TECNOLOGIA QUIM FARM QUEST 2

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Pergunta 1 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A busca de novos compostos com potencial atividade tanto farmacológica quanto biológica tem 
despertado o interesse de pesquisadores para o desenvolvimento e a síntese de análogos de 
substâncias bio e farmacologicamente ativas mais potentes. Alguns fármacos utilizados pela 
população mundial, que são de uso clínico e comercialmente disponíveis, possuem em sua 
estrutura molecular um sistema aromático. Entre esses fármacos, destacam-se os analgésicos: 
paracetamol, fenacetina, ácido acetilsalicílico e β−adrenérgico propranolol, cujas estruturas são 
apresentadas a seguir. 
Considerando esse texto e as estruturas nele apresentadas, assinale a opção correta. 
 
 
Resposta 
Selecionada: 
b. 
A reação de síntese do paracetamol é considerada uma acilação. 
Respostas: a. 
O produto principal da reação de nitração do paracetamol é orto substituído em 
relação ao grupo amida. 
 b. 
A reação de síntese do paracetamol é considerada uma acilação. 
 
c. 
A reação de hidrólise da fenacetina pode ser conduzida via tratamento básico 
com NaOH, com prejuízo para a função éter. 
 
d. 
A sulfonação do ácido acetilsalicílico ocorre principalmente na posição meta em 
relação ao grupo acetato (éster). 
 
e. 
Um derivado amida do ácido acetilsalicílico pode ser preparado a partir do 
tratamento deste com uma quantidade equimolar de amideto de sódio (NaNH 2). 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: B 
Comentário: a formação do paracetamol ocorre, entre outras etapas, pela 
síntese de acilação com o agente de acilação anidrido acético. 
 
 
 
 
Pergunta 2 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A indústria químico-farmacêutica (IQF) é organizada em diferentes setores para facilitar o fluxo 
dos setores dentro da planta química destinada ao processamento de matérias-primas em 
princípio ativo. Qual destes setores é destinado à descoberta de novas tecnologias que poderão 
ser utilizadas no processo de síntese de fármacos? 
Resposta Selecionada: a. 
Pesquisa e desenvolvimento. 
Respostas: a. 
Pesquisa e desenvolvimento. 
 b. 
Almoxarifado. 
 c. 
Controle de qualidade. 
 d. 
Garantia da qualidade. 
 e. 
Produção. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: A 
Comentário: o desenvolvimento de novos compostos bioativos é feito em setor 
exclusivo da indústria farmacêutica chamado de P,D&I (Pesquisa, 
Desenvolvimento e Inovação). 
 
Pergunta 3 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Operação unitária envolvida na retirada de umidade do interior de produto na forma sólida que 
envolve transferência de calor através da passagem de ar aquecido entre suas partículas é 
chamada de: 
Resposta Selecionada: b. 
Secagem. 
Respostas: a. 
Filtração. 
 b. 
Secagem. 
 c. 
Tamisação. 
 d. 
Centrifugação. 
 e. 
Evaporação. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: B 
Comentário: a secagem é uma operação importante no processamento de 
produtos farmacêuticos e biológicos, objetivando a redução do teor de umidade 
e, consequentemente, da atividade de água do produto a níveis considerados 
seguros, para evitar possível crescimento microbiano e reações de degradação 
durante o armazenamento. 
 
Pergunta 4 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O propranolol é um β-bloqueador indicado para hipertensão arterial, angina, arritmias 
cardíacas e enxaqueca. Sua síntese passa por três etapas, reconheça esse processo, na ordem, 
pelos reagentes a seguir. 
 
 
Resposta Selecionada: d. 
2, 1, 3. 
Respostas: a. 
2, 3, 1. 
 b. 
1, 2, 3. 
 c. 
3, 1, 2. 
 d. 
2, 1, 3. 
 e. 
1, 3, 2. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: D 
Comentário: o processo químico de obtenção do paracetamol envolve, na 
sequência, o naftol (2) a epicloridina (um epóxido clorado) (1) e propano-2-
amina. 
 
Pergunta 5 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
O ópio se constitui no exsudato leitoso, secado ao ar, obtido por excisão de cápsulas verdes de 
papoula ( Papaver somniferum – Papaveraceae). Morfina (à direita) e codeína (à esquerda), cujas 
estruturas se encontram a seguir, são os principais alcaloides componentes dessa droga. 
Analisando as duas estruturas, qual processo unitário foi aplicado nessa modificação molecular? 
 
