Química 3

Prévia do material em texto

Química Volume 3
Química Volume 3
Química III
Surgimento da Química Orgânica
As substâncias orgânicas já existiam na pré-história. Um composto orgânico que prova esta afirmação é o álcool etílico, o qual surgiu da primeira fermentação do suco de uva, tal reação deu origem ao vinho. Já a disciplina Química Orgânica surgiu para estudar o Carbono, mas o que torna este elemento essencial na formação dos compostos orgânicos? Esta seção abrange estas e outras propriedades deste elemento fundamental para a vida. É válido ressaltar que o carbono está presente na porcentagem de 60 % em massa do organismo humano, como também em todos os seres vivos.
No final do século XVIII, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias presentes nos organismos vivos, com o objetivo de isolá-las e, então, poder identifica-las. Dentro de pouco tempo, eles já notaram que as substâncias obtidas a partir de organismos vivos apresentavam características diferentes daquelas obtidas a partir dos minerais, como os compostos orgânicos.
Através desses estudos, ainda no fim do século XVIII, o químico Carl Wilhelm Scheele conseguiu isolar o ácido lático do leite, a ureia da urina, o ácido cítrico do limão, o ácido tartárico da uva, entre outras substâncias.
Com base nessas descobertas, no ano de 1770, o químico sueco Torbern Bergman definiu que os compostos orgânicos eram aqueles que poderia ser obtidos a partir de organismos vivos, enquanto os compostos inorgânicos eram as substâncias originadas da matéria não viva. Nesse mesmo período, o químico Antonie Laurent Lavoisier conseguiu estudar muitos desses compostos orgânicos e verificou que todos continham o elemento carbono.
Já no início do século XIX, Jöns Jakob Berzelius propôs que somente os seres vivos eram capazes de produzir os compostos orgânicos, ou seja, que tais substâncias jamais poderiam ser obtidas artificialmente (sintetizadas). Essa ideia ficou conhecida, então, como a teoria da força vital.
Porém, no ano de 1828, ou químico Friedrich Wöhler conseguiu obter a ureia, um composto orgânico presente na urina dos animais, a partir do cianeto de amônio, uma substância mineral, através da seguinte reação:
Depois da síntese de Wöhler, vários outros compostos orgânicos foram sintetizados e, então, os cientistas passaram a crer que qualquer substância química poderia ser obtida de forma artificial. Assim, a teoria da força vital caiu por terra definitivamente, e os compostos orgânicos passaram a ser definidos como os compostos do elemento carbono.
No entanto, sabemos que existem alguns compostos inorgânicos que também apresentam carbono em sua composição, como, por exemplo, o diamante, o grafite, os carbonatos e o monóxido de carbono. Baseando-se nisso, chegamos à atual definição de composto orgânico:
“Compostos orgânicos são os compostos do elemento carbono com propriedades caracte-rísticas.”
Além do carbono, os principais elementos que compõem a grande maioria das substâncias orgânicas são: hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e halogênios (Cl, Br e I). O conjunto dos átomos de carbono com esses elementos dá origem a estruturas bastante estáveis, que recebem o nome de cadeias carbônicas. Essas cadeias formam o “esqueleto” das moléculas de todos os compostos orgânicos. 
Características gerais dos compostos orgânicos
Pontos de fusão e de ebulição: nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e de ebulição, em geral, são mais baixos do que nas substâncias inorgânicas. Isso ocorre porque as ligações entre as moléculas dos compostos orgânicos são mais fracas, o que faz com que elas se rompam com mais facilidade.
Polaridade: as substâncias orgânicas são unidas predominantemente por ligações covalentes, que ocorrem com mais frequência entre os átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio da cadeia. Quando as moléculas desses compostos são formadas apenas por carbono ou por carbono e hidrogênio, eles são apolares, porém, quando existem outros elementos químicos além de carbono e hidrogênio, as moléculas tendem a apresentar alguma polaridade.
Solubilidade: devido à diferença de polaridade, as substâncias orgânicas apolares são praticamente insolúveis em água (polar), mas solúveis em outros solventes orgânicos. Já os compostos orgânicos polares tendem a se dissolver em água, como corre com o álcool, o açúcar, a acetona, entre outros.
Combustibilidade: grande parte dos compostos orgânicos podem sofrer combustão (queima), como é o caso da gasolina e outros combustíveis usados em automóveis, do butano presente no gás de cozinha, da parafina da vela, etc.
Os compostos orgânicos podem ser divididos em dois grandes grupos:
Compostos orgânicos naturais: são aqueles produzidos pelos seres vivos, como, por exemplo, carboidratos, proteínas, lipídios, ácidos nucleicos (DNA e RNA), vitaminas, petróleo, gás natural, metano, entre outros.
Compostos orgânicos sintéticos: são aqueles sintetizados artificialmente por indústrias químicas e laboratórios, como plástico, gasolina, medicamentos, fibras têxteis, corantes, borracha sintética, silicone, inseticidas, adoçantes artificiais, etc.
Desde o fim do século XIX até os dias atuais, a Química Orgânica tem evoluído de forma exponencial. Prova disso é o número de compostos orgânicos já conhecidos: entre naturais e sintéticos atualmente se conhece cerca de 18.000.000 dessas substâncias. Se compararmos esse número com a quantidade de compostos inorgânicos, teremos uma noção da rapidez dessa evolução: hoje são conhecidas menos de 200.000 substâncias inorgânicas.
Carl Wilhelm Scheele
Torbern Bergman
Jöns Jakob Berzelius
Os compostos orgânicos são geralmente combustíveis e os inorgânicos incombustíveis. Existem compostos orgânicos de combustão completa (C ⇒ CO2), compostos de combustão incompleta (C ⇒ CO2e C) e compostos que só queimam na presença de agentes oxidantes (CuO, CaO, KNO3).
Mas, primeiramente, que teste prévio poderíamos fazer, geralmente, para saber se o composto é orgânico ou inorgânico?
É simples, podemos fazer o teste da inflamabilidade. Afinal de contas os compostos orgânicos geralmente, são combustíveis e os inorgânicos incombustíveis. Outro teste que também podemos presenciar se o composto é orgânico é através da transformação ou destruição dos compostos orgânicos em inorgânicos. Exemplo: Transformação do carbono, C (orgânico) em dióxido de carbono, CO2 (inorgânico).
Durante uma Análise Orgânica Elementar, é importante o aluno saber também um pouco sobre as transformações dos compostos inorgânicos, portanto, citaremos como exemplo, algumas das transformações ocorridas nos elementos: H, N, Cl e S.
· Hidrogênio é transformado em água (H2O);
· Nitrogênio é transformado em gás nitrogênio (N2) ou amônia (NH3);
· Cloro é transformado (dependendo do meio) em Cloreto de Prata (AgCl) e/ou Cloreto de Sódio (NaCl)
· Enxofre é transformado em sulfetos ou sulfatos (SO4)
Para se determinar a presença de carbono e hidrogênio em uma amostra de álcool, utiliza-se dos seguintes métodos:
Para determinação da presença de Carbono (C)
1. Coloque uma pequena amostra de álcool (3 ml) em uma cápsula de porcelana;
2. Molhe as paredes internas de um funil de vidro com água de barita. Atenção: Não agite o frasco com solução de barita.
3. Inflame a amostra e emborque o funil sobre a cápsula, sem tampar completamente a cápsula;
4. Aguarde uns 20 segundos e observe.
Para determinação da presença de Hidrogênio (H)
1. Prepare um funil seco e limpo assim: vede a conexão da haste com a superfície cônica com um pequeno chumaço de algodão onde há alguns cristais de CuSO4 anidro (branco);
2. Inflame outra amostra de álcool (3 ml) em uma cápsula de porcelana;
3. Emborque o funil já preparado sobre a amostra sem deixar queimar o algodão e sem tampar completamente a cápsula;
4. Aguarde uns 15 segundos e observe.
Considerações quanto ao procedimento de determinação de Carbono (C) e Hidrogênio (H) em uma amostra de Álcool
É possível perceber no procedimento acima, que pelo desprendimento de CO2, ocorre nas maiorias das vezes reaçõescom formações de carbonatos e pelo desprendimento de H2O ocorre na maioria das vezes (quando aplicamos o processo de condensação) a hidratação de substâncias anidras (sem água), notado nas maiorias das vezes pela mudança de coloração dessas substâncias.
Os elementos mais comumentes encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos.
Para pesquisar estes elementos em compostos orgânicos é necessários transformá-los em substâncias ionizáveis que podem ser identificadas através da análise qualitativa inorgânica.
Um procedimento muito empregado é a fusão do composto orgânico com sódio metálico (método de Lassaigne). Desse modo ocorre a quebra do composto orgânico e a transformação dos elementos em sais inorgânicos solúveis em água. Sendo assim, podemos deduzir que:
Compostos de: C, H, O, N, S, X + Na =>
NaCN + Na2S + NaX + NaOH
Efeito Licor de Lassaigne
Mas, deve-se ter muito cuidado ao manusear o sódio metálico, lembre-se que ele reage com a umidade natural do ar, portanto tenha uma conduta segura! Caso este esteja envolvido em alguma substância, como hexano, deve-se secar tanto o sódio como as vidrarias a serem utilizadas.
O primeiro passo para se determinar a presença de Nitrogênio, Enxofre e Halogênios em compostos orgânicos, é o preparo do Licor de Lassaigne, que segue abaixo:
1- Corte uma pequena amostra de sódio metálico (5 vezes a mais que a amostra problema), com uma pinça.
2- Enxugue a amostra de sódio métálico com papel absorvente e coloque-a em um tubo de ensaio seco.
3- Adicione aproximadamente 0,1 g de uréia e aqueça o tubo em chama baixa e depois lentamente em chama alta, durante aproximadamente 60 segundos, deixando-o posteriormente esfriar.
4- Adicione álcool etílico (etanol) aos poucos, até não haver mais resíduos de sódio (se ao adicionar álcool ocorrer a liberação de hidrogênio, todo sódio foi consumido na reação, continue o experimento normalmente).
5- Adicione 10 ml de água e filtre a mistura (se necessário).
6- Caso o filtrado não seja transparente, deve ser descartado. Neste caso, repita todo o procedimento de obtenção do licor.
Observação: A solução obtida é o Licor de Lassaigne que vai ser utilizado nas pesquisas de Nitrogênio e Enxofre.
Pesquisa de Nitrogênio
· Coloque 3 ml do licor de Lassaigne em um tubo de ensaio e adicione uma ponta de espátula de sulfato ferroso em pó.
· Aqueça moderadamente, com agitação, até fervura.
· Imediatamente, com o tubo quente, coloque H2SO4 5% até dissolver o precipitado escuro.
A coloração azul (azul-da-Prússia) indica a presença de Nitrogênio.
Pesquisa de Enxofre
· Prepare o licor de Lassaigne, substituindo a uréia por tiouréia ou tioacetamida (item 3 do preparo do licor de Lassaigne).
·  Coloque 3 ml do licor preparado em um tubo de ensaio e adicione 3 ml de ácido acético.
· Adicione algumas gotas de solução de acetato de chumbo. Um precipitado preto (PbS) indica a presença de enxofre.
Pesquisa de Halogênios
Parte A: Use os licores A, B e C
· Coloque 3 ml do licor A num tubo de ensaio.
· Coloque 3 ml de HNO3 50%.
· Adicione 3 gotas de solução de nitrato de prata e observe.
· Repita os itens 1, 2 e 3, substituindo o licor A pelo licor B e pelo licor C.
Atenção
· Precipitado branco que "escurece" na luz = cloro
· Precipitado cor amarela ("amarelo pálido") = iodo
· Precipitado amarelo ("branco amarelado") = bromo
Observação: Se ocorreu a formação de um precipitado amarelo em algum dos licores, continuar o experimento para distinguir bromo e iodo.
Parte B: Continuar somente com o licor que você obteve o precipitado amarelo.
· Coloque 2 ml do licor num tubo de ensaio.
· Adicione 3 ml de H2SO4 5%.
· Adicione 1 ml de CCl4.
Coloque "água de cloro", gota a gota, com agitação. Observe a fase inferior do tubo e verifique a qual elemento corresponde, como segue abaixo:
· - Incolor = cloro
· - Castanha = bromo
· - Púrpura = iodo
Precauções
Seja mais cuidadoso ao manusear sódio metálico, lembre-se que ele reage até com a umidade natural do ar, portanto, tenha uma conduta segura. Cuidado com a emanação de vapores ao manipular o CCl4.
Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua composição química. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrogênio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razão hidrogênio/carbono inferior e são encontrados principalmente no petróleo e em resinas vegetais.
Os grupos de hidrocarbonetos constituem as chamadas séries homólogas, em que cada termo (composto orgânico) difere do anterior em um átomo de carbono e dois de hidrogênio. Os termos superiores da série homóloga saturada, de peso molecular mais alto, encontram-se em alguns tipos de petróleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortaliças.
Os hidrocarbonetos etilênicos, primeiro subgrupo dos insaturados, estão presentes em muitas modalidades de petróleo em estado natural, enquanto os acetilênicos, que compõem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtêm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) catalítico do petróleo. Os hidrocarbonetos aromáticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou bálsamos, e apresentarem odor característico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. Até a segunda guerra mundial, por exemplo, sua fonte mais importante era o carvão. Com o crescimento da demanda, durante e após a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromáticos, base de inúmeros processos industriais, se obtém a partir do petróleo.
Estrutura e nomenclatura: A estrutura das moléculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalência do carbono, isto é, em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro outros átomos, inclusive de carbono, simultânea-mente. Assim, as suces-sões de átomos de car-bono podem formar ca-deias lineares, ramifica-das em ziguezague, que lembram anéis e estruturas de três dimensões.
Classificação dos Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos saturados: A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH2n+2, segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc.
A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o iso-butano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes.
Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminação "ano". Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra "ciclo" ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.
Exemlpo:
Butano
Hidrocarbonetos insaturados:O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constituído pelos compostos etilênicos, também chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH2n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes têm uma nomenclatura análoga à dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação "eno".
A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distingui-los, o número do primeiro carbono a conter essa ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação - denominados dienos, quando possuem duas ligações, e polienos, com três ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos.
Os alcinos ou alquinos (de fórmula molecular CnH2n-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura é similar à dos alcenos, com a terminação "ino" que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis, sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.
Exemplos:
Eteno                                   Buteno
Hidrocarbonetos aromáticos: A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio. Para satisfazer a tetravalência do carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica.
Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro cons-titui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em "il", e seguidos da palavra "benzeno". Alguns, no entanto, apresentam denominações alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc.
No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, com três.
Exemplos:
Propriedades e aplicações: Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d'água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis.
Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.).
Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos.
Uma característica muito peculiar do átomo de carbono é sua capacidade de formar ligações com outros átomos e formar estruturas estáveis denominadas encadeamen-tos ou cadeias carbônicas. As cadeias carbônicas são conjuntos de átomos de carbono e heteroátomos que formam as moléculas dos compostos orgânicos.
Hoje já é conhecida uma enorme variedade de cadeias carbônicas, que podem ser classificadas de acordo com determinados critérios.
Segundo o fechamento da cadeia
1. Cadeia aberta ou acíclica – quando não há fechamento na cadeia carbônica;
2. Cadeia fechada ou cíclica – quando há fechamento na cadeia, formando um ciclo ou anel. Essas cadeias são subdivididas em duas classes:
3. Cadeias aromáticas – quando são formadas por pelo menos um anel benzênico. De acordo com o número de anéis benzênicos que apresentam, essas cadeias se subdividem em:
· Cadeias aromáticas mononucleares– formadas por um único anel benzênico.
· Cadeias aromáticas polinucleares– formadas por mais de um anel benzênico, que se subdividem em:
· Polinucleares isolados – quando os anéis não apresentam átomos de carbono em comum;
· Polinucleares condensados– quando existem átomos de carbono em comum nos áneis.
· Cadeias alicíclicas ou não aromáticas – quando a cadeia fechada não apresenta o anel benzênico.
· Cadeia mista – quando uma parte da cadeia é fechada e outra parte é acíclica.
Segundo o arranjo dos átomos
♦ Cadeia carbônica normal – quando a cadeia segue apenas uma sequência e só aparecem carbonos primários e secundários;
♦ Cadeia carbônica ramificada – quando se formam prolongamentos na cadeia, que são chamados de ramos ou ramificações. Nesse tipo de cadeia, além de carbonos primários e secundários, podem existir, também, carbonos terciários e quaternários;
Segundo a natureza de ligações existentes
♦ Cadeia carbônica saturada – quando existem apenas ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal;
♦ Cadeia carbônica insaturada – quando existem não só ligações simples, mas, também, ligações duplas ou triplas;
Segundo o tipo de átomos da cadeia carbônica
♦ Cadeia carbônica homogênea – quando a cadeia é formada apenas por átomos de carbono.
♦ Cadeia carbônica heterogênea – quando a cadeia principal é composta por átomos de carbono e também de outros elementos. Nesse caso, os outros átomos pertencentes à cadeia principal são denomina-dos heteroátomos.
Atenção
É importante ressaltar que essas quatro classificações são independentes entre si, ou seja, uma não elimina as outras. 
Veja alguns exemplos:
Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea
Cadeia fechada, normal, insaturada e heterogênea (nesse caso, tem-se um heterociclo).
Cadeia aberta, ramificada, insaturada e heterogê-nea
Cadeia aberta, ramificada, insaturada e homogênea
Cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea
Cadeia fechada, ramificada, insaturada e homogênea. 
Observe que o ciclo (ou anel, ou núcleo) é formado por cinco átomos de carbono, além de ser composta exclusivamente por átomos de carbono, por isso, trata-se de um homociclo.
Alcanos
São hidrocarbonetosalifáticos saturados, ou seja, cadeia aberta simples com ligações que podem ser ramificadas ou normal. 
-Conceito: H3C – CH2 – CH2 – CH3
                        butano (C4H10)
- Nomenclatura: 
· Cadeia normal: Prefixo + ano
· Cadeia ramificada: Nº do carbono + prefixo
- Fórmula Geral: Cn H2n+2 (n = número de átomos)
Ex: no caso do Butano C4H10, o número de H é 2n+2, dobro de C mais 2.
Alcenos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos são as mesmas que foram utilizadas para os alcenos.
-Conceito: H2C ═ CH – CH2 – CH3
                       1-buteno (C4H8)
- Nomenclatura: Prefixo + eno + O numero que indica a posição da ligação dupla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.
- Fórmula Geral: CnH2n
 
