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ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 231 
QUESTÃO 717 [FUVEST] ----------------------------------- 
Para aumentar o grau de conforto do motorista e 
contribuir para a segurança em dias chuvosos, 
alguns materiais podem ser aplicados no para-
brisa do veículo, formando uma película que 
repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma 
transformação na superfície do vidro, a qual pode 
serrepresentada pela seguinte equação química 
não balanceada: 
 
 
 
Das alternativas apresentadas, a que representa 
o melhor material a ser aplicado ao vidro, de 
forma a evitar o acúmulo de água, é: 
 ClSi(CH3)2OH 
 ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 
 ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 
 ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H 
 ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 
 
QUESTÃO 718 [ENEM] -------------------------------------- 
A capacidade de limpeza e a eficiência de um 
sabão dependem de sua propriedade de formar 
micelas estáveis, que arrastam com facilidade as 
moléculas impregnadas no material a ser limpo. 
Tais micelas têm em sua estrutura partes 
capazes de interagir com substâncias polares, 
como a água, e partes que podem interagir com 
substâncias apolares, como as gorduras e os 
óleos. 
 
SANTOS, W. L P.; MÓL, G. S. (Coords.). Quimica e 
sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). 
 
A substância capaz de formar as estruturas 
mencionadas é 
 C18H36. 
 C17H33COONa. 
 CH3CH2COONa. 
 CH3CH2CH2COOH. 
 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 719 -------------------------------------------------- 
Sabões, detergentes sintéticos e xampus 
[...] Um sabão tem a fórmula geral RCOONa, em 
que R é usualmente uma cadeia carbônica 
contendo de 12 a 18 átomos de carbono. [...] 
Em geral, o sabão comum é um sal de sódio. 
Esses sais são solúveis em água (formando a 
micela). Ao contrário, os sais de Ca2+, Mg2+ ou 
Fe3+ são insolúveis em água. Dessa forma, um 
sabão não pode ser utilizado com eficiência num 
meio que contenha esses íons (água dura), uma 
vez que, nesse caso, os sais insolúveis 
precipitam e aderem ao tecido que está sendo 
lavado (ou à beira da pia, do tanque, da banheira 
etc.). [...] 
Os problemas relacionados ao uso dos sabões 
comuns em água dura (formação de sais 
insolúveis) levaram ao desenvolvimento de 
detergentes sintéticos. Como os sabões, os 
detergentes contêm uma parte orgânica com um 
grupo com carga na extremidade da cadeia. [...] 
 
Representação estrutural e esquemática de 
detergentes sintéticos 
Os xampus são materiais utilizados na limpeza 
dos cabelos e contêm em suas formulações um 
ou mais tipos de detergentes sintéticos (além de 
outras substâncias, tais como perfumes, 
conservantes, espessantes etc) que têm como 
função [...] remover a gordura do cabelo. [...] 
 
A. B. Barbosa; R. R. Silva. “Xampus”. Química nova na 
escola, nº2, 1995. Disponível em: 
. 
Acesso em: 28 maio 2018. 
 
Considerando as informações do texto, o 
comportamento dos sabões e detergentes é 
melhor definido por: 
 As partículas de gorduras são removidas pela 
sua solubilização na parte polar das 
moléculas de sabão e detergente. 
 Os sabões e detergentes são solúveis em 
água em função dos grupos carboxilatos e 
sulfonatos, que são apolares. 
 As sujeiras apolares são removidas pela sua 
solubilização na parte dos grupos 
carboxilatos e sulfonatos. 
 A remoção de pó de giz da mão é mais 
eficiente quando se utiliza um sabão em vez 
de um detergente. 
 A parte apolar dos sabões e detergentes 
interage com a gordura, enquanto a 
extremidade polar interage com a água. 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA PARA O ENEM 
1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 232 
QUESTÃO 720 -------------------------------------------------- 
As moscas podem transmitir doenças de duas 
maneiras: diretamente, depositando sua saliva 
ou suas fezes nas pessoas ou nos animais; e 
indiretamente, levando os micróbios nas asas, na 
tromba e, principalmente, nas patas. Para evitar 
a proliferação de doenças, pode ser utilizada uma 
bacia com água e sabão como armadilha para as 
moscas. 
 
O funcionamento dessa armadilha se deve ao 
fato de o sabão 
 funcionar como agente tensoativo, reduzindo 
a tensão superficial da água. 
 promover um aumento das forças coesivas 
entre as moléculas de água. 
 ser um composto anfótero, permitindo uma 
mudança de acidez no meio. 
 aumentar o número de ligações de hidrogênio 
entre as moléculas de água. 
 atuar como agente emulsificante, permitindo 
a solubilização de compostos apolares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 721 [ENEM] ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias 
substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias 
pode ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido 
de sódio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disponível em: www.unicamp.br. Acesso em: 16 Nv. 2014 (Adaptado). 
 
Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise 
apresentará resultado positivo para o(a) 
 cafeína. 
 atrazina. 
 triclosan. 
 benzo[a]pireno. 
 dipirona sódica. 
 
 
ENEM 2019 
 1000 QUESTÕES DE QUÍMICA – CADERNO ÚNICO | Página 233 
QUESTÃO 722 [ENEM] ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos 
componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados 
entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose 
praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase 
estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os 
componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram 
mais lentamente. 
 
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, Química Nova na Escola, n.29, 
ago. 2008 (adaptado). 
 
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a) 
 licopeno. α-caroteno. γ-caroteno. capsorubina. α-criptoxantina. 
 
QUESTÃO 723 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 
O pão, um dos primeiros alimentos processados pelo homem, é resultado da combinação de farinha, 
água, sal e, por vezes, fermento. Apesar de ser um processo simples, diversos fenômenos químicos 
ocorrem no nível microscópico para dar ao produto final as suas propriedades características. Nesse 
caso, tudo começa com a farinha de trigo: existem diversas proteínas em sua composição (constituindo 
aproximadamente 10% da farinha, em massa), pertencendo a maioria aos grupos glutenina e gliadina, 
conhecidos conjuntamente como glúten, que é o responsável pela elasticidade do pão. Quando água é 
adicionada à farinha e a massa molhada é batida, as proteínas do glúten se desenrolam e passam a 
formar uma grande e forte rede, que mantém a massa unida. Um fragmento de uma proteína do grupo 
das gliadinas é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O principal fator estrutural responsável pela força das redes de moléculas de proteína que formam a 
massa do pão é 
 a presença de anéis aromáticos nas moléculas de proteína. 
 a massa molar elevada dos agregados moleculares proteicos. 
 a existência de ligações covalentes nas moléculas de proteína. 
 a formação de ligações de hidrogênio entre moléculas de proteína. 
 o grande tamanho da cadeia carbônica da proteína.

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