Lista sobre Aromaticidade

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Tatyane Ferreira 
LUIS HENRIQUE - Química Industrial (UEPB) 
ORGÂNICA 
 
 
 
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Lista sobre Aromáticos 
 
Questão 1: 
Mostre a reação e o mecanismo detalhado comentando cada passo, 
inclusive o catalisador e as formas ressonantes do complexo sigma para a 
reações abaixo: 
a) Sulfonação do benzeno 
b) Nitração do tolueno 
c) Alquilação do benzeno, usando cloreto de iso-propila 
 
Questão 2: 
Iniciando com o benzeno, mostre como se pode sintetizar cada um dos 
compostos: MOSTRE APENAS AS REAÇÕES. NÃO PRECISA O 
MECANISMO 
a) ac. O-bromossulfônico 
b) P-cloro-nitrobenzeno 
c) Iso–propilbenzeno 
d) P–cloro-metilbenzeno 
 
Questão 3: 
Em cada caso diga se o composto ou íon é aromático ou não. Justifique sua 
resposta. 
a) Ânion CICLO PENTADIENILA 
b) PIRROL 
c) CÁTION CICLOHEPTATRIENILA 
d) ciclobuteno 
 
Questão 4: 
Responda: 
a) Quais as condições para que um composto seja considerado aromático? 
b) Quais as teorias que procuram explicar a alta estabilidade do benzeno? 
 
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c) Comente sobre os efeitos dirigentes dos substituintes e dê 2 exemplos 
de ativadores e 2 de desativadores. 
 
Questão 5: 
Mostre o mecanismo para 3 REAÇÕES da questão 2. Comente cada passo. Diga 
se a reação ocorre de maneira mais rápida ou mais lenta que no benzeno puro. 
 
Questão 6: 
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: 
a) Ácido 3-nitrobenzóico 
b) p-Bromotolueno 
c) o-Dibromobenzeno 
d) m-Dinitrobenzeno 
e) 3,5-dinitrofenol 
f) Brometo de benzila 
g) p-nitroanilina 
h) o-Xileno 
i) p-Cresol 
j) o-Cloroanisol 
 
Questão 7: 
Em cada caso diga se o composto ou íon é aromático ou não. Justifique sua 
resposta. 
a) ânion ciclopentadienila 
b) pirrol 
c) cátion cicloheptatrienila 
d) cátion ciclopentadienila 
e) ciclo pentadieno 
f) piridina 
 
 3 
g) naftaleno 
h) antraceno 
 
Questão 8: 
Mostre o mecanismo para a reações de nitração, sulfonação, halogenação, 
alquilação e acilação do benzeno. Comente cada passo.