Alcinos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por um tripla ligação.
- Conceito: CH  C – CH3
                       Propino
- Nomenclatura: 
Prefixo + ino + O numero que indica a posição da ligação tripla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do carbono.
- Fórmula Geral: Cn H2n-2
Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.
- Conceito: CH2 = C = CH – CH2 – CH3
                          1,2-pentadieno
- Nomenclatura: Prefixo + dieno 
- Fórmula Geral: CnH2n-2 
Combustíveis Sólidos
São formados de C, H2, O2, S, H2O e cinzas, sendo combustíveis somente o C, O2, H2 e o S. Entre os combustíveis sólidos, temos os minerais como lenha, serragem, bagaço de cana, etc.
Os combustíveis sólidos para serem usados devem estar sob forma de pó muito fino, ele é pulverizado com o ar durante a alimentação do cilindro. O grande problema que apresentam os combustíveis sólidos, é a inaceitável erosão provocada nos pistões, válvulas, cilindros, etc. Isto acontece porque os produtos da combustão contêm partes muito duras, que ao depositarem nestes órgãos, causam estes inconvenientes.
Combustíveis Líquidos
Também podem ser minerais ou não minerais. Os minerais são obtidos pela refinação do petróleo, destilação do xisto betuminoso ou hidrogenação do carvão. Os mais usados são a gasolina, o óleo diesel e o óleo combustível. Estes combustíveis são formados de hidrocarbonetos, sendo o óleo diesel C8H17 e a gasolina C8H18. Os combustíveis líquidos não minerais são os álcoois e os óleos vegetais. Entre os álcoois, temos o álcool metílico e o etílico, enquanto que os óleos vegetais são formados de C, H2, O2 e N2.
Combustíveis Gasosos
Além de terem um baixo custo, porque geralmente são gases obtidos como subprodutos, são combustíveis que formam com o ar uma mistura mais homogênea.
Esta característica, contribui para uma melhor distribuição nos cilindros, aumentando o rendimento do motor. Aumenta também a facilidade da partida a frio do motor.
Os combustíveis gasosos, segundo o seu processo de fabricação podem ser:
- Gás natural - é encontrado em locais arenosos que contêm petróleo em várias profundidades do subsolo.
Os principais gases naturais são:
· Metano CH4
· Etano C2H6
· Dióxido de carbono CO2
· Nitrogênio N2
Os gases naturais obtidos através da refinaria de petróleo são:
· Propano
· Butano
- Gás do gasogênio - estes gases são obtidos através da combustão do carbono.
O emprego dos gases do gasogênio na automobilística, foi muito usado no tempo da guerra, devido a inexistência de outros combustíveis. Hoje em dia não é muito utilizado, por apresentarem os seguintes inconvenientes:
· Alta percentagem de poluição
· Baixo poder calorífico
· Para serem produzidos, são necessários equipamentos de grande porte.
-  Gás do subproduto - pode ser obtido pelos seguintes processos:
· Processo destinado a produzir coque. A parte volátil do carbono é liberada com o aquecimento dos hidrocarbonetos mais pesados, obtendo assim um gás em H2 e CH4
· Processo de produção de aço, onde se tem a formação essencialmente do CO e N2.
Apenas 1% das substâncias conhecias são gases, à temperatura de 25ºC e pressão de 1 atm. Alguns gases existem na natureza, como o oxigênio e o nitrogênio, principais componentes do ar atmosférico; outros, como o cloro e o flúor, são obtidos pelo homem por meio de transformações químicas de outras substâncias. Apesar de serem minoria, as substâncias gasosas têm muitas aplicações.
O consumo crescente dos gases naturais combustíveis está esgotando as reservas mundiais desses materiais. Por esse motivo, vêm sendo planejados novos processos para a produção de gases combustíveis a partir do carvão. Também se investigam métodos para gaseificar lixos de cidades, resíduos de esgotos, restos de madeiras e quaisquer outros refugos de vegetais ou animais. Já se cultivam bactérias e algas com o fim específico de produzir gás combustível. 
Gás natural
Sua composição varia conforme o lugar onde se forma. É constituído principalmente por CH4. desprende-se da crosta terrestre nas regiões petrolíferas, sendo a maior fonte natural de metano.
O gás natural é usado como combustível em residências, nos fogões, aquecedores de água e, em países de clima frio, nos sistemas de calefação. É utilizado também como combustível industrial no aquecimento de caldeiras onde água é transformada em vapor. Este, por sua vez, é utilizado para movimentar turbinas.
O gás natural não é usado apenas como combustível. Diversos subprodutos do gás natural bruto, como o metano, o etano, o propano e o butano são usados como matéria-prima na obtenção de substâncias sintéticas. Os subprodutos do gás natural são separados uns dos outros por compressão, que os transformam em líquidos a temperaturas diferentes.
Existem, misturadas ao gás natural bruto, substâncias indesejáveis como a água (H2O) e o sulfeto de hidrogênio (H2S), que devem ser removidas antes de o gás natural ser injetado nas linhas de transmissão ou gasodutos.
Gás d’água
O gás d’água é, às vezes, chamado gás azul, em virtude da cor da chama de sua combustão. O gás d’água é uma mistura de monóxido e carbono (CO) e gás hidrogênio (H2). Ao contrário do gás natural, o gás d’água é um produto industrial obtido por meio de uma transformação química. Uma das maneiras de se obter o gás d’água é fazer passar uma corrente de vapor d’água sobre carvão previamente aquecido à temperatura de 1000ºC. A equação química que representa essa transformação é:
C + H2O ⇒ CO + H2
Em alguns países costuma-se substituir por hidrocarbonetos. As moléculas dos hidrocarbonetos são constituídas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. O metano (CH4), o propano (C3H8) e o butano (C4H10) são exemplos de hidrocarbonetos. A equação química abaixo ilustra a obtenção do gás d’água a partir a transformação entre o metano e o vapor d’água:
CH4 + H2O ⇒ CO + 3H2
Gases liquefeitos de petróleo
O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos formada através de uma série de transformações químicas que levaram milhões de anos para se completar. A mistura dos gases propano e butano, existentes no petróleo bruto, quando é liquefeita sob pressão, constitui o que na indústria se conhece pela sigla GLP; comercialmente é conhecido como gás de botijão.
A mistura dos gases propano e butano é extraída do petróleo pelo processo de destilação fracionada. Além os usos domésticos do GLP como gás combustível e de iluminação, usa-se industrialmente esse produto em maçaricos de solda, no tratamento do tabaco, na secagem de grãos e em motores de automóveis.
Biogás
A utilização do GLP como combustível está se tornando proibitiva para países que não são auto-suficientes em petróleo, isto é, que precisam importar mais petróleo do que conseguem produzir. A partir de 1979, os preços dos derivados do petróleo vêm sofrendo aumentos seguidos. A fim de substituir uma parte do petróleo consumido, técnico brasileiros estão desenvolvendo técnicas de obtenção de combustíveis apartir de matérias-primas que existem em abundância em nosso país. Entre essas técnicas esta o processo bioquímico de obtenção e um gás combustível, a chamada biodigestão.
A biodigestão é uma seqüência de transformações químicas através das quais sustâncias existentes em restos de animais e vegetais são transformadas em gás carbono e metano. O metano é um excelente combustível. A biodigestão se dá pela ação de certos microorganismos que, na ausência de oxigênio, usam a energia contida na matéria orgânica para sua sobrevivência e reprodução.
Ao digerir as substâncias existentes no meio em que estão situadas, as bactérias provocam uma série de transformações químicas que resultam na produção de uma mistura gasosa chamada biogás. Os restos das substâncias não digeridas e as células das bactérias mortas constituem o resíduo da biodigestão, rico em material fertilizante.
O petróleo é uma substância oleosa, inflamável, menos densa que a água, com cheiro característico e de cor variando entre o negro e o castanho escuro.
Embora objeto de muitas discussões no passado, hoje tem-se como certa a sua origem orgânica, sendo uma combinação de moléculas de carbono e hidrogênio.
Admite-se que esta origem esteja ligada à decomposição dos seres que compõem o plâncton - organismos em suspensão nas águas doces ou salgadas tais como protozoários, celenterados e outros - causada pela pouca oxigenação e pela ação de bactérias.
Estes seres decompostos foram, ao longo de milhões de anos, se acumulando no fundo dos mares e dos lagos, sendo pressionados pelos movimentos da crosta terrestre e transformaram-se na substância oleosa que é o petróleo. Ao contrário do que se pensa, o petróleo não permanece na rocha que foi gerado - a rocha matriz - mas desloca-se até encontrar um terreno apropriado para se concentrar.
Estes terrenos são denominados bacias sedimentares, formadas por camadas ou lençóis porosos de areia, arenitos ou calcários. O petróleo aloja-se ali, ocupando os poros rochosos como forma "lagos". Ele acumula-se, formando jazidas. Ali são encontrados o gás natural, na parte mais alta, e petróleo e água nas mais baixas.
Plataforma de extração de gás e petróleo
Classificação e Produtos do petróleo
O petróleo é um produto de grande importância mundial, principalmente em nossa atualidade. É difícil determinar alguma coisa que não dependa direta ou indiretamente do petróleo.
Os solventes, óleos combustíveis, gasolina, óleo diesel, querosene, gasolina de aviação, lubrificantes, asfalto, plástico entre outros são os principais produtos obtidos a partir do petróleo.
De acordo com a predominância dos hidrocarbonetos encontrados no óleo cru, o petróleo é classificado em:
Parafínicos
Quando existe predominância de hidrocarbonetos parafínicos. Este tipo de petróleo produz subprodutos com as seguintes propriedades:
- Gasolina de baixo índice de octanagem.
- Querosene de alta qualidade.
- Óleo diesel com boas características de combustão.
- Óleos lubrificantes de alto índice de viscosidade, elevada estabilidade química e alto ponto de fluidez.
- Resíduos de refinação com elevada percentagem de parafina.
- Possuem cadeias retilíneas.
Naftênicos
Quando existe predominância de hidrocarbonetos naftênicos. O petróleo do tipo naftênico produz subprodutos com as seguintes propriedades principais:
- Gasolina de alto índice de octonagem.
- Óleos lubrificantes de baixo resíduo de carbono.
- Resíduos asfálticos na refinação.
- Possuem cadeias em forma de anel.
Mistos
Quando possuem misturas de hidrocarbonetos parafínicos e naftênicos, com propriedades intermediárias, de acordo com maior ou menor percentagem de hidrocarbonetos parafínicos e naftênicos.
Aromáticos
Quando existe predominância de hidrocarbonetos aromáticos. Este tipo de petróleo é raro, produzindo solventes de excelente qualidade e gasolina de alto índice de octonagem. Não se utiliza este tipo de petróleo para a fabricação de lubrificantes.
Após a seleção do tipo desejável de óleo cru, os mesmos são refinados através de processos que permitem a obtenção de óleos básicos de alta qualidade, livres de impurezas e componentes indesejáveis.
Chegando às refinarias, o petróleo cru é analisado para conhecer-se suas características e definir-se os processos a que será submetido para obter-se determinados subprodutos.
Evidentemente, as refinarias, conhecendo suas limitações, já adquirem petróleos dentro de determinadas especifi-cações. A separação das frações é baseada no ponto de ebulição dos hidrocarbonetos.
Os principais produtos provenientes da refinação são:
- gás combustível
- GLP
- gasolina
- nafta
- querosene
- óleo diesel
- óleos lubrificantes
- óleos combustíveis
- matéria-prima para fabricar asfalto e parafina.
 Destilação do petróleo
O processo de obtenção dos produtos do petróleo.
Para obtermos os derivados do petróleo e os torná-los utilizáveis, o óleo cru, passa por uma série de processos até atingir seu estado final, e será, então, consumido. 
O que é destilação fracionada?
Para separarmos uma mistura de produtos, utilizamos de uma propriedade físico-química: o ponto de ebulição, ou seja, a certa temperatura o produto irá evaporar. A destilação fracionada é um processo de aquecimento, separação e esfriamento dos produtos. 
O processo de destilação fracionada compreende o aquecimento de uma mistura de mais de dois líquidos que possuem pontos de ebulição não muito próximos. Assim, a solução é aquecida e se separa, inicialmente, o líquido com menor ponto de ebulição. Em seguida, a solução é aquecida até se separar o líquido com o ponto de ebulição acima do primeiro líquido separado, e assim sucessivamente até a separação do líquido com maior ponto de ebulição. A destilação fracionada é usada, por exemplo, em indústrias petroquímicas para separar os diversos derivados do petróleo.
O Processo de refino do petróleo:
1. Retirada do sal e da água, que se misturaram ao petróleo.
2. Aquecimento do óleo em fogo direto a 320ºC e então, começa a se separar.
3. Na coluna atmosférica, o petróleo é aquecido junto com vapor de água, para facilitar a destilação.
4. Saída dos produtos, já separados..
5. Produtos consumíveis.
Questão 1
De acordo com a fórmula molecular, forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos:
a) C5H12
b) C4H10
c) C3H8
d) C6H14
e) C7H16
f) C10H22
Questão 2
Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Escolha dentre as opções abaixo aquela que apresenta as principais fontes desses hidrocarbonetos.
a) minerais em geral, biogás, lixo orgânico.
b) gás natural, xisto betuminoso e cera mineral.
c) dejetos de animais e vegetais, hulha, águas amoniacais.
d) carvão coque, gás combustível, compostos aromáticos.
Questão 3
A estrutura física dos alcanos é a cadeia aberta que apresenta simples ligações entre átomos de carbono. Marque dentre as opções abaixo aquela que fornece a classificação dos alcanos quanto à cadeia carbônica.
a) cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada e homo-gênea.
b) cadeia carbônica cíclica (alifática), saturada e homo-gênea.
c) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e hetero-gênea.
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homo-gênea.
e) cadeia carbônica cíclica (fechada), saturada e homo-gênea.
Questão 4
Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:
 a) 
b) 
c) 
d) 
Questão 5
A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos.
Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos, escolha a alternativa que traz o número estimado de “C” que formam os alcanos constituintes da parafina.
a) um a quatro carbonos.
b) cinco a nove carbonos.
c) acima de dezoito carbonos.
d) de dez a dezessete carbonos.
Questão 6
Conhecendo a fórmula molecular de um único alceno, podemos determinar sua fórmula geral. Sabendo que o buteno possui a molécula descrita pela fórmula C4H8, marque a alternativa correspondente à fórmula geral dos alcenos:
a) CnH2n + 2
b) CnH2nc) CnH2n - 2
d) C2nH2n + 2
Questão 7
O etileno (ou eteno) é uma substância presente em algumas frutas, como na banana, por exemplo:
Se você deixar essa fruta armazenada em recipiente fechado irá perceber sua rápida maturação. O etileno se encontra na forma gasosa, ele fica retido no recipiente e acelera o processo de amadu-recimento de frutas verdes.
Escolha dentre as opções, aquela que traz as reações responsáveis por esse processo de maturação:
a) oxidação de lipídios, formação das ligações de amido, quebra das moléculas de clorofila.
b) oxidação de lipídios, quebra das ligações de aminoácidos, quebra das moléculas de clorofila.
c) oxidação de lipídios, quebra das ligações de amido, quebra das moléculas de clorofila.
d) oxidação de alcenos, quebra das ligações de aminoácidos, formação das moléculas de clorofila.
 Questão 8
Marque a alternativa que preenche corretamente as lacunas vazias da definição dada à classe orgânica dos alcenos.
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos .................., também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou ................. Esses compostos, constituídos exclusivamente por carbono e ..................., possuem fórmula geral .......................
a) Saturados, oleínas, hidrogênio, CnH2n.
b) Insaturados, oleínas, oxigênio, CnH2n +2.
c) Saturados, olefinas, hidrogênio, CnH2n.
d) Insaturados, olefinas, hidrogênio, CnH2n
Questão 9
 Marque a opção que fornece as nomenclaturas corretas para os seguintes alcenos:
I)
II)
III)
a- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-4-eno
b- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-5-eno
c- I) eteno, II) pent-3-eno, III) oct-5-eno
d- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno
Questão 10
Marque a alternativa que fornece a classificação correta dos alcadienos quanto à cadeia carbônica.
a) cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada por uma ligação dupla.
b) cadeia carbônica cíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.
c) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada, contendo duas ligações duplas.
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.
e) cadeia carbônica cíclica (fechada), insaturada, contendo uma ligação tripla.
Questão 11
A composição do café conta com a presença de um alcadieno.
 Marque a alternativa que traz o nome correto para tal composto.
a) Penta-1,2-dieno
b) Hexa-1,3-dieno
c) Buta-1,3-dieno
d) Hepta-1,3-dieno
e) Propa-1,2-dieno
Questão 12
Relacione as nomenclaturas corretas para os seguintes alcadienos:
I) H2C = C = CH2
II) H2C = CH − CH = CH − CH3
III) H2C = CH − CH = CH2
(   ) penta-1,3-dieno
(   ) buta-1,3-dieno
(   ) propadieno
Questão 13
Marque a opção que traz as nomenclaturas corretas para os alcadienos ilustrados a seguir:
I)
II)
 
III)
a)
I) 5-metil-2,4-hexadieno
II) 2,6-dibromo-1,4-heptadieno
III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno
b)
I) 5-metil-1,3-hexadieno
II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno
III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno
c)
I) 5-metil-1,3-hexadieno
II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno
III) 2-cloro-2,4-ciclohexadieno
Questão 14
Conhecendo a fórmula molecular de um único alcadieno, podemos determinar sua fórmula geral. Sabendo que o buta-1,2- dieno possui a molécula descrita pela fórmula C4H6, marque a alternativa correspondente à fórmula geral dos alcadienos:
a) CnH2n + 2
b) CnH2n
c) CnH2n - 2
d) CnH2n – 2
e) C2nH2n – 2
Questão 15
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:
a) Propano
b) Heptano
c) 1-penteno
d) 3-hexino
e) Ciclopentano
f) Ciclopenteno
g) Hexa-1,3-dieno
h) 2-metil-octano
i) 6-metil-oct-1-eno
j) 3-metilpent-1-ino
k) Metilciclopentano
l) 2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
m) 1-butino
Questão 16
A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados.
Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos?
a) Metilbenzeno
b) 2,6-dimetil-5-propil-octano
c) Pent-1-ino
d) 4,5-dimetil-hex-1-eno
e) 1,4-dimetilbenzeno
f) 3-etil-2-metil-hexano
g) Metilbut-1,3-dieno
Questão 17
(Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a seguir:
CH2 ─ CH ─ CH3
│         │
CH3       CH3
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
           │        
         CH3
CH3
                      │
CH3 ─ CH2 ─ CH
                      │        
                    CH3
Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:
a) Dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-propano.
b) Metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano.
c) Metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano.
d) Dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-propano.
e) Dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-butano.
Questão 18
(PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
            │       │        
          CH2   CH3       
            │
            CH3   
H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH ─CH3
                                  │              
                                 C6H5      
é, respectivamente:
a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
Questão 19
Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo:
a) dibromobenzeno
b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzeno
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
Questão 20
Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):
	Coluna I:
	Coluna II:
	I. Monobromação do metilpropano;
	a) Ácido benzeno-sulfônico.
	II. Mononitração do propano;
	b) Cloro-ciclo-hexano.
	III. Monosulfonação do benzeno;
	c) 2-bromo-2-metilpropano.
	IV. Monocloração do cicloexano;
	d) etilbenzeno.
	V. Benzeno + cloreto de etila;
	e) 2-nitropropano.
Questão 21
(Cesgranrio-RJ) É dada a reação:
Reação de sulfonação do benzeno
que é classificada como uma reação de:
a) adição.
b) ciclo-adição.
c) condensação.
d) eliminação.
e) substituição.
Questão 22
(UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:
a) isopropano.
b) metilbutano.
c) pentano.
d) butano.
e) metilpropano.
Respostas
Resposta Questão 1
a) pentano
b) butano
c) propano
d) hexano
e) heptano
f) decano
Resposta Questão 2
b) gás natural, xisto betuminoso e cera mineral.
Resposta Questão 3
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea.
Resposta Questão 4
a) metano
b) nonano
c) etano
d) octano
Resposta Questão 5
c) acima de dezoito carbonos.
Resposta Questão 6
d) Insaturados, olefinas, hidrogênio, CnH2n.
Resposta Questão 7
c) oxidação de lipídios, quebra das ligações de amido, quebra das moléculas de clorofila.
Resposta Questão 8
d- I) eteno, II) pent-2-eno, III) oct-4-eno
Resposta Questão 9
b)CnH2n
Resposta Questão 10
d) cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.
Resposta Questão 11
c) Buta-1,3-dieno
Resposta Questão 12
(II) penta-1,3-dieno
(III) buta-1,3-dieno
(I) propadieno
Resposta Questão 13
b)
I) 5-metil-1,3-hexadieno
II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno
III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno
Resposta Questão 14
d) CnH2n - 2
Resposta Questão 15
Resposta Questão 16
a) VI
b) II
c) IV
d) VII
e) III
f) I
g) V
Resposta Questão 17
Alternativa “b”.
Resposta Questão 18
Alternativa “a”.
Resposta Questão 19
Alternativa “c”.
Reação de substituição – bromação do benzeno
Resposta Questão 20
I - c
II - e
III - a
IV - b
V – d
Resposta de exercício sobre reações de substituição
Resposta Questão 21
Alternativa “e”.
Resposta Questão 22
Alternativa “e”.
                                                   Cl
                                                   │
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl
           │                                      │
           CH3                                            CH3
   metilpropano                   2-cloro-2-metilpropano
H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl│                                       │
           CH3                                             CH3
    metilpropano                  1-cloro-2-metilpropano
 
