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Universidade Tiradentes
 
 
 
CENTRO DE CIÊNCIAS 
BIOLÓGICAS E DA SAÚDE - CCBS 
 
 
 
 
 
 
GUIA DE PRÁTICAS 
DE 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
FARMÁCIA 
 
 
 
 
Professora: Vanessa Rodrigues Guedes 
 
2024 
 
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RELAÇÃO DAS PRÁTICAS 
 
 Página 
1. Segurança em laboratórios químicos......................................................................... 03 
2. Exames preliminares para a identificação de compostos orgânicos desconhecidos.. 06 
3. Ponto de ebulição....................................................................................................... 08 
4. Destilação por arraste................................................................................................. 12 
5. Purificação de uma substância orgânica sólida – Recristalização............................. 15 
6. Determinação da pureza de uma substância orgânica – Ponto de fusão.................... 21 
7. Estudo de solubilidade – solventes polares e apolares............................................... 25 
8. Estereoquímica........................................................................................................... 28 
9. Extração descontínua................................................................................................. 33 
10. Extração contínua....................................................................................................... 40 
11. Cromatografia em camada delgada............................................................................ 44 
12. Oxidação do etanol e sua caracterização pelo teste de Tollens.................................. 47 
13. Influência do grupo funcional sobre o anel benzênico............................................... 50 
14. Obtenção do cloreto de t-butila.................................................................................. 52 
15. Preparação e Propriedades dos Sabões...................................................................... 54 
16. Referências Bibliográficas......................................................................................... 55 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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COMO OBTER UM BOM DESEMPENHO NO LABORATÓRIO 
 
 
 Em laboratório de Química é primordial que o aluno assuma uma postura cuidadosa e 
responsável durante as experiências. Estes cuidados têm o objetivo não apenas de evitar 
acidentes, como também diminuir o gasto dos reagentes, normalmente caros e muitas vezes 
poluentes. As experiências são geralmente seguras, desde que efetuadas com seriedade. É 
importante ler o experimento antes de iniciar o trabalho no laboratório. 
 
 
 
RECOMENDAÇÕES DE ORDEM TÉCNICA 
 
 Não molhar os rótulos dos frascos de reagentes. 
 Usar sempre que possível vidrarias limpas e secas. 
 Jamais verter reagentes em tubos de ensaio quentes. 
 Evitar contaminação dos reagentes sólidos, limpando bem a espátula. 
 Substâncias inflamáveis devem ser aquecidas em banho-maria ou em placa aquecedora, de 
preferência na capela. NUNCA USE CHAMA DIRETA PARA AQUECER SUBSTÂNCIAS 
INFLAMÁVEIS. 
 Ao transferir ou manipular substância (s), principalmente, as tóxicas voláteis (ex.: ácido nítrico 
fumegante, ácido clorídrico concentrado, benzeno, fenol, entre outros), faze-lo no interior da 
CAPELA. 
 Não efetuar alterações no experimento sem consulta prévia ao Técnico ou Professor 
responsável. 
 MANTER O LOCAL DE TRABALHO LIMPO E DEIXÁ-LO EM ORDEM ao terminar as 
operações. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SEGURANÇA EM LABORATÓRIO QUÍMICO 
 
Riscos Mais Comuns: 
 Uso de substâncias tóxicas, corrosivas, inflamáveis, explosivas, voláteis. 
 Manuseio de material de vidro; 
 Trabalho a temperaturas elevadas; 
 Trabalho a pressões diferentes da atmosférica; 
 Uso de fogo; 
 Uso de eletricidade. 
 
Riscos Químicos: 
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos: 
 Inalação 
 Absorção cutânea 
 Ingestão 
 
2- Limites de Tolerância: 
 
 A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como: 
 Tempo de exposição; 
 Concentração e características físico-químicas do produto; 
 Suscetibilidade pessoal. 
 
3- Medidas Básicas de Segurança: 
 
A- Medidas relativas às instalações 
 
Laboratório: localização; instalações elétricas e hidráulicas; tubulações para gases; capelas; 
tabelas; armazenagem de produtos. 
Prevenir e Contornar Emergências: proteção contra incêndios; chuveiros de emergência; 
lavadores de olhos; sinalização de segurança: cores adequadas, cartazes, placas. 
 
B- Medidas relativas às operações específicas 
 
Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas e toxicológicas; 
rotulagem; operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos; operações com vidrarias; despejos 
de resíduos. 
 
C- Medidas relativas ao pessoal 
 
Uso de equipamentos de proteção individual (EPI): Avental; Protetores faciais; Óculos; Máscaras 
para gases; Luvas. Treinamentos periódicos. Normas pessoais de segurança. 
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ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 
 
QUEIMADURAS 
 
A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) 
 
A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, 
furacim solução. 
 
