
será melhor estabili-
zada quanto mais
eletronegativo for o
átomo que a receber.
A eletronegativida-
de aumenta ao lon-
go de uma linha na
tabela periódica.
A ligação de um H
com um átomo mui-
to grande é fraca, fa-
zendo com que H⁺
seja mais liberado
mais prontamente.
Ainda, a carga nega-
tiva formada é mais
“espalhada” em áto-
mos maiores, confe-
rindo maior estabi-
lidade.
O raio atômico
aumenta ao longo
de uma coluna na
tabela periódica.
Quanto maior for o
caráter s de um or-
bital atômico hibridi-
zado, mais eletrone-
gativo ele será e
mais fraca será a li-
gação C-H, sendo
mais facilmente cli-
vada.
Da mesma forma,
quanto maior for o
caráter s, melhor
será estabilizada a
carga negativa.
sp³Dependendo da carga formal da base, o ácido conjugado
pode adquirir carga POSITIVA ou NEUTRA. 
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