Compostos Orgânicos
Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos ôrganicos de características químicas e físicas semelhantes). Existem muitas funções, sendo as mais comuns:
· Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Alceninos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)
· Haleto
· Álcool
· Enol
· Fenol
· Éter
· Éster
· Aldeído
· Cetona
· Ácido carboxílico
· Aminas
· Amida
· Nitrocompostos
· Nitrilas
· Isonitrila
· Compostos de Grignard
As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:
· A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo. São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.
· O raio atômico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da família 4A.
· Sua eletronegatividade não é muito forte, podendo reagir sem precisar de grandes somas de energia.
· Elemento muito abundante.
Álcoois
Na presença de bases fortes, os álcoois atuam como doadores. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
Oxidação de álcoois a compostos carbônicos
A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários:
Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
- De acordo com o número de hidroxilas:
· 1 hidroxila - monoálcool ou monol
· 2 hidroxilas - diálcool ou diol (também chamado glicol)
· 3 hidroxilas - triálcool ou triol
· Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol
- Quanto à posição da hidroxila:
· OH em carbono primário - álcool primário
· OH em carbono secundário - álcool secundário
· OH em carbono terciário - álcool terciário.
Propriedades físicas
As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.
Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem freqüentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg (OH)2 insolúvel, e o álcool é então destilado.
Métodos de obtenção
Normalmente, os álcoois não parecem livres na natureza. Entretanto, eles são muito abundantes na forma de ésteres, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por processos de fermentação de açúcares.
Os principais métodos de obtenção dos álcoois são:
· Hidratação de alcenos
· Hidratação de cicloalcenos
· Oxidação branda de alcenos
· Hidratação de epóxidos
· Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard
· Reação de éteres com HX
· Hidrólise de ésteres
Propriedades químicas
O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.
As principais reações dos álcoois são:
· Desidratação
· Eliminação em dióis
· Eliminação em álcoois cíclicos
· Reação com HX diluído
· Reação com HI concentrado
· Reação com cloreto de tionila
· Reação com haletos de fósforo
· Reação com ácidos (Esterificação)
· Reação com aldeídos ou cetonas
· Reação com cloretos de ácidos
Aplicações dos álcoois
Os álcooismais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:
· Solventes na indústria e no laboratório
· Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação
· Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos
· Combustível
· Componente de bebidas (etanol)
Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:
· Umectante
· "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios
· Fluido em breques hidráulicos
· Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)
A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:
· Solventes
· Tintas
· Plastificantes
· Lubrificantes
· Agente adoçante
· Componente de cosméticos
Metanol ou álcool metílico
Líquido muito inflamável.
Ponto inflamável 4ºC (crisol fechado).
Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água.
Volátil. Ponto de ebulição 65ºC.
Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas entre uns 6% e 36,5% em volume de vapor de metanol. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.Perigo de estourar e explodir.
Os vapores são invisíveis e mais densos em relação ao ar .No contato com este firmam misturas explosivas, que variam de 6% até 36,5% em volume de vapor do metanol. Tomar conta dos recipientes vazios que contenham resíduos dentro.
Quando o recipiente esquentar produz incremento de pressão. Perigo de estalido e explosão!
Toxicidade:
O metanol é tóxico tanto em estado líquido ou em estado de vapor. Pode ingressar ao organismo pelo nariz, boca ou pele (especialmente através de cortes ou ferimentos) e é rapidamente absorvido pelas vias sangüíneas do corpo.
Ingestão: A ingestão direta produz a resposta mais rápida, sendo 50 a 100 ml usualmente uma dose mortal, porém 25 a 50 ml são frequentemente mortais se o paciente não é tratado imediatamente. A tolerância individual varia amplamente. Deve- se tomar todas as precauções para evitar que o metanol não seja ingerido por erro e deve ser estritamente proibido sorver com a boca.
Inalação: Altas concentrações de vapores de metanol podem produzir envenenamento agudo depois de breves exposições. Considera-se que 200 ppm de vapor de metanol em volume (0,25 mg/litro a 25ºC e 1 atm) é o limite máximo permitido na atmosfera para um trabalho de 8 horas diárias, 40 horas semanais.
Contato com a pele: O efeito imediato do metanol na pele é a perda da oleosidade e o ressecamento, típicos também de outros solventes. Contudo o metanol pode também ser absorvido pela pele e causar os efeitos tóxicos e letais descritos anteriormente.
Exposição aos olhos: Os efeitos imediatos do metanol são similares aos de outros solventes, sendo recomendado que se lave rapidamente. Através de contato direto, inalado ou ingerido, o metanol causa visão turva, uma extrema sensibilidade à luz (fotofobia) e inflamação (conjuntivite). Exposições severas podem destruir o nervo ótico, levando à cegueira e causar lesões oculares. Algumas vezes os sintomas oculares podem desaparecer inicialmente, porém retornam causando cegueira.
Etanol ou álcool etílico
Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água. Volátil. Ponto de ebulição 81ºC. Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.¡Perigo de estourar e explodir! O líquido e seus vapores produzem irritação nos olhos, pele ou vias respiratórias. Os vapores em altas concentrações podem originar náuseas.
O etanol ou álcool etílico, apresenta duas funções principais: "commodity chemical" e indústria de bebidas alcoólicas.
Após a água, o álcool é o solvente mais comum, além de representar a matéria-prima de maior uso no laboratório e na indústria química. Na biossíntese do etanol é empregado linhagens selecionadas de Saccharomyces cerevisae, que realizam a fermentação alcoólica, a partir de um carboidrato fermentável. É muito importante que a cultura de levedura possua um crescimento vigoroso e uma elevada tolerância ao etanol, apresentando assim a fermentação um grande rendimento final. O etanol é inibidor a altas concentrações, e a tolerância das leveduras é um ponto crítico para uma produção elevada deste metabólito primário. A tolerância ao etanol varia consideravelmente de acordo com as linhagens de leveduras. De modo geral, o crescimento cessa quando a produção atinge 5% de etanol (v/v), e a taxa de produção é reduzida a zero, na concentração de 6 a 10% de etanol (v/v).
O etanol pode ser produzido a partir de qualquer carboidrato fermentável pela levedura: sacarose, sucos de frutas, milho, melaço, beterrabas, batatas, malte, cevada, aveia, centeio, arroz sorgo etc, (necessário hidrolisar os carboidratos complexos em açúcares simples fermentáveis, pelo uso de enzimas da cevada ou fúngicas, ou ainda pelo tratamento térmico do material acidificado).
Material celulósico, como madeira e resíduos da fabricação da pasta de papel podem ser utilizados. Por causa da grande quantidade de resíduos de material celulósico disponível, a fermentação direta desses materiais quando hidrolisados por enzimas celulolíticas pode ser de grande importância econômica.
Culturas mistas de Clostridium thermocellum e C. thermosaccharolyticum podem ser usadas. Hemiceluloses e celuloses são hidrolisadas em monossacarídeos (hexoses e pentoses) por essas bactérias e os monossacarídeos são fermentados diretamente a etanol.
O processo de produção de etanol:
A produção de etanol é iniciada aerobicamente para produzir o máximo de biomassa.
O etanol é produzido em três etapas principais:
· Preparação da solução nutriente;
· Fermentação;
· Destilação do etanol.
A química toxicológica:
Etanol (EtOH). A toxicidade pelo etanol mostra-se relacionada à dose, mas a tolerância varia amplamente entre os indivíduos. Níveis sanguíneos maiores do que 100 mg/dl definem, em termos legais, o estado de intoxicação e estão tipicamente associados com ataxia; com 200 mg/dl, os pacientes estão sonolentos e confusos. Com níveis acima de 400 mg/dl geralmente há depressão respiratória, sendo possível à morte. Estudos laboratoriais devem incluir nível de eletrólitos, glicose, osmolalidade sérica e nível de EtOH no sangue. O nível de EtOH no sangue pode ser rapidamente estimado pelo cálculo do intervalo de osmolalidade (osmolalidade medida menos a osmolalidade calculada). O nível de álcool no sangue em miligramas/decilitro dividido por 4,3 é igual ao intervalo de osmolalidade, na ausência de outras toxinas de baixo peso molecular.
Nível de álcool no sangue = 4,3 (osmolalidade medida – osmolalidade calculada)
Álcool isopropílico (AIP). O álcool para uso externo é o AIP de 70%. Ele é mais tóxico do que o EtOH em qualquer nível sanguíneo (50 mg/dl = intoxicação, 100-200 mg/dl = estupor e coma). Depressão respiratória e hipotensão ocorrem quando os níveis sanguíneos são altos. Náusea, vômitos e dor abdominal ocorrem frequentemente; também pode ocorrer hipoglicemia. A avaliação laboratorial comumente revela cetose sem acidose (o AIP é metabolizado até acetona). Acidose metabólica encontra-se geralmente relacionada com hipotensão associada. A concentração de AIP no sangue pode ser medida diretamente ou ser estimada da mesma maneira como o EtOH, substituindo-se o denominador 5,9 por 4,3.
Metanol (MeOH): É encontrado em líquido para limpar pára-brisas e em anticongelantes. O esterno contém tanto EtOH quanto MeOH, e o EtOH presente pode retardar as manifestações de toxicidade pelo MeOH. A toxicidade pelo MeOH é devida à sua conversão por desidrogenase alcoólica a formaldeído e ácido fórmico. EtOH retarda esse metabolismo, competindo com essa enzima. O paciente pode ter sintomas iniciais de letargia e confusão, seguidos por uma aparente "ressaca". Os sintomas tóxicosconsistem de enxaqueca, sintomas visuais, náusea, vômitos, dor abdominal, taquipnéia e insuficiência respiratória. Coma e convulsões podem ocorrer em casos graves.O exame revela caracteristicamente um paciente com desconforto, que pode estar muito taquipnéico e com acuidade visual diminuída; hiperemia de disco óptico pode ser de difícil apreciação. Estudos laboratoriais devem incluir CBC, eletrólitos, BUN, creatinina, amilase, nível de EtOH, nível de MeOH, e GSAs, que irão revelar uma acidose metabólica com gap aniônico grave. A faixa de ingesta tóxica é de 15-400 ml. Em geral, o pH e o estado ácido-básico são melhores previsores da toxicidade do que o nível absoluto. O nível de MeOH em mg/dl pode ser estimado da mesma forma como o do EtOH, substituindo-se o denominador 2,6 por 4,3.
Danos causados ao organismo de quem consome muita bebida alcoólica
Para muitos brasileiros, festa é sinônimo de cerveja. Diversão, sinônimo de porre. Em alguns lugares criam-se festas de adoração à bebida alcoólica, tal como a oktoberfest em Blumenau. No supermercado, qualquer criança pode sair com litros de uma substância tóxica e entorpecente: etanol, a droga legal.
Na produção de bebidas, tal como whiskey e vodka, as impurezas é que dão o sabor diferencial. 
Substratos de batatas, milho, trigo e outras plantas podem ser usados na produção do etanol por fermentação. Uma enzima, a diastase (ou maltase), converte o amido em açúcares e, então, a enzima se converte-os em álcool. 
O etanol produzido por fermentação chega no máximo a 14% na solução: acima desta concentração, o etanol destrói a enzima e a fermentação pára.
O etanol pode ser concentrado por destilação, mas ocorre a formação de um azeótropo (mistura de ponto de ebulição constante) a 96% de etanol em água.
Portanto, o etanol puro não pode ser obtido por destilação. A indústria utiliza agentes desidratantes ou prepara o etanol sinteticamente, a partir de acetaldeído, que é feito através do acetileno.
Quando uma bebida alcoólica é ingerida, o etanol é absorvido no intestino delgado e distribuído pelo corpo - sendo que mais etanol é encontrado no sangue e no cérebro do que nos músculos e tecidos adiposos. O etanol é uma substância tóxica, e o organismo inicia o processo de excreção desta substância tão logo ela é consumida. Cerca de 90% é processado no fígado - a enzima álcool desidrogenase converte etanol em acetaldeído, que também é uma substância tóxica (responsável pela enxaqueca!). O aldeído é convertido a acetato, pela enzima aldeído desidroxigenase.
Consumo pelo ser humano
Caipirinha, bebida alcoólica à base de limão, cachaça (ou vodca), gelo e açúcar. O álcool é uma droga  de-pressora do sistema nervo-so central que causa desini-bição e euforia quando in-gerido na forma de bebidas alcoólicas pelos seres hu-manos. Em doses mais al-tas, o álcool é prejudicial a saúde, podendo causar es-tupor e até coma.
Os efeitos do álcool são percebidos em dois perí-odos: um de estímulo e outro de depressão. No primeiro período, o usuário se torna eufórico e desinibido. No segundo momento, ocorre descontrole, falta de coordenação motora e sono. 
Em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer a síndrome da abstinência, caracterizada por confusão mental, visões, ansiedade, tremores e convulsões.
Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em órgãos como o fígado, coração, vasos e estômago. Segundo a OMS, o consumo de álcool quando superior a 60 gramas por semana é considerado abusivo e extremamente nocivo para a saúde. No mundo, 11,5 % dos consumidores de álcool bebem em excesso semanalmente. Estima-se que pelo menos 2,5 milhões de pessoas em todo o mundo morrem por ano por causa do consumo inadequado de álcool. 
Álcool Combustível
Para o uso em motores de combustão interna, o álcool tem uma proporção estequiométrica de 8,4 partes de ar para uma de álcool, enquanto gasolina é de 13,5 de ar para uma de gasolina, portanto o motor convertido para álcool ou é reduzida a entrada de ar ou aumentado a quantidade de combustível injetado, em dias atuais uma conversão de gasolina para álcool basicamente é feito o aumento da taxa de compressão para 2 pontos acima da taxa de compressão para gasolina e abrir osbicos injetores ou giclês de carburação em 20 %. O sistema de arrefecimento é reforçado em 10 % em toda a tubulação. O álcool é corrosivo: assim, tanques de combustível devem receber tratamento ou ser feitos de plástico, bombas devem ser mais resistentes e carburadores recebem banho de níquel. A parte interna do motor não necessita de um tratamento anticorrosivo, pois, quando o combustível chega no motor, já está acima do seu ponto de ebulição e no estado de gás, que não é corrosivo. Tem a vantagem de ser uma fonte de energia renovável e causar menor poluição que os combustíveis fósseis.
Impacto Ambiental
Atualmente, há correntes que questionam o impacto ambiental do álcool combustível, pelos severos danos do desmatamento necessário para abrir espaço à monocultura de cana-de-açúcar e pelo efeito nocivo da queima da palhada, necessária para se preparar a cana para a produção de álcool. Esses danos hoje já se fazem sentir, apesar de a utilização do álcool ser ínfima se comparada aos derivados de petróleo. Contudo, a queima da palhada está decaindo com o aumento da mecanização da lavoura. Também deve-se levar em conta o fato de que o efeito da queima é minimizado pela absorção de CO2 através da fotossíntese realizada pela própria cana-de-açúcar.
Fenol
	Fenol (Alerta sobre risco à saúde)
	
	
	
	
	Nome IUPAC
	Hidroxibenzeno
	Outros nomes
	Ácido carbólico
Benzenol
Ácido fenílico
Ácido fênico
	Propriedades
	Fórmula molecular
	C6H5OH
	Massa molar
	94.11 g/mol
	Aparência
	Sólido cristalino branco
	Densidade
	1,07 g·cm-3 
	Ponto de fusão
	41 °C 
	Ponto de ebulição
	182 °C 
	Solubilidade em água
	84 g·l-1 a 20 °C) 
	Pressão de vapor
	0,2 hPa (20 °C) 
	Acidez (pKa)
	9,99 
	Momento dipolar
	1.7 D 
	Riscos associados
	Classificação UE
	Tóxico (T)
Muta. Cat. 3
Corrosivo (C)
	NFPA 704
	
	Compostos relacionados
	Outros  ânions
	Anilina (aminobenzeno)
Benzenotiol
Clorobenzeno
	Outros cátions
	Cicloexanol
2-Naftol
	Fenóis relacionados
	Hidroquinona (duas hidroxilas)
Cresol (+ um metil)
	Compostos relacionados
	Benzeno
Anisol (metoxibenzeno)
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza abase conjugada. São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxi-cos, cáusticos e pouco solúveis em água.
Produção do hidroxibenzeno
O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da o-xidação parcial do benzeno, pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral.
Efeitos potenciais à saúde
O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.
Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.
Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.
Inalação
Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.
· Cuidados:
1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol.
Contato com a pele
Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contatoe da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.
Cuidados:
1. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
2. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
3. Procurar ajuda médica.
Contato com os olhos
Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.
· Cuidados:
1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
2. Procurar ajuda médica imediatamente.
Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais. Michele Helena Braga
Propriedades do hidroxibenzeno
	Massa molecular
	94,111 g/mol
	Ponto de fusão
	40,89 °C
	Ponto de ebulição
	181,87 °C
	Densidade
	1,0545 g/cm³
	Índice de refração
	1,5408
O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em água (8.3 g/100 ml). É levemente ácido: a molécula tem fracas tendências a perder o íon H+ do grupo hidroxila, resultando no altamente solúvel ânion fenolato C6H5O−, também chamado ânion fenóxido. Comparado a álco-ois alifáticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; elçe reage cpm NaOH aquoso perdendo H+, onde muitas cadeias longas de álcoois alifáticos não o fazem. Entretanto, muitos ácidos carboxílicos são mais ácidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma explicação para a maior acidez que os álcoois é a ressonância de estabilização do ânion fenóxido pelo anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigênio é dividida pelos átomos em posição orto e para. Em outra explicação, a maior acidez é o resultado de sobreposição natural entre os pares solitários do oxigênio e o sistema aromático. Numa terceira, o efeito dminante é a indução da carbonos hibridizados sp²; a retirada comparativamente mais poderosa da densidade de elétrons é provida pelo sistema sp² comparado a um sistema sp³ permite a grande estabilização do oxiânion. Para chegar-se a esta conclusão, pode-se examinar a pKa do enol da acetona, a qual é 10.9 em comparação com o fenol com uma pKa de 10.0. 
Nomenclatura e exemplos
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromático  (benzeno, naftaleno e etc).
Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno
Propriedades físicas
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:
Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?
Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.
Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.
Métodos de obtenção
Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos, oxidação do cumeno.
Propriedades químicas
Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.
Sais de fenóis
Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como  fenóxidos  ou  fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.
Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.
Aplicações
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:
· Desinfetantes (fenóis e cresóis)
· Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
· Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
· Síntese da aspirina e de outros medicamentos
· Utilizado como catalisador
· Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.
Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com risco de envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações cépticas (carece de fontes).
O fenol foi utilizado em injecções letais em Aushwitz.
Enol
Enol é uma função orgânica caracterizada por uma  hidroxila ligada a um carbono primário com  hibri-dação sp². É um alceno que possui um grupo hidroxila unido a um dos átomos de carbono insaturado, de cadeia alifática.
Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio  (hidrogénio ligado ao carbono imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Os tautómeros são isómeros que diferem entre si apenas na posição de um átomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto permite sintetizaraldeídos a partir de alcinos: a hidrataçãode um alcino dá origem a um enol, que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente.
A enolização pode ser catalisada por uma base forte, como o anião hidróxido. A base retira um hidrogénio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada por ressonância.
Esta ressonância é a razão da elevada acidez dos hidrogénios a dos aldeídos e cetonas, uma vez que o anião enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original.
O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=CH-OH ligado a outro radical como CH3.
Aldeído
Aldeído é uma função orgânica que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático. 
A fórmula bruta dos aldeídos cor-responde a um álcool com dois áto-mos de hidrogênio a menos.
Álcool: -OH
Aldeído:C-H=O (Com conexão no Carbono(c))
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.
É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua  desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e aplatina, ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal:
C2H6OH + [O] → C2H4O + H2O
Nomenclatura
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou buti-raldeído. 
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarbo-neto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.
Exemplos: 
· HCHO: metanal ou formaldeído
· CH3CH2COH: propanal
· HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)
Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:
· Usar o sufixo-carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila. 
· Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil) hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila. 
Nomenclatura usual:
· Metanal-aldeído formíco
· Etanal-Aldeído Acético ou acetaldeído
· Propanal-Aldeído propionico ou propionaldeido
· Butanal-Aldeído Butiríco
· Pentanal-Aldeído Valérico ou Valeraldeído
· Etanodial-Oxaladeído
· Fenil-metanal--Benzaldeído.
Cetona
Em química, as cetonas são compostos orgânicos carac-terizados pela presença do grupamento —C(=O), carbonila, ligado a dois radicais  orgânicos.
Apresentam uma fórmula geral R—C(=O)—R', em que R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas). 
Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, trata-se de um aldeído.
Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois se-cundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia. 
Nomenclatura
A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambiguidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:
· propanona (popularmente acetona): CH3-CO-CH3
· butanona: CH3-CO-CH2-CH3
· pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
· pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
· hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
· hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
· butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
· pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3
Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:
· CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
· CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopenta-nal.
Nomenclatura usual
Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)'(radical maior)cetona".
Exemplo:
· CH3–CO–CH2CH2CH3: metilpropilcetona. A nomenclatura oficial correspondente seria pentan-2-ona.
A acetona, líquido incolor muito volátil, é largamente usada como matéria-prima para o preparo de diversas substâncias orgânicas. Todavia sua principal aplicação consiste ser solvente de inúmeros produtos, tais como acetato de celulose, lacas, resinas, acetileno, etc. É totalmente miscível com água, sendo também usada para homogeneização de misturas de solventes. Um derivado da acetona que apresenta ação hipnótica é o sulfonal (veja estrutura do composto abaixo).
A acetona forma-se, juntamente com outros produtos, na destilação seca da madeira. Em casos patológicos, bem como após um jejum prolongado, a acetona aparece na urina humana.
Existem certos microorganismos capazes de produzir a acetona durante o metabolismo dos hidratos de carbono - Bacillus macerans e Clostridium acetumbutiricum. Esse fato tem sido aproveitado para fins técnicos de preparação desse composto. O método de Piria foi, no passado, utilizado industrialmente para se obter acetona. Hoje em dia, é sintetizado a partir do acetileno. A hidrogenação catalítica do isopropanol vem sendo usada, com muito sucesso, como processo industrial de preparação da acetona. Esse processo é identico ao da obtenção do formaldeído e do acetaldeído. Todavia desenvolveu-se um outro método de oxidação do isopropanol por meio de oxigênio do ar, na ausência de catalisadores. Um método muito interessante, usado para preparar acetona industrialmente, consiste no rearranjo do hidroperóxido do cumeno. Fenol é preparado comercialmente nessa oxidação. O mecanismo desse rearranjo, que é catalisado por ácido, parece ser o seguinte:
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de um ou mais grupos carboxila ligados à cadeia carbônica. A carboxila (abreviadamente, – COOH) é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos e consiste num produto da junção dos grupos carbonila e hidroxila.
Uma das principais características dos ácidos carboxílicos, de um modo geral, é o cheiro acentuado, na maioria das vezes, desagradável. O odor do nosso suor, por exemplo, se deve, especialmente, à presença dos ácidos carboxílicos. Durante a transpiração, eliminamos diversos compostos orgânicos que são decompostos pelas bactérias presentes em nossa pele, produzindo substâncias de cheiro desagradável. Por isso usamos desodorantes substâncias alcalinas em sua composição, que neutralizam os ácidos carboxílicos e, portanto, eliminam o odor.
Nomenclatura
De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ácidos carboxílicos é dada da seguinte maneira:
Ácido + número de carbonos da cadeia + tipo de ligação + terminação oico.
Exemplos:
· 
ácido + 1 carbono + ligação simples (an) + terminação oico = ácido metanoico
· 
ácido + 2 carbonos + an + oico = ácido etanoico
Existem ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, e, por isso, têm suas fórmulas abreviadas, como é o caso do ácido esteárico:
Classificação
As classificações dos ácidos carboxílicos podem ser dadas segundo alguns critérios. Quanto ao tipo de cadeia, são classificados em:
· Ácidos carboxílicos alifáticos: possuem cadeia aberta.
 