A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada 
umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, 
encaminhar logo à assistência médica. 
 
B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol. 
 
B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida, lavar 
com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente, com água. 
B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de 
ácido acético a 1% e, novamente, com água. 
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e depois com sabão e água. 
 
Atenção: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes. 
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure logo um médico. 
 
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS 
 
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante 
vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo 
a compressa, até consulta a um médico. 
 
ENVENENAMENTO POR VIA ORAL 
 
A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. 
Levar o acidentado para respirar ar puro. 
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um 
antídoto, de acordo com a natureza do veneno. 
 
INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA 
 
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. 
Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado. 
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EXAMES PRELIMINARES PARA A IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS DESCONHECIDOS 
 
 O conhecimento do estado físico da amostra pode ser de grande valor para a sua 
identificação, mas sua cor e odor são de menos utilidade e devem ser interpretados com 
precaução, pois como as aminas simples, muitas substâncias que são incolores quando puras 
tornam-se rapidamente coloridas quando expostas à umidade. Mesmo assim, deve-se observar e 
anotar o estado físico, a cor e o odor e se possível no caso dos sólidos também o aspecto ao 
microscópio (estrutura cristalina, forma dos cristais), porque o conhecimento de qualquer desses 
dados pode vir a se tornar de importância decisiva no decorrer do processo de identificação. 
 
TESTE DE IGNIÇÃO 
 
Procedimento: 
 
 Coloque diretamente sobre uma espátula de aço inoxidável (ou em um cadinho de 
porcelana), 2 mg da amostra se for sólida ou 2 gotas se for líquida e aqueça aproximando a 
espátula ou cadinho na chama do bico de gás. De vez em quando faça incidir a chama 
diretamente sobre a amostra para fazê-la queimar antes que volatilize. Se no início da combustão, 
desprenderem-se vapores, aproxime um papelde tornassol azul ou vermelho umedecido com 
água para verificar se o gás é ácido ou básico. Se a mostra carbonizar, aumente a chama e aqueça 
fortemente. Se houver resíduo, este deverá ser quase branco, dissolva-o em 1 gota de água sobre 
uma lâmina de vidro e verifique o pH. 
 
TESTE DE IGNIÇÃO – RESUMO 
 
OBSERVAÇÃO DA CHAMA INTERPRETAÇÃO 
Amarelo claro no baixo de átomos de carbonos 
Amarelo escuro no alto de átomos de carbonos 
Base azulada substância oxigenada 
Base esverdeada substância halogenada 
Ausência de fumaça baixo peso molecular 
Presença de fumaça alto peso molecular 
Ausência de fuligem composto alifático 
Presença de fuligem composto aromático 
Resíduo claro sal metálico de ácidos carboxílicos 
Resíduo escuro odor de mel queimado: carboidrato 
Resíduo escuro odor de cabelo queimado: proteína 
 
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Amostras que serão utilizadas 
 
Substância Estrutura Observação da chama 
Ácido esteárico 
Ácido salicílico 
Benzofenona 
Ciclohexano 
Clorobenzeno 
Etileno glicol 
Sacarose 
Tolueno 
 
 
 
 
 
Questionário: 
 
1) Pesquise as estruturas das substâncias que serão utilizadas na prática. 
2) De posse das estruturas, qual a característica da chama esperada de cada substância. 
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DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO 
 
 Verifica-se à pureza de um líquido determinando-se o ponto de ebulição. Ponto de 
ebulição é a temperatura em que a pressão de vapor é igual à pressão externa, ou ainda, é a 
temperatura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. Quando ocorre 
um equilíbrio entre a tensão de vapor de um líquido e a pressão nele exercida, o mesmo ferve, ou 
entra em ebulição (devido ao desprendimento de bolhas) a uma dada temperatura. A tensão de 
vapor de um líquido aumenta com a elevação da temperatura. A recíproca é verdadeira e toda vez 
que se produz abaixamento da pressão a que está sujeito um líquido, há uma diminuição da 
temperatura de ebulição. 
 Chama-se ponto de ebulição normal a temperatura em que um líquido entra em ebulição à 
pressão de 760 mmHg. Assim enquanto a pressão externa permanecer constante, o ponto de 
ebulição de uma substância pura também será constante. Como conseqüência destes fatos, o 
ponto de ebulição das substâncias varia de um ponto geográfico para outro. 
 Igualmente, no mesmo lugar geográfico, o ponto de ebulição varia com a pressão. