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1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 234 
QUESTÃO 724 [UFRGS] ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 
Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de 
teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, 
e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de 
teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis 
pelo sabor do uísque. 
 
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o 
teletransporte, foi observado o composto II na cabine B. 
 
Ao analisar os resultados, o experimento 
 foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I. 
 foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades 
físicas e químicas iguais. 
 não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de 
função. 
 não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros 
geométricos (trans e cis). 
 não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de 
posição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 235 
QUESTÃO 725 -------------------------------------------------- 
Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem 
reação de substituição na presença de cloro 
gasoso, formando um cloro alcano: 
 
𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2
𝐿𝑢𝑧 𝑜𝑢 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
→ 𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 
 
Considere que, em condições apropriadas, cloro 
e propano reagem formando, principalmente, 
produtos dissubstituídos. O número máximo de 
isômeros planos de fórmula C3H6Cℓ2 obtido é 
 5 
 4 
 3 
 2 
 1 
 
QUESTÃO 726 [UERJ] --------------------------------------- 
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de 
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes 
atmosféricos de elevada toxidade. 
 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
Ao fim de um experimento para separar, por 
destilação fracionada, essa mistura, foram 
obtidas três frações. A primeira e a segunda 
frações continham um composto distinto cada 
uma, e a terceira continha uma mistura dos 
outros dois restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são 
 xileno e benzeno. 
 benzeno e tolueno. 
 etilbenzeno e xileno. 
 tolueno e etilbenzeno. 
 tolueno e xileno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 727 -------------------------------------------------- 
O petróleo é uma mistura de vários 
hidrocarbonetos e um dos recursos naturais de 
maior importância econômica para o país. 
 
Dentre as alternativas a seguir, o hidrocarboneto 
passível de isomeria de posição é o 
 etanol. 
 octano. 
 benzeno. 
 2-metil-hexano. 
 metilpropano. 
 
 
 
 
QUESTÃO 728 -------------------------------------------------- 
A temperatura de ebulição de uma substância 
depende, entre outros fatores, das interações 
intermoleculares existentes entre suas 
moléculas. 
 
Analise a estrutura destes três compostos, cujas 
massas molares são aproximadamente iguais: 
 
I) CH3COOH ácido acético (60 g/mol) 
II) CH3CH2CH2OH propanol (60 g/mol) 
III) CH3CH2CHO propanal (58 g/mol) 
 
A partir dessas informações, assinale a 
alternativa em que esses três compostos estão 
apresentados de acordo com a ordem 
decrescente de suas respectivas temperaturas 
de ebulição. 
 I > II > III 
 I > III > II 
 II > I > III 
 III > I > II 
 II > III > I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 236 
QUESTÃO 729 -------------------------------------------------- 
Os ácidos carboxílicos são substâncias 
orgânicas que desempenham funções 
importantes no metabolismo animal. Dentre 
esses ácidos, podemos citar os ácidos graxos, 
ácidos carboxílicos com doze ou mais átomos de 
carbono, de cadeia alifática, normal, podendo ser 
saturados ou insaturados. Tais ácidos podem ser 
obtidos a partir da hidrólise de óleos e de 
gorduras e possuem fórmula geral R—COOH, 
em que R é um grupamento de átomos de 
carbono e de hidrogênio. 
 
 
Um organismo que produza quantidades iguais 
de ácidos carboxílicos, obtidos por degradação 
de açúcares e gorduras, apresentará MAIOR 
concentração, na fase aquosa do sangue, a 
espécie 
 ácido lático. 
 ácido pirúvico. 
 ácido aceto-acético. 
 ácido succínico. 
 α-cetoglutárico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 730 -------------------------------------------------- 
A viscosidade é uma medida da resistência que 
um líquido oferece ao escoamento. Quanto maior 
for a viscosidade, mais lentamente flui o líquido. 
A viscosidade está relacionada com a facilidade 
de partículas individuais de líquidos poderem se 
mover umas em relação às outras. Logo, 
depende das forças atrativas entre as partículas 
que formam o líquido e do fato de existirem ou 
não características estruturais que façam as 
partículas tornarem-se emaranhadas. Entre os 
líquidos a seguir, a uma dada temperatura, o 
mais viscoso é 
 propano-1,2,3-triol. 
água. 
 etanol. 
 tetraclorometano. 
 etanal.

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