· Ácidos carboxílicos aromáticos: têm o seu grupo funcional (– COOH) ligado a um anel benzênico.
Quanto ao número de carboxilasda cadeia, pode-se classifica-los em monocarboxílicos (ou monoácidos), quan-do possuem apenas uma carboxila; dicar-boxílicos (ou diácidos), quando possuem duas carboxilas, e assim sucessivamente.
Ácidos carboxílicos do dia a dia 
Veja alguns dos principais ácidos carboxílicos presentes em nosso dia a dia.
Ácido metanoico – líquido incolor, de odor forte e irritante, muito utilizado na fixação de corantes em tecidos, na fabricação de tintas e vernizes, na produção de pesticidas, entre outras aplicações. Por ter sido obtido pela primeira vez a partir da maceração de formigas, essa substância foi batizada e é mais conhecida como ácido fórmico.
Ácido etanoico – ocorre no estado líquido em temperatura ambiente, é incolor, de odor irritante e sabor azedo. Também é conhecido como ácido acético, isso porque foi isolado pela primeira vez a partir do vinagre (do latim, acetum, vinagre). É obtido industrialmente através da oxidação do etanol e é usado, em especial, na composição do vinagre.
Ácido benzoico – ácido carboxílico aromático mais simples (uma carboxila ligada a um anel benzênico). Graças à sua propriedade antimicrobiana, é muito utilizado como fungicida na fabricação de medicamentos e cosméticos, e como conservante de alimentos.
Ácido cítrico – sólido branco em temperatura ambiente, de sabor azedo, inodoro, encontrado em frutas cítricas como limão, laranja, tangerina e outras. É largamente utilizado na indústria de alimentos e bebidas, com a função de acidificar o sabor, regular o pH e camuflar sabores desagradáveis de outras substâncias.
Ácido lático – presente no soro do leite e obtido a partir da fermentação da lactose pela bacéria Streptococcus lactis. Devido à sua característica acidulante, é muito usando na produção de queijos, iogurges, fermentos químicos, refrigerantes, cerejas, sucos artificias, sorvestes, etc.
Éster
Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um  oxiácido  (geralmente orgânico) com um álcool,  fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.
 
No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou ari-lo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.
Os ésteres resultam frequentemente da  condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.
Ésteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:
· Fórmula geral: 
onde R e R’ são grupos alquilas
Nomenclatura 
· (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do grupo alquila)
· CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila
· CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila
· CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila
· CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).
Métodos de preparação
Esterificação
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um  álcool  (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água. 
CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.
Processo petroquímico
Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato de isopropila
CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Outras reações
· Rearranjo de Favorskii de uma α-halocetona na presença de uma base;
· Oxidação de Baeyer-Villiger de cetonas e peróxidos;
· Reação de Pinner de um nitrilos com um álcool;
· Abstração de um Nucleofílio de um composto de um acilo-metal ;
· Hidrólise de um composto de ortoéster em um ácido aquoso;
Propriedades
Físicas
· Em geral, líquidos voláteis, incolores, de odor agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores.
· Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
· Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
· Praticamente não apresentam polaridade molecular.
· Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
· Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.
Químicas
Hidrólise (hýdor, água + lýsis) dissolução:
É uma reação química, em que um dos reagentes é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem.
Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:
R-COO-R1 + HOHR-COOH + HO-R1
A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico:
R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO-B+ + HO-R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
Saponificação
É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.
Exemplo: Etanoato de metila + NaOH → etanoato de sódio + álcool metílico
CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH
Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.
A saponificação pode ser aplicada em:
· produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
· produção de sabões;
· como medicamentos;
· produção de perfumes e cosméticos;
· na alimentação.
Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.
Os ésteres podem ser hidrolisados aos respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool dissolvido em água suficiente.
Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:
· Nos óleos e nas gorduras
· Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
· Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
· Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.
Pela sua ocorrência na natureza, osésteres podem ser classificados em três classes.
Os ésteres essenciais de flores e frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8 carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato de etila(HCOOC2H5), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc. 
Determinados ésteres são usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de  essência de banana. 
O acetato de octilo é usado como essência artificial de laranja. Outros são usados compostos com outras substâncias, para formular essências diversas, como o acetato de etila, que participa de formulações de es-sências artificiais de maçã, pera, framboesa, pêssego, gro-selha, etc. 
Os lipídios e gorduras. As ceras orgânicas ou cerídeos.
Usos e aplicações
· Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
· Produção de sabões.
· Como medicamentos.
· Produção de perfumes e cosméticos.
· Na alimentação.
· Na produção de biocombustíveis.
Éter
Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila). OBS:. Regra para se dar o nome ao éter: cadeia menor-oxi-cadeia maior.
Estrutura e ligações
Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3. Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto. 
O éter comum
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:
· Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
· Quando respirado, age como anestésico.
Nomenclatura
· Nome segundo IUPAC
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)
Ex.: metoxietano
· O infixo indica o tipo de ligação:
Se for somente simples usa-se "an". Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en". Se houver uma tripla ligação, usa-se "in"
· Usual
Éter + mais simples + Nome do radical mais complexo + ico
Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:
· CH3CH2-O-CH2CH3: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
· CH3CH2-O-CH2CH2CH3: etoxipropano
· CH3-O-CH(CH3)CH2CH3:1-metóxi-1-metil-propano 
Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:
· O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.
Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:
· Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.
Poliéteres
Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
Compostos relacionados, não classificados como éteres
Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R),  hemiaceta-is (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos(RC(=O)-O-C(=O)R).
Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.
Questão 1
Dos compostos representados abaixo, qual pertence somente ao grupo dos álcoois?
Questão 2
Classifique os compostos abaixo em álcoois primários, secundários ou terciários:
Questão 3
(MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
a)      Apresenta cadeia carbônica saturada.
b)      É uma base inorgânica.
c)      É solúvel em água.
d)     É um monoálcool.
e)      Apresenta cadeia carbônica homogênea.
Questão 4
(Fatec-SP) “Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.”                    
                                                                Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio.
        (“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas.
IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
Dessas afirmações, apenas:
a) I e II são corretas.
b) II e III são corretas.
c) III e IV são corretas.
d) III, IV e V são corretas.
e) I, III e V são corretas.
Questão 5
Abaixo temos a estrutura de dois aldeídos que fazem parte da composição do perfume mais revolucionário da história, o Channel n. 5.
Justifique por que o aroma dessas substâncias é agradável ao olfato humano.
Questão 6
Qual a diferença entre o metanal e o formol? Cite duas aplicações do formol.
Questão 7
(UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a:
a)      4
b)      5
c)      6
d)     10
e)      12
Questão 8
(FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte”. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a funçãoquímica e a fórmula estrutural dessa substância:
a) álcool, H3C – COH.
b) aldeído, H3C – CH2OH.
c) aldeído, H3C – COH.
d) álcool, H3C – OH.
e) aldeído, H3C – OH.
Questão 9
Dê o nome das seguintes cetonas:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 10
(UFRJ-modificada) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da seguinte reação:
 
a)      Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja.
b) Diga a que função química pertence a orto-benzoquinona.
Questão 11
(UFRJ) A cânfora, substância obtida da árvore de mesmo nome encontrada no Oriente e na América do Sul, e usada para fins medicinais, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
a)Qual o grupamento funcional presente na cânfora?
b)Quantos radicais metila estão presentes na cânfora?
Questão 12
(U. Católica de Salvador – BA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C3H6O
b) C3H7O
c) C3H8O
d) C3H8O2
e) C3H8O3
Questão 13
(UFRO) 
A fórmula       corresponde ao composto:
a) ácido butanóico
b) butanol
c) butanal
d) butanona
e) etóxi-etano
Questão 14
Forneça os nomes dos éteres que apresentam as seguintes fórmulas:
Questão 15
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
Metoxipropano
Metoximetano
Propoxibutano
Etoxibenzeno
Etil-propil-éter
Butil-etil-éter
Difenil-éter
Metoxi-sec-butano:
Óxido de etileno
Éter metil-terc-butil
1,2-epoxipropano
Questão 16
(UFPA) Escreva a fórmula:
a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
b) molecular do etóxi-benzeno
Questão 17
(Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão?
Questão 18
(UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
              O
            //
H3C ─ C                 Aroma de banana
             
              OCH2CH2CH2CH2CH3
                          O
                        //
H3CCH2CH2 ─ C                Aroma de abacaxi
                        
                         OCH2CH3
a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Questão 19
(UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
              O
            //
H3C – C
              
               O – C8H17
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
​e) hexanoato de etila.
Questão 20
Muitos ésteres têm odor agradável e, por isso, são usados como essências na fabricação de doces, balas, refrescos e perfumes, como os mostrados a seguir:
Fórmulas de ésteres usados como essências
Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial desses cinco ésteres, respectivamente:
a) butanoato de metila, etanoato de isobutila, butanoato de pentila, butanoato de butila e etanoato de butila.
b) propanoato de etila, metanoato de isobutila, propanoato de pentila, propanoato de butila e metanoato de butila.
c) butanoato de metila, butanoato de pentila, etanoato de butila, etanoato de isobutila e butanoato de butila.
d) etanoato de n-propila, etanoato de sec-butila, butanoato de propila e metanoato de octila, metanoato de butila.
e) metanoato de butila, butanoato de etila, pentanoato de butila, butanoato de butila e butanoato de metila.
Questão 21
O aroma artificial de banana utilizado na produção de balas, doces, sorvetes e outros produtos é o etanoato de isopentila. Assinale a alternativa que fornece a estrutura desse éster:
a)           O
            //
H3C – C
             
             O – CH2CH2CH2CH2CH3
b)          O
           //
H3C – C
             
             O – CH2CHCH2CH3
                          │
                         CH3
c)          O
           //
H3C – C
             
             O – CH2CH2CHCH3
                                │
                                CH3
d)                    O
                     //
H3C – CH2 – C
                       
                       O – CH2CH2CHCH3
                                          │
                                          CH3
e)    CH3                 O 
       │                   //
H3CCH CH2CH2 – C
                            
                             O – CH2CH3
Questão 22
Forneça o nome dos seguintes ácidos, segundo as regras da IUPAC:
Questão 23
Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares dos seguintes ácidos carboxílicos:
a)      Ácido propenoico:
b)      Ácido butanoico:
c)      Ácido pentanoico:
d)     Ácido hexanoico:
e)      Ácido octadecanoico:
f)       Ácido propanodioico:
g)      Ácido butenodioico:
h)      Ácido 2,2-dimetilbutanoico:
Questão 24
(UFJF-MG) O ácido tartárico, um constituinte das uvas, possui a estrutura abaixo:
Substituindo em sua molécula cada um dos grupos carboxila (COOH) por um grupo metil, obtém-se:
a)      diol
b)      tetrol
c)      diácido
d)     aldeído
e)      cetona
Questão 25
(MACK-SP) O vinagre usado para temperar saladas é uma mistura, em proporções adequadas, de:
a)      Ácido etanoico (ácido acético) e água.
b)      Ácido etanoico e etanal.
c)      Etanol e água.
d)     Etanol e cloreto de sódio.
e)      Propanona (acetona) e água.
Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa “b”.
a)    Fenol
b)    Álcool
c)    Enol
d)    Enol
e)    Função mista: álcool e éter
Resposta Questão 2
a)      Secundário
b)      Secundário
c)      Primário
d)     Terciário
e)      Secundário
Resposta Questão 3
Alternativa “b”. O etanol não é uma base inorgânica, mas pertence à função orgânica dos álcoois.
Resposta Questão 4
Alternativa ‘b’
I. Falso. O metanol, CH3OH, é bastante solúvel em água, pois suas moléculas estabelecem pontes de hidrogênio com as moléculas de água. O octanol apresenta uma extremidade da cadeia apolar, constituída por oito átomos de carbono e é muito pouco solúvel em água, apesar de apresentar na outra extremidade da cadeia um grupo – OH que faz pontes de hidrogênio com as moléculas de água. O isobutanol é solúvel em água e o cloreto de potássio é um sal iônico também bastante solúvel em água.
IV. Falso. O metanol é o álcool de menor massa molecular e, portanto, o que tem menor ponto de ebulição.
V. Falso. O isobutanol (fórmula abaixo) é um álcool primário. O álcool presente nas bebidas alcoólicas é o etanol.
             CH3
             │
H3C ─  CH─ CH2 ─ OH
Resposta Questão 5
Aldeídos de massa molar pequena apresentam odores desagradáveis. À medida que a massa molecular desses aldeídos aumenta, seus odores tornam-se cada vez mais agradáveis.
Resposta Questão 6
O formol é uma solução aquosa de metanal. Ele é usado como bactericida e para conservação de peças anatômicas.
Resposta Questão 7
Alternativa “e”.
Fórmula molecular: C6H12O (o copraldeído é um hexanal).
Resposta Questão 8
Alternativa ‘c’.
Resposta Questão 9
a) cicloexanona
b) pentan-3-ona
c) ciclopentanona
d) octan-2-ona
e) 3-metil-butan-2-ona
Resposta Questão 10
a) A laranja contém um inibidor enzimático que é o ácido cítrico.
b) Função cetona.
Resposta Questão 11
a) grupo funcional cetona
b) três grupos metila ou metil
Resposta Questão 12
a) A cetona, também conhecida como propanona possui fórmula molecular C3H6O e estrutural:
Resposta Questão 13
d) butanona. A presença da carbonila (C=O) entre átomos de carbono caracteriza este composto.
Resposta Questão 14
Resposta Questão 15
Resposta Questão 16
Resposta Questão17
Alternativa “d”.
Resposta Questão 18
Alternativa “b”.
Aroma de banana:
             O
            // 
H3C ─ C               etanoato de pentila 
             
              OCH2CH2CH2CH2CH3
Aroma de abacaxi:
                          O
                        // 
H3CCH2CH2 ─ C                   butanoato de etila 
                         
                          OCH2CH3
Resposta Questão 19
Alternativa “c”.
             O
           //
H3C – C              etanoato de n-octila
            
            O – CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Resposta Questão 20
Alternativa “a”. 
Resposta Questão 21
Alternativa “c”. 
Resposta Questão 22
a)      Ácido butanoico
b)      Ácido 2-etilpentanoico
c)      Ácido o-metilbenzoico
d)     Ácido pentanoico
e)      Ácido heptanoico
f)       Ácido decanoico
g)      Ácido butanodioico
h)      Ácido 3,3-dimetilbutanoico
i)        Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
Resposta Questão 23
a)      Ácido propenoico: H2C ═ CH ─ COOH
b)      Ácido butanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
c)      Ácido pentanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
d)     Ácido hexanoico: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH
e)      Ácido octadecanoico: H3C ─ (CH2)16 ─ COOH
f)       Ácido propanodioico: HOOC ─ CH2 ─ COOH
g)      Ácido butenodioico: HOOC ─ CH ═ CH ─COOH
h)      Ácido 2,2-dimetilbutanoico:               CH3
                                                                      │
                                               H3C ─ CH2 ─ C ─ COOH
                                                                      │
                                                                     CH3
Resposta Questão 24
Alternativa “a”.
Resposta Questão 25
Alternativa “a”.
Aminas
As aminas são uma classe de compostos quí-micos orgânicos nitrogenados derivados do  amonía-co (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidro-carbnicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N). 
As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil são iguais) ou mistas (se estes forem diferentes).
Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.
	Aminas
	
