Aula 3 - Lipídios

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LIPÍDIOS
Prof Nelson Farias
Bioquímica
FCS - UFGD
Importância Biológica
 Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios)
 Reserva energética (acilgliceróis)
 Hormonal (esteróides)
 Impermebilizante (ceras)
 Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
 Isolante térmico (acilgliceróis)
 Digestiva (sais biliares)
Lipídios que Serão Estudados:
• Ácidos Graxos
• Eicosanóides
• Acilgliceróis
• Ceras
• Fosfolipídios
• Glicolipídios
• Isoprenóides (Terpenos e Esteróides)
São ácidos orgânicos, com cadeias hidrocarbonadas
longas (C4 a C36)
Os Ácidos Graxos
 Grau de saturação da cadeia lateral:
- saturados 
- insaturados monoinsaturados
polinsaturados
 Tipo de cadeia lateral: 
- linear
- ramificada 
- cíclica 
- hidroxilada
 Número de carbonos 
Necessidade na dieta : - essenciais
- não essenciais
-par
-ímpar
-cadeia curta (2-8C)
-cadeia média (8-14C)
-cadeia longa (>14C)
Os Ácidos Graxos
Classificação
Á
c
id
o
s
 g
ra
x
o
s
 d
e
 o
c
o
rr
ê
n
c
ia
 n
a
tu
ra
l
Esqueleto 
carbonado
Estrutura Nome sistemático Nome comum
Ponto de 
fusão
Solubilidade a 30ºC mg/g 
solvente
____________________
Água Benzeno 
12:0
CH2(CH2)10CO
OH
Ácido
N-dodecanóico
Ácido láurico 44,2 0,063 2.600
14:0
CH3(CH2)12CO
OH
Ácido
N-tetradecanóico
Ácido 
mirístico
53,9 0,024 874
16:0
CH3(CH2)14CO
OH
Ácido
N-hexadecanóico
Ácido 
palmítico
63,1 0,0083 348
18:0
CH3(CH2)16CO
OH
Ácido
N-Octadecanóico
Ácido 
esteárico
69,6 0,0034 124
20:0
CH3(CH2)18CO
OH
Ácido
N-eicosanóico
Ácido 
araquídico
76,5
24:0
CH3(CH2)20CO
OH
Ácido
N-tetracosanóico
Ácido 
lignocérico
86,0
16:1 (Δ9)
CH3(CH2)5
CH=CH(CH2)7
COOH
Ácido cis-9-
hexadecenóico
Ácido 
palmitoléico
1 a 0,5
18:1 (Δ9)
CH3(CH2)7
CH=CH(CH2)7
COOH
Ácido cis-9-
octadecenóico Ácido oleico 13,4
18:2 (Δ9,12)
CH3(CH2)4
CH=CHCH2C
H=CH(C 
H2)7COOH
Ácido cis,cis-9,12-
octadecadienóico
Ácido 
linoleico
1 - 5
18:3 (Δ9,12,15)
CH3CH2
CH=CHCH2C
H=CH(C 
H2)7COOH
Ácido cis,cis,cis-
9,12,15-
octadecatrienóico
Ácido-α-
linolênico
-11
18:4 (Δ5,8,11,14+)
CH3(CH2)4CH
=CHCH2CH=C
HCH2CH=CH
CH2CH=CH(C
H2)3COOH
Ácido cis,cis,cis,cis-
5,8,11,14-
eicosatetraenóico
Ácido 
araquidônico
-49,5
Grupo Carboxila
( Região Polar)
Cadeia 
hidrocarbonada
(Região Apolar)
Saturado Insaturado
Cadeia 
hidrocarbonada
(Região Apolar)
Grupo Carboxila
(Região Polar)
Os Ácidos Graxos
Classificação
Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Nomenclatura dos ácidos graxos
Numeração a partir do C1 (padrão)
Numeração a partir do último carbono (ω)
Nomenclatura dos ácidos graxos
18:1 (9)
ou 
18:1 (D9)
ou
18:1-D9
ou
18:1;9
Número de carbonos Número de ligas duplas
Posição da liga dupla
Notação Simplificada
Os Ácidos Graxos
• A partir do C1(carboxila)
18:0
Notação Simplificada
Os Ácidos Graxos
• A partir do Cw (último carbono)
18:1 w9Número de carbonos
Número de ligas duplas
Posição da liga dupla
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemático
Palmítico 16:0 Hexadecanóico
Esteárico 18:0 Octadecanóico
Araquídico 20:0 Eicosanóico
Palmitoléico 16:1(9) Hexadecenóico
Oléico 18:1(9) Octadecenóico
Linoléico 18:2(9,12) Octadecadienóico
Linolênico 18:3(9,12,15) Octadecatrienóico
Araquidônico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenóico
Os Ácidos Graxos
Nome Sistemático
Exemplo Saturados
(g)
Monoinsaturados
(g)
Polinsaturados
(g)
Óleo de
côco
13 0,7 0,3
Óleo de
oliva
1,9 10,3 1,3
Óleo de
canola
1 8,2 4,1
Óleo de
girassol
1,3 1,7 10,4
Banha 5,1 5,9 1,5
1
Composição Lipídica de Alguns Alimentos
(Campbell, M.K. Bioquímica, 2000)
Os Ácidos Graxos
Aspectos Nutricionais
• Ligação dupla entre 3º e 4º C, a partir da extremidade metil (Cω) – fundamental para a 
nutrição humana;
• ω-3 (C3=C4)– ácido α-linolênico (ALA; 18:3 Δ
9,12,15)
• Ácido eicosapentaenoico (EPA; 20:5 Δ5,8,11,14,17)
• Ácido docosaexaenoico (DHA; 22:6 Δ4,7,10,13,16,19)
• ω-6 (C6=C7) – ácido linoleico (AL; 18:2 Δ
9,12)
• Membranas celulares;
• Funções cerebrais;
• Transmissão de impulsos nervosos;
• Transferência de O2 atmosférico;
• Síntese de hemoglobina;
• Divisão celular.
Ácidos graxos poli-insaturados
Essenciais
Ácidos graxos poli-insaturados
Rev. Nutr., Campinas, 19(6):761-770, nov./dez., 2006
• Razão n-6/n-3 – elevadas 
• Diminuição de ácido eicosapentaenoico (EPA)
• Doencas alérgicas, inflamatórias e cardiovasculares 
Ácidos graxos poli-insaturados
Rev. Nutr., Campinas, 19(6):761-770, nov./dez., 2006
Ácidos graxos poli-insaturados
Rev. Nutr., Campinas, 19(6):761-770, nov./dez., 2006
Ácidos graxos poli-insaturados
• Diminuição de ácidos graxos saturados
• Diminuição dos índices de aterogenicidade e trombogenicidade
• Aumento de ácidos graxos insaturados
• Físicas: 1. Isomeria geométrica
2. Solubilidade
3. Pontos de fusão e ebulição
• Químicas: Associadas à carboxila
1. caráter ácido
2. detergência
3. formação de ésteres 
Associadas à cadeia carbonada
1. oxidação
2. hidrogenação
3. halogenação (Fluor, Cloro, Bromo)
Os Ácidos Graxos
Propriedades
1. Isomeria Geométrica
Ácido Esteárico
Ácido Graxo Cis
Ácido Oléico
Ácido Graxo Trans
Ácido Elaídico
Ácido Graxo Cis
Ácido Linolênico
Os Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
Ácidos Graxos 
Saturados
Mistura de Ácidos Graxos 
Saturados e Insaturados
3. Pontos de Fusão e Ebulição
Maior interação 
entre as 
moléculas
Menor interação 
entre as 
moléculas
Os Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
Os Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9
Mirístico 14 54,1
Palmítico 16 62,7
Esteárico 18 69,9
Araquídico 20 75,4
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados
( Blanco,A. Química Biológica,1991)
Os Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados
( Blanco,A. Química Biológica,1991)
Nome Nº de
Carbonos
Nº de Ligas
Duplas
Ponto de
Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5
Oléico 18 1 13,4
Linoléico 18 2 -5,0
Linolênico 18 3 -10,0
Araquidônico 20 4 -49,5
Os Ácidos Graxos
Propriedades Físicas
1. Caráter Ácido
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila
Os Ácidos Graxos
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
R-COONa + H2O R-COO
- + Na+ + H2O 
2. Detergência
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila
Os Ácidos Graxos
3. Formação de Ésteres
Ligação éster
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila
Os Ácidos Graxos
O2
1. Oxidação
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada
Os Ácidos Graxos
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada
Os Ácidos Graxos
2. Hidrogenação