 
Resposta Selecionada: a. 
Alquilação. 
Respostas: a. 
Alquilação. 
 b. 
Sulfatação. 
 c. 
Hidrogenação. 
 d. 
Oxidação. 
 e. 
Aminação. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: A 
Comentário: o processo unitário utilizado é a alquilação, isso fica evidenciado pela 
presença do grupamento metila (-CH 3 = Me) na codeína (inexistente na morfina) e 
pelo uso do agente alquilante iodeto de metila (CH 3I). 
 
Pergunta 6 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Qual das alternativas indica os reagentes utilizados na reação química de obtenção do ácido 
acetilsalicílico (AAS), o fármaco que representa a classe dos analgésicos, antitérmicos e anti-
inflamatórios? 
Resposta Selecionada: b. 
Ácido salicílico e anidrido acético. 
Respostas: a. 
Ácido salicílico e cloreto de acetila. 
 b. 
Ácido salicílico e anidrido acético. 
 c. 
Ácido acético e anidrido acético. 
 d. 
Ácido acético e cloreto de acetila. 
 e. 
Ácido salicílico e ácido acético. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: B 
Comentário: a obtenção do AAS foi feita em 1897 pela indústria farmacêutica 
Bayer, que conjugou o ácido salicílico com acetato (vindo do anidrido acético). Foi 
o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia. 
 
Pergunta 7 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A seguir listamos os nomes de reagentes importantes utilizados nas reações químicas 
envolvendo processos químicos de redução. Qual das alternativas não indica um reagente 
redutor? 
Resposta Selecionada: e. 
K2Cr2O7. 
Respostas: a. 
NaBH4. 
 b. 
H2 / Pd. 
 c. 
HCl / Fe. 
 d. 
LiAlH4. 
 e. 
K2Cr2O7. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: E 
Comentário: dentre as alternativas apresentadas, apenas a alternativa E não é um 
agente redutor, e sim um agente oxidante, dicromato de potássio e é muito 
utilizado em processos químicos de oxidação. 
 
Pergunta 8 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A obtenção da sacarina, um adoçante e também intermediário de fármacos, segue 
obrigatoriamente três etapas. Assinale a alternativa que contenha as etapas na ordem que 
ocorrem. 
 
 
Resposta Selecionada: c. 
Sulfonação, aminação e oxidação. 
Respostas: a. 
Alquilação, sulfonação e aminação. 
 b. 
Sulfonação, redução e oxidação. 
 c. 
Sulfonação, aminação e oxidação. 
 d. 
Acilação, redução e halogenação. 
 e. 
Halogenação, aminação e oxidação. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: C 
Comentário: pela rota sintética da sacarina, o correto seria sulfonação com 
agente sulfonante ácido clorossulfônico, aminação pelo agente de aminação gás 
amônio e oxidação pela presença de permanganato de potássio que é um agente 
oxidante. 
 
Pergunta 9 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
A seguir temos uma figura que corresponde a uma operação unitária industrial. Qual operação 
ela representa? 
 
 
 
 Fonte: livro-texto 
Resposta Selecionada: b. 
Liofilizador. 
Respostas: a. 
Cristalizador. 
 b. 
Liofilizador. 
 c. 
Centrífuga. 
 d. 
Sistema filtrante. 
 e. 
Destilador. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: B 
Comentário: a operação unitária em questão é um liofilizador. A liofilização utiliza 
como método de secagem a sublimação da água em pressões muito reduzidas e 
baixíssimas temperaturas. Extensamente utilizada na indústria farmacêutica 
principalmente quando se trata de produtos termossensíveis ou que possuem 
água de cristalização. 
 
Pergunta 10 
0,5 em 0,5 pontos 
 
 
Como farmacêutico responsável pela planta industrial de uma indústria farmacêutica, você terá 
que escolher uma operação unitária que separe eficientemente um fármaco produzido que tem 
como característica de produção estar em um meio de densidade muito superior. Esse fármaco, 
além de densidade baixa, apresenta-se comomicropartículas. Qual a operação unitária você 
escolheria para esses dois componentes? 
Resposta Selecionada: d. 
Centrifugação. 
Respostas: a. 
Liofilização. 
 b. 
Filtração. 
 c. 
Osmose reversa. 
 d. 
Centrifugação. 
 e. 
Leito fluidizado. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: D 
Comentário: a operação unitária a ser escolhida é a centrifugação, pois nessa 
técnica o princípio de funcionamento se dá pela submissão de uma força 
centrífuga que é aplicada para acelerar a velocidade de sedimentação, fazendo 
com que o produto com maior densidade fique no fundo do equipamento, isso 
ocorre devido à força radial que é aplicada sobre o eixo central do equipamento. 
 
 
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