Amina primária
	
Amina secundária
	
Amina terciária
Propriedades
A presença de um par de elétrons livres é responsável por propriedades físicas e químicas particulares nas aminas.
Geometria
Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp3 e um par de eletróns desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de nitrogênio localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois eletróns dessem-parelhados no vértice do topo do tetraedro.
Ponto de fusão e ponto de ebulição
Como o azoto (nitrogênio) é menos eletronegativo que o oxigênio, as ligações N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogênio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogênio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.
	Íons do composto
	Ka (força do ácido conjugado)
	Anilina C6H5-NH2
	2.0·10−5 M
	Amônia NH3
	5.6·10−10 M
	Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2
	1.3·10−10 M
	Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
	0.15·10−10 M
Como bases
Como a amônia, as aminas agem como  bases  razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka). O átomo de nitrogênio possui um par de elétrons livres que pode receber um íon H+ para formar um íon amônio  substituído.
Solubilidade
Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de elétrons livres do nitrogênio das aminas. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água.
Reações
Um haleto pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:
Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um cátion de amônio quaternário e um ânion haleto:
Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador.
Síntese
Alquilação
As aminas mais significantes industrialmente são produzidas através do processo de alquilação da amô-nia por um álcool:
ROH + NH3 → RNH2 + H2O
Essas reações necessitam de catalisadores, aparelhos especializados e medidas adicionais de purificação. As mesmas aminas podem ser preparadas pelo tratamento de haloalcanos com amônia e aminas:
RX + 2 R′NH2 → RR′NH + [RR′NH2]X
Tais reações, que são mais úteis para iodetos e brometos de alquila, são raramente utilizados devido a dificuldade de controlar o grau de alquilação. 
Redução
Através do processo de hidrogenação, nitrilos são reduzidos a aminas utilizando hidrogênio em presença de um catalisador de níquel. Essa reação é sensível a condições ácidas ou básicas as quais podem causar a hidrólise do grupo -CN. LiAlH4 é comumente empregado para redução de nitrilos em escala de laboratório. Similarmente, LiAlH4 reduzamidas a ami-nas. Muitas aminas são produzidas a partir de  aldeídos e cetonas via aminação redutiva, que tanto pode proceder cataliticamente ou estequiome-tricamente. Anilina(C6H5NH2) e seus derivados são preparados pela redução de compostos nitroaro-máticos. na indústria, hidrogênio é o redutor mais utilizado, enquanto que no laboratório, estanho e ferro são frequentemente utilizados.
Classes de aminas
Aminas alifáticas
Aminas primárias surgem quando um dos três átomos de hidrogênio na amônia é substituído por um alquil, podendo estas ser chamadas de alquil aminas'  ou alquilaminas. Importante alquil aminas primárias incluem metilami-na, etanolamina (2-aminoe-tanol), e o agente tampona-dor tris.
Aminas aromáticas
Aminas aromática têm o átomo de nitrogênio conectado a um anel aromático (radical aril) como em anilinas, podendo ser chamadas de aril ami-nas ou arilaminas.
Exemplos de aminas
Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que estruturam as proteínas.
A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro "podre"), etc…
Morfina
Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Podemos citaralguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.
A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) tam-bém contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.
Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosoa-minas secundárias, que são cancerígenas.
Amidas
Amidas são os derivados de oxiácidos  no qual uma  hidroxila ácida -OH é substituída por um grupo amina -NH2.
Quando o oxigênio na fórmula do oxiácido é subs-tituído por outro calcogênio (enxofre, selênio ou telúrio), temos, respectivamente, umatioamida,  selenoamida e teluroami-da .
O termo também é aplicado para derivados metálicos de amônia e de aminas, quando o hidrogênio é substituído por um catião metálico. Estes compostos também são chamados de azanidas. Exemplo: amida de sódio (NaNH2) e diisopropilamida de litio (com um anião da formaNRR'-) .
Este artigo se refere às amidas derivadas de ácidos carboxílicos, também chamadas de carboxamidas.
Grupo funcional carboxamida
Nomenclatura, classificação e exemplos
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:
Amida não-substituída: apresenta 2 hidrogênios liga-dos ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida.
Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica).
 Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida
Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida
Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:
· Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
· Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
· Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida
As proteínas são amidas, formadas pela polimerização de a-minoácidos. 
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.
Propriedades físicas
Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:
Estrutura da amida mm PF (°C) PE (°C)
H3C-CO-NH2 59 81 222
H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206
H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166
Métodos de obtenção
As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:
· Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O
· Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
· Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)
Propriedades químicas
A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.
Aplicações das amidas
As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se porsulfamida.
Haleto
Os haletos ou halogenetos (derivam do nome gre-go halos - sal) são moléculas diatómicas dos elementos do grupo 17 da tabela periódica, ou seja dos halogéneos (flúor (F),cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (At)) em estado de oxidação -1. Suas características químicas e físicas lhe fazem ser parecidos do cloreto até o iodeto, sendo uma exceção o fluoreto. 
Podem ser formados diretamente desde os elementos ou a partir do ácido HX (onde X = F, Cl, Br, I) correspondente com uma base. 
Os haletos inorgânicos
Os halogenetos inorgânicos são sais que contém os íons F-, Cl-, Br- ou I-.1 Com íons prata formam um precipitado de haleto de prata (exceto o fluoreto, que é solúvel).2 Asolubilidade do sal de prata decai com o peso do halogeneto. Ao mesmo tempo aumenta a cor que vai de branco para o cloreto AgCl a amarelo no AgI.
NaF + AgNO3 → NaNO3 + AgF
NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl
KBr + AgNO3 → KNO3 + AgBr
KI + AgNO3 → KNO3 + AgI
Também existem complexos metálicos dos haloge-netos. Assim, o iodeto de mercúrio se dissolve em presença de um excesso de iodo para formar ânions de tetraiodomercurato HgI42-. (Este íon se encontra por exemplo no reativo de Nessler utilizado na determinação qualitativa do amo-níaco).
Os haletos orgânicos
Em química orgânica, haletos são compostos derivados dos hidrocarbonetos (ou outras estruturas orgânicas) pela troca de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios.
Formação
A reação de formação de um haleto orgânico é chamada halogenação. Em compostos saturados, a halogenação ocorre na reação de substituição de um hidrocarboneto com a substância simples do halogênio: 
R-H + X2 → R-X + HX
Por exemplo, na formação do clorometano a partir do metano e do gás cloro (Cl2):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Os pseudohaletos
Os pseudohaletos são íons poliatômicos similares aos haletos tanto em sua carga como em sua reactividade. Exemplos comuns são NNN-, CNO- (cianato) e CN- (cianeto).
Resumo
Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos ôrganicos de características químicas e físicas semelhantes). Existem muitas funções, sendo as mais comuns:
· Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Alceninos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)
· Haleto
· Álcool
· Enol
· Fenol
· Éter
· Éster
· Aldeído
· Cetona
· Ácido carboxílico
· Aminas
· Amida
· Nitrocompostos
· Nitrilas
· Isonitrila
· Compostos de Grignard
As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:
· A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo. São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.
· O raio atômico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da família 4A.
· Sua eletronegatividade não é muito forte, podendo reagir sem precisar de grandes somas de energia.
· Elemento muito abundante.
Características do Carbono
· O carbono é tetravalente, ou seja, por possuir 4 elétrons na camada de valência efetua 4 ligações.
· Ligações múltiplas, isto é, forma ligações simples, dupla e triplas.
· O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).
· Formar cadeias carbônicas
· Possui 3 hibridizações: sp³, sp² e sp.
Nomenclatura dos compostos orgânicos
Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeadosde acordo com seus devidos prefixos, infixos e sufixos:
Prefixo
O prefixo é adotado conforme o número de Carbonos na cadeia principal:
· 1 Carbono: Met-
· 2 Carbonos: Et-
· 3 Carbonos: Prop-
· 4 Carbonos: But-
· 5 Carbonos: Pent-
· 6 Carbonos: Hex-
· 7 Carbonos: Hept-
· 8 Carbonos: Oct-
· 9 Carbonos: Non-
· 10 Carbonos: Dec-
· 11 Carbonos: Undec-
· 12 Carbonos: Dodec-
· 13 Carbonos: Tridec-
· 14 Carbonos: Tetradec-
· 15 Carbonos: Pentadec-
· 16 Carbonos: Hexadec-
· 17 Carbonos: Heptadec-
· 18 Carbonos: Octadec-
· 19 Carbonos: Nonadec-
· 20 Carbonos: Eicos-
Infixos
É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação: Saturada possuem apenas ligações simples entres os carbonos. Insaturadas possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.
· Apenas ligações simples: -an-
· Ligação dupla: -en-
· Duas ligações duplas: -dien-
· Três ligações duplas: -trien-
· Ligação tripla: -in-
· Duas ligações triplas: -diin-
· Três ligações triplas: -triin-
· Uma ligação dupla e uma tripla: -enin-
Sufixos
Os sufixos são colocados conforme a função orgânica do composto.
· Hidrocarbonetos: -o
· Alcanos: -ano
· Alcenos/Alquenos: -eno
· Alcinos/Alquinos: -ino
· Ácidos Carboxílicos: Ácido + -óico
· Cetonas: -ona
· Aldeídos: -al
· Álcoois ou fenóis: -ol
· Ésteres: -oato de -ila, onde -ila é o sufixo adotado para o radical.
· Éteres: Radical menor + -oxi- + radical maior
· Aminas: Radical + -amina
· Amidas: Radical + -amida
Exemplo de nomenclaturas de compostos orgânicos
· Metano
1. Número de carbonos: Met- = 1 Carbono
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -an- = Simples
3. Função química do composto: -o = Hidrocarboneto
Logo: CH4
· Butino
1. Número de carbonos: But- = 4 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -in- = Tripla
3. Função química do composto: -o Hidrocarboneto
Logo: CH≡C-CH2-CH3
· Etanol
1. Número de carbonos: Et- = 2 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -an- = Simples
3. Função química do composto: -ol = Alcoól
Logo: CH3-CH2-OH
· Etenal
1. Número de carbonos: Et- = 2 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -en- = Dupla
3. Função química do composto: -al = Aldeído
Logo: CH2=COH
Reações em química orgânica
· Substituição
· Eliminação
· Reação de Wolff-Kischner
· Rearranjo de Beckmann
· Reação de Diels-Alder (Cicloadição)
· Oxidação de Swern
· Oxidação de um álcool
· Alquilação de Friedel-Crafts
· Reação de Pinner
· Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig
· Reação de Bucherer
· Reação de Cannizzaro
· Reação de Chugaev
· Reação de Claisen
· Reação de Etard
· Redução de Clemmensen
· Reação de Grignard
· Condensação aldólica
· Fermentação acética
· Reação de Ramberg-Bäcklund[footnoteRef:2] [2: Serão vistas no final da apostila] 
Questão 1
O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva a sua fórmula estrutural e molecular.
Questão 2
A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente:
a) Primária e primária
b) Secundária e secundária
c) Primária e secundária
d) Secundária e primária
e) Primária e terciária
Questão 3
Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de medicamentos. Em remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:
Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?
Questão 4
(Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas:
I. Metilamina
II. Dimetilamina
III. Fenilamina
Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:
a) II > I > III
b) III > II > I
c) I > II > III
d) III > I > II
e) II > III > I
Questão 5
(Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais:
a) Fenol, álcool, amina
b) Álcool, nitrocomposto e aldeído
c) Álcool, aldeído e fenol
d) Enol, álcool e cetona
e) Cetona, álcool e fenol
Questão 6
(UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a) Amida e fenol
b) Amina e fenol
c) Amida e álcool
d) Amina e álcool
Questão 7
Considere a seguinte reação genérica para a produção de amida:
De acordo com esse esquema, equacione a reação entre o ácido acético e a amônia, além de dar o nome da amônia obtida.
Questão 8
O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula estrutural está representada abaixo:
Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula.
Questão 9
(UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontra-se esquematizada abaixo:
Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen.
0. Pertence à classe dos fenóis;
1. Contém também a função amida;
2. Tem fórmula C8H9NO2;
3. Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico.
Questão 10
(Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado:
2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O
Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia:
a) Álcool.
b) Aldeído.
c) Cetona.
d) Amina.
e) Amida.
Questão 11
(EsPCEx-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contêm diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:
a) (C2H2)Cℓ2
b) CH2Cℓ2
c) C2Cℓ2
d) C2H2Cℓ2
e) CH3CH2Cℓ
Questão 12
Considere os pares de haletos orgânicos a seguir e indique em cada par aquele que provavelmente apresenta o maior ponto de ebulição:
a) I. 1-cloropropano e II. 1-bromopropano.
b) I. 1,2-diclorobutano e II. 1,3,-triclorobutano.
c) I. iodeto de t-butila e II. iodeto de isopropila.
d) I. 2-iodopropano e II. 2-clorobutano.
e) I. 1-tetraclorometano e II. diclorodifluorometano.
Questão 13
Associe as colunas a seguir indicando a nomenclatura dos haletos orgânicos:
Exercícios sobre haletos orgânicos
Questão 14
O diclorodifeniltricloroetano, conhecido como DDT, é um haleto orgânico que foi muito usado como inseticida, principalmente contra a malária, mas hoje sua produção está proibida em muitos países. Observando a sua fórmula estrutural a seguir, qual alternativa indica a sua fórmula molecular correta?
Fórmula estrutural do DDT
a) C14H9Cℓ5
b) C15H12Cℓ5
c) C14H13Cℓ5
d) C14H22Cℓ5
e) C14H16Cℓ5
Questão 15
(Fuvest – SP) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ
c) CFCℓ3 e CHCℓ3
d) CH3NH2 e CFCℓ3
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ
Questão 16
(Puccamp-SP) “Clorofórmio (triclorometano) líquido, empregado como solvente, tem fórmula ...X..... e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para completar corretamente essa afirmação, deve-se substituir X e Y, respectivamente, por:
        X                  Y
a) CHCℓ3               polialeto
b) C2HCℓ3             haleto de acila
c) CH3COH        aldeído
d) C6H3Cℓ3        haleto de arila
e) CCℓ3COOH   halogeno-ácido
Respostas
Resposta Questão 1
Resposta Questão 2
Alternativa “c”.
A fenilamina é uma amina primária porque apenas um hidrogênio da amônia(NH3) foi substituído por um grupo orgânico. Já a dietilamina é uma amina secundária porque dois dos hidrogênios da amônia foram substituídos por grupos orgânicos.
Resposta Questão 3
Amina secundária.
Resposta Questão 4
Alternativa “a”.
As fórmulas de cada uma dessas aminas estão representadas abaixo:
Metilamina: H3C ─ NH2
Dimetilamina: H3C ─ NH ─ CH3
Fenilamina: 
A metilamina e a dimetilamina são mais básicas que a fenilamina porque elas são alifáticas e qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina aromática.
A metilamina é menos básica que a dimetilamina porque ela é primária e a dimetilamina é secundária. Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que aminas alifáticas primárias. Assim, a ordem decrescente de basicidade é:
Dimetilamina > metilamina > fenilamina ou II > I > III
 Resposta Questão 5
Alternativa “a”.
Resposta Questão 6
Alternativa “b”.
Resposta Questão 7
Nome da amônia obtida: etanoamida ou etanamida, ou ainda, acetamida.
Resposta Questão 8
Resposta Questão 9
Todas as alternativas são corretas.
Resposta Questão 10
Alternativa “e”.
            O
            ║
H2N ─ C ─ NH2    
A ureia é uma diamida.
Resposta Questão 11
Alternativa “b”.
O composto diclorometano é o metano (CH4), que teve dois de seus hidrogênios substituídos por dois cloros, ficando com a seguinte fórmula molecular: CH2Cℓ2.
Resposta Questão 12
a) II. 1-bromopropano, porque a massa atômica do halogênio substituído (Br) é maior que a massa atômica do halogênio do composto I, que é o cloro.
b) II. 1,3,-triclorobutano, porque há mais halogênios substituídos.
c) II. iodeto de isopropila, porque há menos ramificações.
d) II. 2-clorobutano, porque a massa molecular do composto é maior.
e) I. 1-tetraclorometano, porque a massa dos quatro átomos de cloro substituídos é maior que a massa dos dois Cl e dos dois F.
Resposta Questão 13
a) III.
b) VI.
c) I.
d) IV.
e) II.
f) V. 
Resposta Questão 14
Alternativa “a”.
Resposta Questão 15
Alternativa “c”.
Veja por que as demais alternativas estão incorretas:
a) CH3CH3: é só um hidrocarboneto, não tem nenhum halogênio ligado.
b) CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ: são compostos organoclorados, pois possuem também o oxigênio.
d) CH3NH2: é uma amina.
e) CH3COCℓ: é um composto organoclorado.
Resposta Questão 6
Alternativa “a”.
Isomeria
O isomerismo ou isomeria (gr. ἴσος (ísos) “mesmo” e μέρος (méros) “partes”) é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes denominados isômeros apresentam a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos) e diferentes fórmulas estruturais (diferente arranjo entre os átomos).
O conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica quando Wohler e Berzelius observaram que tanto a ureia como o cianato de amônio que havia sido utilizado para prepará-la apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, contudo, eram diferentes. Foi Berzelius quem, com a ajuda de Liebig, propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos ema cada composto era diferente. Tratava-se de compostos isômeros (do grego isô, mesmo, e meros, parte, significando, portanto, “partes iguais”), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em química.
Tipos de isomeria
Diagramas: visão geral e esquematizada dos diferentes ti-pos de isomerias.
· Isomeria plana - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da fórmula estrutural plana;
· Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) e a isomeria óptica.
Isomeria Plana
Isomeria de função
Os compostos tem os mesmos elementos e se dife-rem apenas pela função à qual pertencem.
Isomeria de cadeia
Os isômeros se diferem apenas pela quantidade de carbonos na cadeia principal.
Exemplos:
· cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)
· cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono
· cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono
Isomeria de posição
Os isômeros possuem a mesma cadeia principal e se diferem pela posição do seus grupos funcionais, das insaturações e/ou das ramificações.
Isomeria de compensação ou Metameria Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs:
Tautomeria
Esse tipo de isomeria ocorre quando 2 compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico no qual um composto está continuamente se transformando no outro e vice-versa.
Os principais casos da tautomeria (tautos “dois de si mesmo”) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em enol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração.
Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ou Cis-trans
Quando a ligação entre dois átomos de carbono é rígida e não permite que haja rotação entre eles (ligação dupla, por exemplo) a posição que os ligantes assumem, em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço, adquire uma importância fundamental, pois dá origem a moléculas diferentes Considere Cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloroeteno. No primeiro exemplo, os 2 átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de). No segundo exemplo, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além de).
Isomeria Óptica
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada. Assim como em todo tipo de isomeria, os isômeros ópticos possuem a mesma fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica. Quando submetemos duas moléculas de isômeros ópticos a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de dextrogiro e a outra desvia para a esquerda, denominada de levogiro. Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4 ligantes diferentes.
Geração Talidomida
A talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Essa droga foi obtida pela primeira vez em 1954 pela indústria alemã ChemieGrünenthal.No início de 1960 já havia notícias de que a talidomida poderia causar neuropatias (doenças do sistema nervoso) e defeitos genéticos em fetos. Essa deformação genética é chamada de teratogênese.Essa substância era ingerida pelas grávidas para tratamento de mal-estar, náuseas e vômitos que ocorriam principalmente no período matinal. Como consequência do uso da talidomida, começaram a nascer bebês com defeitos congênitos, com má-formação de braços, pernas, mãos, dedos, orelhas, ouvido, nervos faciais e rins. A talidomida pode apresentar duas estruturas diferentes. Uma dessas formas, conhecida como isômero S(-), é responsável pelos efeitos teratogênicos da talidomida, enquanto a outra, o isômero R(+), parece atuar como sedativo. Contudo, devido à capacidade que essas duas variantes de talidomida têm de se converter uma na outra, não é possível, por exemplo, utilizar terapeuticamente apenas o isômero R(+).
 Questão 1
O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
Questão 2
A seguirtemos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a)     Isomeria de Função
b)     Isomeria de Cadeia
c)     Isomeria de Posição
d)     Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
e)     Isomeria de Compensação ou Metameria
Questão 3
(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
Questão 4
(UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.
Questão 5
Qual alternativa apresenta isômeros de função?
a) Cloreto de propila e cloreto de isopropila
b) Pentan-3-ona e 3-metilbutanal
c) Butano e isobutano
d) Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina.
e) Prop-1-em-1-ol e propanal.
Questão 6
Qual das substâncias abaixo é um isômero funcional do fenilmetanol?
a) Hexan-1-ol
b) Éter dipropílico
c) Feniletanol
d) Ácido hexanoico
e) 1-hidroxi-3-metilbenzeno
Questão 7
(UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
a) são isômeros de posição
b) são metâmeros
c) são isômeros funcionais
d) ambos são ácidos carboxílicos
e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter
Questão 8
(Unitau-SP) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, res-pectivamente,
são isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
Questão 9
Qual alternativa apresenta isômeros de posição comum?
a) Isocianeto de metila e etanonitrila.
b) Metoxipropano e etoxietano.
c) Butil-1-ino e but-2-ino.
d) Propanona e Prop-1-em-2-ol.
e) Metilpropano e butano.
Questão 10
Com a fórmula molecular C5H10, existem dois isômeros planos ou constitucionais de cadeia fechada. Indique qual o tipo de isomeria plana que ocorre nesse caso:
a) Isomeria de posição
b) Isomeria de função
c) Isomeria de cadeia
d) Metameria
e) Tautomeria
Questão 11
(PUC-MG) Em relação aos compostos
       CH3                                                                                
       │                                                                                  
CH3CHCHCH3                       CH3CH2CH2CHCH3          
             │                                           │
             OH                                       OH
Todas as afirmativas são corretas, exceto:
a) Têm mesma massa molar.
b) Têm mesma fórmula mínima.
c) São álcoois saturados.
d) São isômeros de posição.
e) São isômeros de cadeia.
Questão 12
(Unaerp-SP) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
Questão 13
O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:
Que tipo de isomeria é observado?
a) Isomeria de cadeia
b) Isomeria de função
c) Tautomeria
d) Metameria
e) Isomeria de posição
Questão 14
O etenol é um enol. Os compostos pertencentes a essa função são muito instáveis e na tentativa de adquirirem uma conformação mais estável, os enóis modificam sua estrutura, transformando-se em outra substância, passando por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.
Qual dos compostos abaixo realiza esse tipo de isomeria com o etenol?
a) Etanol
b) Ácido etanoico.
c) Etanona.
d) Etanal.
e) Etilamina.
Questão 15
(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:
a) De cadeia.
b) De tautomeria.
c) De metameria.
d) De posição.
e) Estereoisomeria.
Questão 16
(Univali-SC) Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio.
A alternativa que contém o par que exemplifica o exposto acima é:
a) Éter etílico e éter metilpropílico.
b) Ciclobutano e metilciclobutano.
c) Propanona e 2-propenol.
d) Éter metílico e álcool etílico.
e) Dietilamina e metilpropilamina.
Questão 17
Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:
a) CH3CHClCH2CH3
b) CH3CClBrCH3
c) CH3CHCHCH3
               │
                CH2CH3
Questão 18
(UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
a) geométrica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de compensação.
e) óptica.
Questão 19
O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
a) C4H8
b) C5H12
c) C5H10
d) C6H12
​e) C7H14
Questão 20
(Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:
          I                                     II
     H2C ─ COOH                   H2C ─ OH
         │                                     │
HO ─ C ─ COOH              HO ─ C ─ H
         │                                     │
     H2C ─ COOH                       COOH
          III                                   IV
        H2C ─ OH                      H2C ─ COOH
            │                                   │
            COOH                        H2C ─ COOH
apresentam isômeros ópticos somente:
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
​e) III e IV.
Questão 21
(Unifor – CE) A molécula de anfetamina
Fórmula estrutural da anfetamina
apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:
a) C1 
b)C6 
c)C7 
d)C8 
e)C9
Questão 22
(PUC-MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e)CHOCOOH
Questão 23
Dos compostos representados abaixo, determine quais deles apresentam um carbono assimétrico ou quiral:
a) 3-cloropentano
b) 2-bromobutano
c) 3-metil-hexano
d) 2-metilpropano
e) 2-cloropentano
Questão 24
A dietilpropiona mostrada abaixo é uma das substâncias presentes em drogas psicoestimulantes:
Fórmula estrutural da dietilpropiona
Assinale a alternativa em que está circulado o átomo de carbono quiral da dietilpropiona:
Exercício sobre carbono quiral
Questão 25
Dadas as estruturas a seguir, qual delas apresenta isomeriageométrica do tipo E-Z
a) 2,3-dimetil-butenodial
b) 1,2-dimetilciclobutano
c) 3-metil-hex-2-eno
d) but-2-eno
e) hex-3-eno
Questão 26
Marque a alternativa que apresenta o nome correto para o composto orgânico cuja cadeia está representada a seguir:
a) Cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno
b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno
c) Trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno
d) Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno
e) Z-4-etil-5-bromoct-4-eno
Questão 27
O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria geométrico do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa que representa a estrutura do isômero E desse composto:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Questão 28
A isomeria geométrica pode apresentar duas classificações distintas: a isomeria cis-trans e a isomeria E-Z. Entre os critérios estabelecidos a seguir, qual deles indica uma condição fundamental para a ocorrência de isomeria geométrica E-Z
a) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são iguais. No plano inferior, os ligantes dos carbonos também são iguais, mas diferentes dos ligantes presentes no plano superior.
b) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, os ligantes dos carbonos também são diferentes, mas nunca iguais no mesmo átomo de carbono.
c) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos também são diferentes, mas um deles diferencia-se de todos os outros dos planos.
d) Presença de dois carbonos com ligantes diferentes entre si em uma cadeia fechada com apenas ligações simples. Os ligantes de ambos os carbonos são iguais entre si. Por exemplo: um dos carbonos possui um átomo de hidrogênio e um átomo de bromo ligados a ele. Já o outro carbono também possui um átomo de hidrogênio e um átomo de bromo ligados a ele
e) n.d.a.
Questão 29
(Uece) Observe atentamente as estruturas:
São isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
Questão 30
Dentre os compostos abaixo, quais apresentam isomeria geométrica cis-trans?
a)      1,2-dimetilbenzeno
b)      1,2-diclorociclobutano
c)      1,2-diclorociclopropano
d)     1,1-dimetilciclobutano
e)      1,2-dimetilciclobutano
f)       1,3-dimetilciclobutano
Questão 31
(Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é:
a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano
b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano
c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano
d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano
e) 1,4-dihidroxiciclopentano
Questão 32
Dois recipientes indicavam, no rótulo, a mesma substância, o 1,2-dimetilciclopentano. Contudo, o primeiro indicava que o produto possuía temperatura de ebulição igual a 99ºC e o outro, que a temperatura de ebulição era igual a 92ºC. O que, quimicamente, poderia justificar tal diferença?
Q
Questão 33
O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
a)      ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b)      ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c)       ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d)      ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e)      ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
Questão 34
A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:
a)      H2C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                       │
                     CH3
b)      H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
                                    │     │
                                 CH3   H
c)       H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                        │    │
                      H       H
d)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                        │    │
                    CH3   H
e)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                       │    │
                     Br     H
A respeito desses compostos, responda:
a)      Quais deles apresentam isômeros geométricos?
b)      Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.
Questão 35
(Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?
a) 1                        
b) 2                        
c) 3                        
d) 4                        
e) 5
Questão 36
(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico:
1. 2-metilbut-2-eno
2. hex-2-eno
3. 1,3-dimetilciclobutano
4. but-2-eno
5. 1,2-dimetilbenzeno
6. 1,2-diclorociclopenteno
Respostas
Resposta Questão 1
Fórmulas estruturais:
Fórmula molecular: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma: C3H6.
Isomeria de cadeia ou de núcleo
Resposta Questão 2
A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes.
Resposta Questão 3
Alternativa B.
O etoxietano, C4H10O, é isômero funcional do butan-1-ol, C4H10O; e a propanona, C3H6O, é isômero do propanal, C3H6O.
Resposta Questão 4
:a)     Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está presente o grupo carbonila; e no octan-3-ol, que pertence à função álcool, está presente a hidroxila.
b)      Cetona e álcool, respectivamente.
c)      4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona (cadeia normal).
Resposta Questão 5
Alternativa “b”.
Cloreto de propila e cloreto de isopropila → isomeria de posição (do cloro).
     Cℓ                                        Cℓ
    │                                           │
H2C ─ CH2 ─ CH3              H3C ─ CH ─ CH3
Pentan-3-ona e 3-metilbutanal → isomeria de função (acetona e aldeído).
                     O                                              CH3            O
                     ║                                               │               ║
H2C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3                    H3C ─ CH ─ CH2 ─ C ─ H
 
Butano e isobutano → isomeria de cadeia (normal e ramificada).
                                                                       H                          
                                                                       │                   
H2C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                      H3C ─ C─ CH3
                                                                       │                  
                                                                       CH3
Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina → isomeria de cadeia (homogênea e heterogênea)
Prop-1-em-1-ol e propanal → tautomeria
    H          OH                                      O    
               /                                          //
       C ═ C                   H3C ─ CH2 ─ C
      /                                                              
H3C           H                                         H
Resposta Questão 6
Alternativa “e”.
A fórmula molecular do fenilmetanol é C7H8O e sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:              
Hexan-1-ol
Fórmula molecular: C6H14O
Fórmula estrutural: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH
Éter dipropílico
Fórmula molecular: C6H9O
Fórmula estrutural: H3C ─ CH2 ─ CH ─ O ─ CH ─ CH2 ─ CH3Feniletanol
Fórmula molecular: C8H10O
Fórmula estrutural:
Ácido hexanoico
Fórmula molecular: C6H12O2
Fórmula estrutural:                  O
                                                     ║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ OH
1-hidroxi-3-metilbenzeno.
Mesma fórmula molecular: C7H8O
Fórmula estrutural:
São isômeros de função porque enquanto o fenilmetanol é um álcool, o 1-hidroxi-3-metilbenzeno é um fenol.
Resposta Questão 7
Alternativa “c”.
Eles são isômeros de função porque possuem a mesma fórmula molecular (C4H8O2). Enquanto o composto I é um ácido carboxílico, o composto II é um éster (e não um éter, como diz a alternativa “e”).
Resposta Questão 8
Alternativa “b”.
As respectivas funções de cada um são: álcool, fenol e éter.
Resposta Questão 9
Alternativa “c”.
Isocianeto de metila e etanonitrila:
CH3 ─ N ≡ C e CH3 ─ C ≡ N
 Isomeria de função (o primeiro é uma isonitrila e o segundo é uma nitrila)
Metoxipropano e etoxietano
 H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                       H3C —CH2 — O — CH2 —CH3      
heteroátomo está entre os                      heteroátomo está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3
Isomeria de compensação ou metameria.
Butil-1-ino e but-2-ino: Isomeria de posição.
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3                           H3C ─ CH ═ CH ─ CH3
Isomeria de posição (da insaturação).
Propanona e Prop-1-em-2-ol.
            O                                             OH   
            ║                                              │
H3C — C —CH3              ↔             H2C ═C —CH3                           
       cetona                                            enol
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Esse é um tipo de tautomeria entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico).
Metilpropano e butano:
            CH3        
              │
H3C — CH — CH3                           H3C —CH2 — CH2 — CH3                           
 Cadeia ramificada                      Cadeia normal
Isomeria de cadeia.
Resposta Questão 10
Alternativa “a”.
Os isômeros planos com fórmulas C5H10 cíclicos são o 1,1-dimetilciclopropano e o 1,2-dimetilciclopropano. Como se pode ver por suas estruturas abaixo, a isomeria é de posição, pois há uma diferença de localização do substituinte:
 H3C      CH3                 H     CH3
          /                              /
         C                              C
       /                              /     
H2C  ─  CH2               H2C  ─  CH ─ CH3
Resposta Questão 11
Alternativa “d”.
Visto que eles possuem a mesma quantidade de carbonos (5), de hidrogênios (12) e de oxigênio (1), a massa molar de ambos os compostos é a mesma (88 g/mol).
A fórmula molecular de ambos é C5H12O.
Ambos são da função dos álcoois, pois possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado, e a cadeia é saturada, porque só existem ligações simples entre os carbonos.
Falsa. A posição do grupo funcional (OH) é a mesma, no carbono 2.
São isômeros de cadeia porque o primeiro composto possui cadeia ramificada, enquanto que o segundo composto possui cadeia normal.
Resposta Questão 12
Alternativa “d”.
São isômeros de posição quanto à insaturação
Resposta Questão 13
Alternativas “c”.
Resposta Questão 14
Alternativa “d”.
       Etanal                                      Etenol
            O                                             OH   
            ║                                                │
H3C — C — H              ↔             H2C ═ C — H                           
      aldeído                                   enol
Resposta Questão 15
Alternativa “b”.
  Propanona                              Propen-2-ol ou Isopropenol
            O     H                                            OH   
            ║     │                                              │
H3C — C — C — H              ↔             H2C ═ C — CH2                           
              cetona                                          enol
Resposta Questão 16
Alternativa “c”.
 Propanona                              2-Propenol ou Isopropenol
            O     H                                             OH   
            ║     │                                                │
H3C — C — C — H              ↔             H2C ═ C — CH2                           
              cetona                                          enol
Resposta Questão 17
Alternativas “a” e “c”.
Os compostos que apresentam imagem não sobreponível possuem atividade óptica. Dos compostos mostrados, apenas o da alternativa “b” não apresenta atividade óptica, pois sua molécula não é assimétrica e ele não possui carbono quiral.
Exercício sobre isomeria óptica
Resposta Questão 18
Alternativa “e”.
Não é geométrica porque ele não possui ligação dupla entre carbonos que tenham grupos ligantes distintos. Não é isomeria de função, de cadeia e nem de compensação porque estamos falando de uma única molécula, e não de outros isômeros para que seja possível comparar se pertencem à mesma função orgânica, se possuem o mesmo tipo de cadeia ou se possuem heteroátomos em posições diferentes. É um caso de isomeria óptica, em que o carbono assimétrico é mostrado com um asterisco abaixo:
Carbono assimétrico em molécula de anfetamina
Resposta Questão 19
Alternativa “e”.
              H
              │
   H3C ─ C ─ CH2 ─ CH3
              │
              C = C ─ CH3
              │    │   
             H     H 
Resposta Questão 20
Alternativa “b”.
Somente o composto II possui um carbono assimétrico ou quiral, que é um carbono com quatro ligantes diferentes. Ele está indicado pelo asterisco a seguir:
     II
         H2C ─ OH
              │
    HO ─ C* ─ H
              │
             COOH
Resposta Questão 21
Alternativa “d”.
Os quatro grupos ligados ao carbono 8 são diferentes entre si, sendo eles: CH3, H, NH2 e CH2 ─ Ar. No caso das demais alternativas, pelo menos dois grupos repetem-se: C1 e C7 possuem dois H ligados a ele; C6 possui os ligantes C1 e C5, que são iguais; e o C9 possui três H ligados a ele.
Resposta Questão 22
Alternativa “d”.
O único composto que possui um carbono quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes entre si, representado abaixo pelo asterisco, é o composto daalternativa d:
           H
           │
H3C ─ C* ─ COOH
           │
          OH
Resposta Questão 23
Alternativas “b”, “c” e “e”.
a) 3-cloropentano
                     Cl
                     │
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 
                     │
                    H
b) 2-bromobutano
           Br
           │
H3C ─ C* ─ CH2 ─ CH3
           │
           H
c) 3-metil-hexano
                     CH3
                     │
H3C ─ CH2 ─ C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
                     │
                     H
d) 2-metilpropano
           CH3
           │
H3C ─ C ─ CH3
           │
          H
e) 2-cloropentano
           Cl
           │
H3C ─ C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
           │
           H
Resposta Questão 24
Alternativa “e”.
Os quatro ligantes desse carbono são: ─ CH3, ─ N ─ (C2H5)2, ─ 
Resposta Questão 25
Letra c). As letras “a”, “b”, “d” e “e” estão erradas porque os ligantes dos dois carbonos da dupla são os mesmos, ou seja, um caso de isomeria geométrica cis-trans. As imagens a seguir mostram as cadeias desses compostos:
a) 
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes carbonila (COH) e metil (CH3)
b) 
Cadeia que contem dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3)
Observação: Esse composto apresenta isomeria cis-trans, mas em uma estrutura fechada;
d)
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3)
e) 
Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2)
Na letra “c”, a alternativa correta, os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmos. Em um deles temos os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3), e, no outro, temos metil (CH3) e propil (H3C-CH2-CH2)
Resposta Questão 26
Letra d). A estrutura acima não apresenta isomeria cis-transpelo fato de os ligantes dos carbonos das duplas não serem os mesmos entre si. Um deles apresenta os ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e bromo (Br), e o outro, ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e etil (H3C-CH2). Por isso, a isomeria existente nessa cadeia é a E-Z.
O composto representa um isômero Z porque o Bromo (ligante de maior prioridade do carbono 4, por ter o maior número atômico) está no mesmo plano que o ligante de maior prioridade do outro carbono da dupla, o propil (tem maior prioridade por ter o maior número de carbonos).
Resposta Questão 27
Letra d). As letras “a” e “c” estão erradas porque as cadeias não apresentam o elemento cloro como indicado no nome fornecido pelo enunciado. A letra “b” está errada porque a cadeia não corresponde ao nome proposto no enunciado, já que nela o cloro está no carbono de número 3. A cadeia “d” está correta porque a estrutura apresenta os dois ligantes de maior prioridade em planos opostos, seguindo o padrão da isomeria E.
Na isomeria E-Z, avaliamos os ligantes pelo seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). O carbono 2 da cadeia apresenta como ligantes o metil (CH3) e o cloro, que apresenta maior prioridade por ter número atômico 17. Já o carbono 3 da dupla apresenta como ligantes o metil e o etil, sendo o etil o de maior prioridade por ter um maior número de carbonos.
Na imagem a seguir, podemos observar que os dois ligantes de maior prioridade estão em planos (delimitados por uma linha verde entre os carbonos) opostos. Portanto, um isômero E.
Resposta Questão 28
Letra c). As letras “a”, “b” e “d” exemplificam critérios específicos da isomeria geométrica cis-trans. Nas imagens a seguir, veja a representação de cada um desses critérios:
Isômero Cis
Isômero trans
Isômero cis
Veja a representação da isomeria E-Z proposta na letra c):
Isômero E-Z
Resposta Questão 29
Alternativa “b”.
Resposta Questão 30
Alternativa“f”
Resposta Questão 31
Alternativa “d”.
Resposta Questão 32
O 1,2-dimetilciclopentano pode se apresentar na conformação cis e na conformação trans. Isso significa que esse nome se refere a duas substâncias, cada uma com sua temperatura de ebulição específica.
Resposta Questão 33
Alternativa “b”. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.
Os termos E-Z são usados para alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes, porém, este não é o caso.
Resposta Questão 34
a)      Apenas os compostos das letras b, c, e;
b)      Isômeros geométricos:
b) H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl                     e             CH3─ C ═ C ─ Cl         
                           │    │                                                          │    │
                           CH3   H                                                   CH2  H
                                                                                              │
                                                                                            CH3  
c) H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3   e             H3C ─ C ═ C ─ H
                  │    │                                                           │    │
                 H       H                                                       H    CH2
                                                                                             │
                                                                                           CH3  
e) H3C ─ C ═C ─ CH3       e             H3C ─ C ═C ─ H
            │    │                                           │    │
             Br     H                                     Br   CH3
Resposta Questão 35
Alternativa “b”. Os únicos dois isômeros possíveis para o aldeído cinâmico são o cis (os dois hidrogênios estão no mesmo plano) e o trans (os dois hidrogênios ficam em lados opostos).
Resposta Questão 36
Apenas 2, 3 e 4 apresentam isomerismo geométrico (estereoisomeria cis-trans). Veja pelas fórmulas de cada um:
1. Não apresenta estereoisomeria cis-trans porque um dos carbonos da dupla tem grupos ligantes iguais entre si:
H3C    CH3
     │      │
     C ═ C
     │      │
    H     CH3
2. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis: H3C ─ CH2   CH2 ─ CH3             Trans: H3C ─ CH2   H            
                     │      │                                            │     │
                    C ═ C                                          C ═ C
                     │     │                                         │     │
                    H     H                                        H     CH2 ─ CH3            
3. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis: CH3   H                                         Trans:         CH3   H       
          │     │                                                                  │      │
H ─  C ─  C ─ H                                                H ─  C ─  C ─ H
          │     │                                                                  │      │
H ─  C ─  C ─ H                                               H ─  C ─  C ─ H
          │     │                                                                 │       │
         H     H                                                                 H     CH3            
4. Apresenta estereoisomeria cis-trans:
Cis:    H    H                          Trans: H   CH3            
           │     │                                       │     │
           C ═ C                                      C ═ C
           │     │                                       │     │
      H3C     CH3                             H3C    H                  
 5. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:
6. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:
Polímeros
Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular, resultantes de reações químicas de polime-rização.
Trata-se de macromoléculas formadas a partir de unidades estruturais menores (os monómeros). O número de unidades estruturais repetidas numa macromolécula é chamado grau de polimerização. Em geral, os polímeros contêm os mesmos elementos nas mesmas proporções relativas que seus monômeros, mas em maior quantidade absoluta.
Nomenclatura 
As normas internacionais publicadas pela IUPAC indicam que o princípio geral para nomear os polímeros é utilizando-se o prefixo poli-, seguido da unidade estrutural repetitiva que define ao polímero, escrita entre parênteses. Por exemplo: Poli (tio-1,4-fenileno)
As normas da IUPAC são geralmente usadas para nomear os polímeros de estrutura complexa, uma vez que permitem identificá-los sem produzir ambiguidades nas bases de dados de artigos científicos. Porém, não costumam ser usadas para polímeros de estrutura mais simples e de uso comum, principalmente porque esses polímeros foram inventados antes que se publicassem as primeiras normas da IUPAC, em 1952, e por isso seus nomes tradicionais já haviam sido popularizados.
Na prática, os polímeros de uso comum costumam ser denominados das seguintes maneiras:
· Prefixo poli- seguido do monômero de onde se obtém o polímero. Esta convenção é distinta da convenção da IUPAC porque o monômero nem sempre coincide com a UER, e utiliza uma denominação sem uso de parêntese e, em muitos casos, seguindo uma nomenclatura "tradicional". Exemplo: polietileno em vez de "poli (metileno)"; poliestireno em vez de "poli(1-feniletileno)".
· Para copolímeros, costumam-se listar simplesmente os monômeros que os formam, precedidos da palavra "goma", se é um elastômero, ou "resina", se é um plástico. Exemplos: acrilonitrilo butadieno estireno; goma estireno-butadieno; resina fenol-formaldeído.
· É frequente também o uso indevido de marcas comerciais como sinônimos de polímeros, independentemente da empresa que o fabrique. Exemplos: Nylon para poliamida, Teflon para politetrafluoeretileno, Neopreno para policloropreno, Isopor para poliestireno.
A IUPAC reconheceque os nomes tradicionais estão firmemente fixados por seu uso e não pretende aboli-los, apenas reduzindo-os gradativamente em suas utilizações nas publicações científicas.
Reações de polimerização
A polimerização é uma reação em que as moléculas menores (monómeros) se combinam quimicamente (por valências principais) para formar moléculas  longas, mais ou menos ramificadas com a mesma composição centesimal. Estes podem formar-se por reação em cadeia ou por meio de reações de poliadição ou policondensação. A polimerização pode ser reversível ou não e pode ser espontânea ou provocada (por calor ou reagentes). 
Exemplo: O etileno é um gás que pode polimerizar-se por reação em cadeia, a temperatura  e pressão  elevadas e em presença de pequenas quantidades de oxigênio gasoso resultando uma substância sólida, o polietileno. A polimerização do etileno e outros monómeros pode efetuar-se à pressão normal e baixa temperatura mediante catalisadores. Assim, é possível obter polímeros com cadeias moleculares de estrutura muito uniforme.
Na indústria química, muitos polímeros são produzidos através de reações em cadeia. Nestas reações de polimerização, os radicais livres necessários para iniciar a reação são produzidos por um iniciador que é uma molécula capaz de formar radicais livres a temperaturas relativamente baixas. Um exemplo de um iniciador é o peróxido de benzoíla que se decompõe com facilidade em radicais fenilo. Os radicais assim formados vão atacar as moléculas do monómero dando origem à reação de polimerização.
Características
Uma das principais e mais importantes características dos polímeros são as mecânicas. Segundo ela os polímeros podem ser divididos em termoplásticos, termorrígidos (termofixos) e elastômeros (borrachas).
Termoplásticos
Termoplástico é um dos tipos de plásticos mais encontrados no mercado. Pode ser fundido diversas vezes, alguns podem até dissolver-se em vários solventes. Logo, sua reciclagem é possível, caracte-rística bastante desejável atualmente.
Termorrígidos
São rígidos e quebráveis, porém bastante resistentes, sendo muito estáveis a variações de temperatura. Uma vez transformados (moldados), não mais se fundem. O aquecimento do polímero acabado promove decomposição do material antes de sua fusão, tornando impossível sua  reciclagem  tornando-o inutilizável.
Elastômeros (Borrachas)
Classe intermediária entre os termoplásticos e os termorrígidos: não são fusíveis, mas apresentam alta elasticidade, não sendo rígidos como os termofixos. Reciclagem complicada pela incapacidade de fusão.
Exemplos
Polímeros termoplásticos
· PC - Policarbonato
Aplicações: Cd´s, garrafas, recipientes para filtros, componentes de interiores de aviões, coberturas translúcidas, divisórias, vitrines, etc.
· PU – Poliuretano
Aplicações: Esquadrias, chapas, revestimentos, molduras, filmes, estofamento de automóveis, em móveis, isolamento térmico em roupas impermeáveis, isolamento em refrigeradores industriais e domésticos, polias e correias.
· PVC - Policloreto de vinilo ou cloreto de polivinila
Aplicações: Telhas translúcidas, portas sanfonadas, divisórias, persianas, perfis, tubos e conexões para água, esgoto e ventilação, esquadrias, molduras para teto e parede.
· PS - Poliestireno
Aplicações: Grades de ar condicionado, gaiútas de barcos (imitação de vidro), peças de máquinas e de automóveis, fabricação de gavetas de geladeira, brinquedos, isolante térmico, matéria prima do isopor.
· PP - Polipropileno
Aplicações: brinquedos, recipientes para alimentos, remédios, produtos químicos, carcaças para eletrodomésticos, fibras, sacarias (ráfia), filmes orientados, tubos para cargas de canetas esferográficas, carpetes, seringas de injeção, material hospitalar esterilizável, autopeças (pára-choques, pedais, carcaças de baterias, lanternas, ventoinhas, ventiladores, peças diversas no habitáculo), peças para máquinas de lavar.
· Polietileno Tereftalato (PET)
Aplicações: Embalagens para bebidas, refrigerantes, água mineral, alimentos, produtos de limpeza, condimentos; reciclado, presta-se a inúmeras finalidades: tecidos, fios, sacarias, vassouras.
· Plexiglas - é conhecido como vidro plástico.
Polímeros termorrígidos (ou termofixos)
· Baquelite: usada em tomadas, telefones antigos e no embutimento de amostras metalográficas.
· Poliéster: usado em carrocerias, caixas d'água, piscinas, dentre outros, na forma de plástico reforçado (fiberglass).
Elastômeros (borrachas)
· Poliisopreno - borracha semelhante à natural
· Bunas S
Aplicações: pneus, câmaras de ar, vedações, mangueiras de borracha.
· Buna N ou perbunan
· Neopreno ou policloropreno
· Silicone
Questão 1
(FATEC-SP)
A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, na qual em sua estrutura, ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de adição). Considere as seguintes substâncias:
I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br)
II. tetrafluoretano (C2H2F4)
III. propanol-1 (C3H7OH)
IV. cloroeteno (C2H3Cl)
As que poderiam sofrer polimerização por adição são:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
 
Questão 2
(UFSC)As reações químicas podem levar à formação de produtos de interesse comercial. Indique a(s) proposição(s) correta(s).
01. A trimerização completa de 3 mol de acetileno produz 2,5 mol de benzeno.
02. Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes principais do óleo de soja.
04. São exemplos de polímeros naturais o PVC, a sacarose e o poliéster.
08. O teflon, quimicamente, é o politetrafluoretileno.
16. A vulcanização da borracha baseia-se na reação do látex natural com quantidades controladas de ozônio.
32. A baquelite, o mais antigo polímero sintético, é obtida pela condensação do fenol comum com aldeído fórmico.
 
Questão 3
(UFSCar)
A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtida do látex coagulado da Hevea brasiliensis. Suas propriedades elásticas melhoram quando aquecida com enxofre, processo inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome de:
a) ustulação
b) vulcanização
c) destilação
d) sintetização
e) galvanização
 
Questão 4
(UFU-MG)
Polímeros são macromoléculas orgânicas construídas a partir de muitas unidades pequenas que se repetem, chamadas monômeros. Indique a alternativa que apresenta somente polímeros naturais.
a) Celulose, plástico, poliestireno.
b) Amido, proteína, celulose.
c) Amido, náilon, polietileno.
d) Plástico, PVC, teflon
Questão 5
Complete as seguintes reações de polimerização por adição e forneça o nome do monômero dado e do polímero obtido:
a) n CH2 ═ CH→?
                       │
                     CH3        
b) n H2C ═ CH2→ ?
c)      F     F               
         │     │
     n C ═ C  → ?
         │    │
         F     F
d)     H     H               
         │     │
     n C ═ C  → ?
         │    │
        H    Cl
Questão 6
Dentre as moléculas abaixo, qual é a única que está propensa a realizar uma reação de polimerização por adição?
a)     Cl         
         │    
Cl ─ C ─ H
         │
        Cl                
b)    Cl    Cl    
        │     │
H ─ C ─ C ─H
        │    │
        Cl   Cl    
c)     H     H    
        │      │
H ─ C ─ C ─H
        │      │
        H     H
d)     H    H
        │     │
       C ═ C
        │     │
        H    H
e)    H         
        │    
H ─ C ─ H
        │
        H 
Questão 7
(UFBA) Em relação aos polímeros a seguir, pode-se afirmar:
01. I é derivado de um composto parafínico chamado etano e muito utilizado na fabricação de fios sintéticos.
02. II é derivado de um composto saturado, de massa molecular 62,5u.
04. III é o teflon, usado principalmente como isolante elétrico.
08. IV é derivado do propeno.
16. V é derivado de um composto conhecido como vinilbenzeno e é muito usado na fabricação de espumas sintéticas.
32. I, II, III, IV e V são polímeros resultantes de reação de condensação em presença de catalisadores.
Questão 8
(Unemat) Os polímeros sintéticos estão presentes em nossa sociedadede forma bastante intensa. Atualmente, os polímeros de adição dominam a economia das indústrias químicas. Cinco deles, cujos monômeros estão listados na tabela abaixo, estão envolvidos em mais da metade da produção mundial de plásticos.
Assinale a alternativa incorreta.
a.       O eteno é o monômero do polietileno.
b.      O teflon é um polímero de tetrafluoreteno.
c.        A fórmula do Orlon, polímero resultante da adição do acrilonitrila, é (-CH(CN)-CH2-)n.
d.      O cloreto de vinila produz o polímero cloreto de polivinila (PVC), cuja fórmula é (-CHCl – CH2-)n.
e.       A fórmula do poliestireno, polímero do estireno, é (CH(C6H5)Cl – CH2)n.
Questão 9
(UFPI) As poliamidas são polímeros de condensação e são materiais sintéticos utilizados na fabricação de membranas de dessalinizadores de águas. Abaixo está a representação parcial de uma poliamida.
Entre as alternativas abaixo, marque aquela que apresenta os reagentes necessários para a obtenção da poliamida representada.
a) éster e etilenoglicol
b) ácido dicarboxílico e etilenoglicol
c) éster e amina primária
d) cloreto de ácido e éster
e) ácido dicarboxílico e diamina primária
Questão 10
Polimerização por condensação ocorre quando, no processo de formação das macromoléculas, há eliminação de moléculas pequenas. Um exemplo desse tipo de polimerização é a produção de poliéster:
Também pode resultar em polimerização por condensação a interação, em condições adequadas, do seguinte par de substâncias:
Questão 11
Relacione corretamente os polímeros de condensação relacionados na coluna II com os monômeros dos quais eles são produzidos e que estão alistados na coluna I:
Coluna I: Coluna II
I - ácido tereftálico + etilenoglicol               a) náilon-66
II – ácido adípico + hexametilenodiamina    b) poliamida kevlar
III – dimetilsiloxana                                  c) polifenol baquelite
IV - fenol + formol                                d) polietilenotereftalato (PET)
V- ácido tereftálico+ p-benzenodiamida     e) polidimetilsilicone
Questão 12
Relacione as colunas indicando as principais aplicações de cada polímero de condensação abaixo:
Coluna I: Coluna II
I – Náilon.                                  ( ) Colete à prova de balas.
II – Baquelite.                             ( ) Garrafas plásticas.
III – Kevlar.                                 ( ) Lubrificantes.
IV – PET (polietilenotereflato).     ( ) Meias
V – Silicone.                              ( ) Cabos de panelas.
Questão 13
A estrutura do teflon, utilizado como revestimento antiaderente em panelas, pode ser representada da seguinte forma:
    F       F     F     F       F     F     F      F
    │      │     │     │      │     │     │     │
─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─
   │      │      │     │      │     │     │     │
   F       F      F     F       F     F     F      F
A partir dessa estrutura e sabendo que o teflon é um polímero obtido por adição, pode-se concluir que o monômero que forma tal polímero é:
a)     F        
        │    
F ─ C ─ F
        │
        F               
b)    F      F   
        │     │
F ─ C ─ C ─ F
        │    │
        F     F    
c)    H    H     
        │     │
F ─ C ═ C ─ F
       
d)    H        
        │    
H ─ C ─ F
        │
        F 
e)  F     F    
     │     │
     C ═ C 
     │     │
     F     F
Questão 14
O politetrafluoretileno ou politetrafluoreteno, mais conhecido como teflon, é um polímero que possui elevada resistência química e térmica, baixo coeficiente de atrito e baixa aderência. Devido a essas características, ele é muito utilizado em frigideiras, panelas antiaderentes e em fitas para vedar tubulações. Sabendo que o politetrafluoretileno é um polímero de adição comum e dada a fórmula estrutural do seu monômero, o tetraflouretileno ou tetrafluoreteno (abaixo), forneça a equação que representa a polimerização dessa substância.
Questão 15
(UFPI) Alguns polímeros orgânicos, como o teflon e o poliestireno, são de extrema utilização na fabricação de brinquedos, utensílios domésticos e outros artigos de plástico. Marque a opção que representa as estruturas dos precursores (unidades monoméricas) dos polímeros mencionados acima:
a)      I, II.
b)      I, III.
c)      I, IV.
d)     II, III.
e)      III, IV.
Questão 16
(MACK-SP) A equação da reação de obtenção do teflon é:
n (CF2 ═ CF2) → (─CF2 ─ CF2 ─)n
A equação acima caracteriza uma reação de:
a)      Substituição
b)      Polimerização
c)      Oxidação
d)     Dupla troca
e)      Adição
Respostas
Resposta Questão 1
Alternativa  C.
I e IV (3-bromopropENO-1 e CloroetENo). Polimerização por adição é a reação em que polímeros são formados a partir de um monômero que deve ser um composto insaturado, portanto o composto deve conter ligações duplas indicadas na nomenclatura por “eno”.
Resposta Questão 2
Corretas: 02, 08, 32.
Resposta Questão 3
Alternativa B.
Na vulcanização a borracha é aquecida na presença de enxofre e agentes aceleradores e ativadores
Resposta Questão 24
Alternativa B.
Todos estes podem ser encontrados em nossa alimentação.
Resposta Questão 5
Resposta Questão 6
Alternativa “d”, pois é a única molécula que possui uma ligação pi que pode ser quebrada, formando, assim, duas novas ligações simples que serão o “elo de ligação” entre os monômeros.
Resposta Questão 7
Total = 28.
01. Errado. O polietileno é derivado do etileno ou eteno, um alceno (olefina), e não do etano.
02. Errado. O policloreto de vinila, PVC, é derivado do cloreto de vinila, cloreto de etenila ou cloroetano, um composto insaturado. Na verdade, os polímeros de adição são todos formados a partir de compostos insaturados.
04. Verdadeiro.
08. Verdadeiro.
16. Verdadeiro.
32. Errado. Todos os polímeros apresentados são representantes de reação de adição (polímeros de adição) feita em presença de catalisadores.
Resposta Questão 8
Alternativa “e”. A fórmula do poliestireno, polímero do estireno, é (CH(C6H5)– CH2)n.
Resposta Questão 9
Alternativa “e”.
Resposta Questão 10
Alternativa “c”.
Veja como ocorre a polimerização por condensação desses dois compostos:
Resposta Questão 11
I - ácido tereftálico + etilenoglicol →              d) polietilenotereftalato (PET)
II – ácido adípico + hexametilenodiamina →   a) náilon-66
III – dimetilsiloxana →                                  e) polidimetilsilicone
IV - fenol + formol →                                    c) polifenol baquelite
V- ácido tereftálico+ p-benzenodiamida →      b) poliamida kevlar
Resposta Questão 12
(III) Colete à prova de balas.
(IV) Garrafas plásticas.
(V) Lubrificantes.
(I) Meias
(II) Cabos de panelas.
Resposta Questão 13
Alternativa “e”.
Resposta Questão 14
Resposta Questão 15
Alternativa “b”.
Resposta Questão 16
Alternativa “b”.
Reações Orgânicas Especiais
Reação de Wolff-Kischner
Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda):
Mecanismo
A hidrazina é um nucleófilo (grupo contendo pares eletrônicos livres, capaz de doá-los para estruturas deficientes de elétrons), forte o suficiente para promover ataques nucleofílicos em carbonilas de cetonas. Tal ataque, seguido de uma troca protônica e da eliminação de hidroxila, dá origem a uma hidrazona (composto orgânico contendo um carbono ligado, duplamente a um nitrogênio e, este, a um grupo -NH2). O tratamento deste composto com uma solução aquosa de base forte, como hidróxido de sódio ou potássio, provoca a eliminação de nitrogênio gasoso e gera um grupo metileno (-CH2-) onde existia a carbonila cetônica, como mostra o mecanismo:
A representação usada para o carbono da carbonila após a inserção do primeiro hidrogênio não indica estereosseletividade, apenas mostra que houve a inserção de próton naquela posição. O mecanismo pode ser simplificado, exibindo-se apenas as perdas significativas durante a reação, através da ilustração dos reagentes, da hidrazona formada e do produto final:
Por não se usar de meio ácido, como a Reduçãode Clemmensen, a reação de Wolff-Kishner pode ser usada para cetonas contendo grupos hidroxílicos nas cadeias laterais (representadas no mecanismo por R' e R") sem que ocorra reações de eliminação para gerar alcenos. Tais reações são especialmente importantes em sistemas cetônicos contendo hidroxilas β à carbonila, que eliminam facilmente o grupo alcoólico para gerar uma estrutura α, β insaturada:
Na representação acima, R3 e R'3 indicam que os carbonos possuem grupos substituintes. O composto "B" é apenas um aceptor de prótons capaz de extrair o hidrogênio do grupo metileno (-CH2-) entre a carbonila e o álcool protonado. O grande caráter ácido dos hidrogênios no carbono localizado entre a cetona e o álcool faz com que a desidratação seja favorecida. A formação de um sistema insaturado conjugado também favorece a reação acima. A reação de Wolff-Kishner ainda é útil em outros sistemas passíveis de decomposição por ácidos, mas resistentes a hiróxidos fortes.
Rearranjo de Beckmann
O rearranjo de Beckmann ou transposição de Beckmann[1] é uma reação onde se produz a transformação de uma oxima em uma amida mediante o tratamento com um ácido forte concentrado, tipicamente H2SO4.
Esta reação se emprega industrialmente na transformação da ciclohexanona oxima em caprolactama, a partir da qual se obtém o nylon-6.
Além de ser um método de ampla aplicação sintética, é muito útil para determinação da configuração de oximas, uma vez que o grupo migrante, alquila ou arila, está localizado em posição contrária ao grupamento hidrolxila.
Mecanismo
Primeiro se produz, em uma reação ácido-base, a protonação do grupo hidroxilo da oxima, o que o converte em um melhor grupo saliente. Na continuação, de forma concertada, o grupo na posição trans (ou anti) migra à medida que se produz a saída da molécula de H2O, à que acaba deslocando, dando lugar ao íon nitrílio intermediário. Este sofre sobre o carbono eletrófilo o ataque nucleófilo de uma molécula de água. O produto resultante, após desprotonar-se, acaba conduzindo por tautomeria à amida.
Reação de Diels-Alder
Reação utilizada pela indústria para o produção de polímeros. Ela foi descoberta por Diels e Alder em 1928. Por este trabalhos eles ganharam o Premio Nobel de 1950. Esta reação é uma adição conjugada de um die-no conjugado com alceno que sob ação do calor produzem um ciclohexeno. 
Equação da síntese de Diels e Alder
Uma reação análoga de um 1,3-butadieno com eti-no produzindo um 1,4-ciclohexadieno.
Equação da síntese de Diels e Alder com etino.
Desde que esta reação forma produtos cíclicos, via uma transição de estado cíclica, ela também é conhecida como cicloadição.
Esta é uma reação que não tem paralelo na natureza, isto é, não existe nenhuma enzima capaz de a mimetizar, sendo por isso um motivo de orgulho para os Químicos Orgânicos.
Oxidação de Swern
A oxidação de Swern é uma reacção química onde um álcool primário ou secundário é oxidado por um aldeído ou uma cetona na presença de cloreto de oxilo, sulfóxido dimetílico (DMSO) e uma base orgânica, como a trietilamina. A reacção é conhecida pelo seu carácter suave pela sua grande tolerância a grupos funcionais. 
Os produtos da reacção são sulfito dimetíli-co (Me2S), monóxido de carbono (CO) e - caso a base usada seja a trietilamina - cloreto de trietilamónia (Et3NHCl). Dois dos produtos, sulfito dimetílico e monóxido de carbono, são compostos muito tóxicos e voláteis, pelo que a reacção deve ocorrer dentro de uma hotte. O sulfito dimetílico, um líquido volátil (ponto de fusão 37 °C), tem um cheiro desagradável. Um método conveniente para reduzir este odor é tratá-lo com uma solução de iões oxónio, que faz com que o sulfito se converta em sulfóxido dimetílico, que não tem cheiro.
Mecanismo
O primeiro requisito para a Oxidação de Swern é a reacção do sufóxido dimetílico (DMSO), 1a & 1b, com cloreto de oxalilo, 2. O primeiro intermédio, 3., decompõe-se facilmente libertando CO2 e CO e obtendo cloreto clorosulfodimetílico, 4.
Após adição do álcool 5, o cloreto clorosulfodimetílico 4 reage com o álcool para dar o ião chave intermediário alcoxisulfureto, 6. A adição de pelo menos dois equivalentes de base – normalmen-te trimetilamina - vão dehidrogenar/deprotonar o íon alcoxisulfureto para fornecer o ylide sulfúrico(?) 7. Num estado de transição de anel de 5 membros, a ilida sulfúrica decompõe-se para originar sulfureto dimetílico e a cetona (ou aldeído) desejada 8.
Variações
Quando usando cloreto de oxilo como agente de desidrogenação, a reacção deve ser mantida abaixo dos -60 °C para evitar reacções paralelas. Com anidro trifluoroacético em vez do cloreto de oxilo, a reacção pode subir aos -30 °C sem reacções indesejadas. Em alguns casos, o uso de trimetilamina como base pode levar a uma epimerização envolvendo o recém-formado carbonilo. Usando uma base mais volumosa como, por exemplo, diisopropiletilamina (i-Pr2ENT, base de Hünig) pode-se atenuar esta reacção paralela.
Oxidação dos Álcoois
Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 
Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool (hidroxila – OH), formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto.
Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado, se é primário, secundário, terciário ou se é o metanol.
Resumidamente, temos:
Veja cada caso a seguir:
Metanol (H3C─ OH):
O metanol é o único álcool que possui três hidrogênios ligados ao carbono que sofrerá a oxidação. Nesse caso, visto que há três pontos na molécula que um oxigênio nascente pode atacar, ocorrerão três oxidações sucessivas, como mostrado no esquema abaixo:
Álcoois primários:
Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado a apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares para o oxigênio nascente atacar.
Primeiramente, haverá a formação de um aldeído, como mostrado a seguir:
Mas, a oxidação continua, porque os reagentes utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que os usados para oxidar um aldeído. Então, outro oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila e produz um ácido carboxílico.
A seguir, temos um exemplo, a oxidação do etanol, primeiramente a etanal e depois a ácido etanoico (ácido acético). Essa reação total é a transformação do vinho em vinagre.
A oxidação parcial do etanol a etanal é a que ocorre quando uma pessoa alcoolizada faz o teste de bafômetro descartável. Dentro desse aparelho há uma mistura sólida de dicromato de potássio e sílica em meio ácido, ocorrendo a seguinte reação:
K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3 CH3CH2OH(g) → 
Alaranjado                          etanol (incolor)          
Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3 CH3CHO(g) + K2SO4(aq)
verde                  etanal (incolor)
Veja que, além da oxidação do etanol (álcool) a etanal (aldeído), ocorre simultaneamente a redução do dicromato, que é alaranjado, a cromo (III), ou mesmo a cromo (II), que é verde.  A mudança da cor indicará que a pessoa está com álcool no sangue acima do permitido.
Álcoois secundários:
Esses são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio nascente poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto, que sempre será uma cetona:
Visto que o carbono da carbonila de uma cetona não possui nenhum hidrogênio ligado diretamente a ele, não haverá mais possibilidade de continuar a oxidação. Por isso, a reação para na cetona.
Álcoois terciários:
Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula quepossa ser atacado por um oxigênio nascente. Devido a esse fato, os álcoois terciários não sofrem oxidação.
Reação de Friedel-Crafts
As reações de Friedel-Crafts (que podem ser alquilação de Friedel-Crafts ou acilação de Friedel-Crafts, conforme o tipo) são um conjunto de reações de substituicão eletró-fila aromática descobertas no ano de 1877 pelo quí-mico francês Charles Friedel e pelo químico norte-americano James M. Crafts.
Tanto a acilação como a alquilação de Friedel-Crafts envolvem o uso do cloreto de alumínio (AlCl3) (e mais raramente do cloreto de ferro III (FeCl3) como ativador do eletrófilo. No caso da alquilação, o eletrófilo é um carbocátion (R+). No primeiro passo, o carbocátion é formado pela reação de um cloreto de alquila com o ácido de Lewis. Outros haletos de alquila, como brometos, flu-oretos ou iodetos, também podem ser utilizados. Haletos de vinila ou de arila não funcionam, pois seus carbocátions são muito instáveis.
O produto dessa reação - um alquilbenzeno - é mais reativo do que o próprio benzeno. Para evitar a alquilação de um benzeno já alquilado, então, utiliza-se um excesso de benzeno na reação. Neste caso, o carbocátion tem mais chance de encontrar uma molécula de benzeno não-substituído, e formam-se, preferencialmente, apenas benzenos mono-substituídos.
Alquilação de Friedel-Crafts[editar 
Exemplo de alquilação de Friedel-Crafts.
Acilação de Friedel-Crafts
Exemplo de acilação de Friedel-Crafts. Ainda que não apareça, requer tratamento aquoso final.
Reação de Pinner
Reação de Pinner é a de a nitrila abaixo, por exemplo. O produto dado forma é o sal do ácido hidroclórico do imina ester[footnoteRef:3]  que é chamado às vezes a Sal de Pinner. A reação é uma sequência de adições nucleofílica. [3: Uma imina é um grupo funcional ou composto orgânico com estrutura geral RR'C=NR'', onde R'' pode ser um H ou um grupo orgânico, sendo nesse último caso conhecida também como base de Schiff] 
Estes sais podem reagir com um excesso do álcool para dar forma ao orto-orto-ester RC(OR)3, com amoníaco ou uma amina para formar uma amidina ou com água para formar um éster.
Deveria ser apreciado que a reação de Pinner refere-se especificamente a um processo catalisado por ácido, mas que resultados semelhantes podem muitas vezes ser conseguidos utilizando uma catálise de base. As duas abordagens podem ser complementares, com nitrilos que não são reativos sob condições ácidas, muitas vezes dando melhores resultados na presença de base, e vice-versa. O fator determinante é tipicamente como rico em elétrons ou pobre o nitrilo é. Por exemplo: um nitrilo pobre em elétrons é um bom electrófilo (prontamente susceptível a ataque de alcóxidos, etc.) mas um nucleófilo deficiente (difícil de protonar) e espera-se, assim, que reaja mais prontamente em condições básicas do que em condições ácidas.
Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig
Na química orgânica, a reação de Wurtz é o tratamento de um haleto de alquila com o sódio metálico (ou um outro metal) para obter o hidrocarboneto correspondente.
{\displaystyle 2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI}
Generalizando, podemos escrever:
{\displaystyle RI_{1}\quad \ +\quad RI_{2}\quad +2Na\quad \to \quad R_{1}-R_{2}\quad +\quad 2NaI}Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:
Obtemos uma mistura de {\displaystyle C_{10}H_{22},\;C_{11}H_{24}\;e\;C_{12}H_{26}}C10H22, C11H24, C12H26 com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.
O método de Wurtz permite de obter hidrocarbonetos de alto massa molecular encontrados na natureza na forma de álcool: um álcool retirado do esperma da baleia, o álcool cetílico {\displaystyle C_{16}H_{33}OH} C16H33OH pode ser transformado em iodeto e depôs em dotriacontano pela reação:
{\displaystyle 2n.C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad +\quad 2Na}
Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.
{\displaystyle C_{6}H_{5}Br\quad +\quad C_{4}H_{9}Br\quad +\quad 2Na\quad \to \quad C_{6}H_{5}-C_{4}H_{9}\quad +\quad 2NaBr}
Bromobenzeno + Brometo de butila + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 iodetos de sódio com um rendimento de 70 %.
Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:
{\displaystyle Ar_{1}X\quad +\quad Ar_{2}X\quad +2Zn\quad \to \quad Ar_{1}-Ar_{2}+ZnCl2}
A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos :
Esta reação é válida para os primeiros termos da série
A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.
Reação de Bucherer
A reação de Bucherer em química orgânica é a conversão reversível de naftol a naftilamina na presença de amô-nia e bissulfito de sódio. 
O químico francês R. Lepetit foi o primeiro a descobrir a reação em 1898 mas foi o químico alemão Hans Theodor Bucherer (1869-1949) quem descobriu (independente-mente de Lepetit) sua reversibilidade e seu potencial em química especialmente na indústria. Bucherer publicou seus resultados em 1904 e seu nome é conectado a esta reação. A reação orgânica também é tratada pelo nome reação de Bucherer-Lepetit ou (erroneamente) por reação de Bucherer-Le Petit.
Mecanismo
Na primeira etapa do mecanismo de reação um próton adi-ciona-se a um átomo de carbono com alta densidade de elétrons conseqüentemente pela preferência ao C2 ou C4 do naftol (1). Isto leva ao aduto da estabilidade de ressonância 1a-1e.
De-aromatização do primeiro anel do sistema do naftaleno ocorre a custa de 25 kcal/mol. Na próxima etapa um ânion bissulfito adiciona a C3 através de 1e. Isto resulta na formação de 3a a qual tautomeriza-se ao mais estável 3b ao ácido sulfônico da tetralona. Uma adição nucleofílica segue-se a amina com formação de 4a e seu tautômero 4b perde água para formar o cátion de ressonância estabilizada 5a. Este composto é deprotonado à imina 5b ou a enamina 5c mas equilíbrio existe entre ambas as espécies. A enamina elimina bissulfito de sódio com formação de naftilamina 6.
É importante insistir que esta é uma reação reversível. A reação é sumarixzada como segue:
A síntese de carbazola de Bucherer é uma reação relacionada.
Reação de Cannizzaro
É uma reação de auto-óxido-redução feita com aldeí-dos que não possuem hidrogênio ligado ao carbono α. Carbono α é o carbono vizinho ao que possui o grupo funcional. Coloca-se o aldeído em presença de solução NaOH; metade das moléculas desse aldeído se oxida, formando sais de ácido carboxílico, e metade se reduz formando alcoóis. O metanal também pode sofrer reação de Cannizzaro, pois sua molécula não possui carbono α. Em presença de soluções concentrada de álcalis, os aldeídos que não contém hidrogênio em posição α apresentam auto-oxidação e auto-redução, com formação de misturas de um álcool e do sal de um ácido carboxílico. Em geral, para efetuar esta reação, designada reação de Cannizzaro , deixa-se o aldeído em contato com uma solução concentrada aquosa ou alcoólica, do hidróxido alcalino, à temperatura ordinária.
Condensação de Claisen
A condensação de Claisen é uma reação química da química orgânica que se dá entre dois ésteres e uma cetona em presença de uma base forte, dando lugar a um β-ceto-éster ou a uma β-dicetona. É uma reação onde se forma um ligação simples carbono-carbono (C-C). Seu nome é em honra do químico alemão Rainer Ludwig Claisen, que primeiro publicou seu trabalho sobre a reação em 1881
Redução de Clemmensen
Em química orgânica, a redução de Clemmensen é a redu-ção das cetonas alifáticas ou aromáticas em hidrocarbo-netos saturados em presencia de Zn amalgamado ao Hg e de ácido clorídrico concentrado.
Quando se trata de substancias pouco solúveis na água , ajunta-se, no meio reacional, um solvente solúvel na água como o álcool .
A redução de Clemmensen é particularmente válida para a síntese de hidrocarbonetos comnúmero de carbonos impar onde a redução de Wurtz não é aplicavel.
 
metil butilcetona --> n-hexano
 
dipropilcetona --> n-heptano
 
 dibenzilcetona --> difenilpropano
Reação de Grignard
A reação de Grignard é uma reação que envolve compostos organometálicos de magnésio e alquila ou arila. Ela é no-meada em homenagem ao químico francês Victor Grignard, ganhador do prêmio nobel em química de 1912 por este trabalho.
Mecanismo da Reação
É uma reação importante na formação de álcoois a partir de, por exemplo, cetonas. Também é muito utilizado nas reações de substituição, pois é um nucleófilo muito forte, conseguindo deslocar diversos grupos abandonadores que geralmente não seriam considerados para reações de substituição. Mas sua maior importância se dá ao fato de que é possível preparar diversos reagentes de Grignard, desde cadeias carbônicas saturadas até cadeias complexas contendo diversos grupos funcionais, como cetonas, aldeídos, aminas, etc. Com isso se introduz no substrato uma nova ligação carbono-carbono, uma cadeia carbônica de tamanho qualquer e novos grupos funcionais que levam a diversas reações com o material de partida.
Devido às diversas possibilidades de cadeias serem adicionadas a um substrato qualquer, os Reagentes de Grignard são muito utilizados na química orgânica no processo de retrossíntese de uma infinidade de moléculas complexas, como na síntese de fármacos.
A reacção de Grignard pode ser descrita pelo mecanismo genérico abaixo representado.
Produção do Reagente de Grignard
Os reagentes de Grignard são formados reagindo o haleto de alquila ou de arila apropriado com o metal magnésio. A reação é conduzida em éter, um ácido extremamente fraco, para evitar a reação de neutralização entre o reagente de Grignard e qualquer doador de próton, pois esse reagente tem um caráter altamente básico.
A reação de Grignard é exotérmica, mas devido à camada de óxido presente no magnésio, o começo da reação é por vezes retardado. Para iniciar a reação é geralmente necessário raspar o magnésio, agitar fortemente a mistura com pedaços de vidro, ou adicionar pequenas quantidades de iodeto, iodeto de metila ou 1,2-dibrometoetano. Todos estes métodos enfraquecem a camada de óxido e expõem o magnésio ao haleto. Devido sua reatividade com ácidos, inclusive os mais fracos, como a própria água do ar, esse reagente é preparado somente no momento de ser utilizado e mesmo em local apropriado sua estocagem não é indicada.
Condensação aldólica
A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico.
Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões:
- no oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo.
- no carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofí-lica devido a sua eletrofilia.
- no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou enolato.
Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas.
A reação de condensação aldólica ocorre em três passos mostrados no seguinte exemplo:
Exemplo de condensação aldólica, com acetaldeído.
Reação entre Benzaldeído e acetona.
Passo 1: O ião enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido.
Passo 2: O ião enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água.
Passo 3: O produto formado (benzilidenoacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil.
OBS.: Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzilidenoacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzilidenoacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo como no passo 1 citado acima. O produto formado nesta dupla condensação é a dibenzilidenoacetona.
Fermentação acética
A fermentação acética é uma reação química que consiste na oxidação parcial do álcool etílico, com produção de ácido acético.
Este processo é utilizado na produção de vinagre comum e do ácido acético industrial. Desenvolve-se também na deterioração de bebidas de baixo teor alcoólico e na de certos alimentos. É realizada por bactérias denomi-nadas acetobactérias, que convertem a molécula de álcool com uma de oxigénio (necessário à reação) em uma molécula de ácido acético e outra de água. Assim temos C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O.
Basicamente, para a obtenção do ácido acético recorre-se primeiro à fermentação alcoólica, processo anaeróbio rea-lizado por certas leveduras cujos produtos obtidos in-cluem álcool etílico e dióxido de carbono. A partir do álcool etílico então obtido, é promovida a oxidação parcial do mesmo (uma reação aeróbia), através das acetobactérias.
As acetobactérias, também conhecidas por bactérias acéticas, necessitam de oxigênio para realizar acetificação. Por essa razão, multiplicam-se mais na parte superior do vinho que está sendo transformada em vinagre. O melhor rendimento da reação acética ocorrerá a uma temperatura entre os 25 e os 30ºC.
Reação de Ramberg-Bäcklund
A reação de Ramberg-Bäcklund é uma reação orgâni-ca convertendo uma α-halossulfona em alceno na presença de uma base com extrusão de dióxido de enxofre. A reação deve seu nome a dois químicos suecos, Ludwig Ramberg e Birger Bäcklund. O carbânion formado por desprotonação gera um dióxido de tiirano instável, que se decompõe liberando SO2{\displaystyle SO_{2}}. Esta etapa de eliminação é considerada uma cicloeliminação. 
A transformação total é a conversão das ligações carbono-enxofre em uma ligação dupla carbono-carbono. O procedimento original envolvia halogenação de um sulfeto, seguida de oxidação a sulfona. Recentemente, o método preferido foi reverter a ordem das etapas. Após a oxidação, normalmente por meio de um peroxiácido, a halogenação é feita sob condições básicas utilizando-se {\displaystyle CBr_{2}F_{2}}CBr2F2 para a etapa de transferência de halogênio.  Este método foi usado para a sìntese de 1,8-difenil-1,3,5,7-octatetraeno.
A reação de Ramberg-Bäcklund tem inúmeras aplicações. Devido à natureza da eliminação, pode ser aplicado a anéis pequenos [2],
e grandes que possuem ligação dupla.
As α-halossulfonas são acessíveis através da oxidação dos α-halossulfetos correspondentes com perácidos, tais como ácido meta-cloroperbenzóico; a oxidação de sulfetos age seletivamente na presença de alcenos e álcoois. α-Halossulfetos podem, por sua vez, ser sintetizados por tratamento de sulfetos eletrófilos halógenos como ''N''-clorosuccinimida. 
O grupo sulfona contém um próton acídico em uma das α-posições que é abstraído por uma base forte (esquema 1). A carga negativa nesta posição (formalmente um carbânion) é transferida ao halogênio localizado na outra α-posição em um deslocamento nucleofílico, formando temporariamente uma sulfona cíclica de três membros. Este intermediário é instável e libera dióxido de enxofre para formar o alceno. Misturas de isômeros cis trans são quase sempre obtidos. 
Este tipo de reação dá acesso ao 1,2-dimetilenociclohexano
e a variação epóxido [5] dá acesso aos álcoois alílicos.
O rearranjo de Favorskii e a contração de sulfeto de Eschenmoser são reações conceitualmente relacionadas.
Uma aplicação recentemente desenvolvida da reação de Ramberg-Bäcklund é a síntese de C-glicosídeos.Os tioéteres requeridos são obtidos facilmente por meio de um tiol. A aplicação das condições de Ramberg-Bäcklund leva então a um vinil-éter exocíclico que pode reduzido ao C-nucleosídeo.
RaoniExatas | 1 
RaoniExatas | 84 
RaoniExatas | 85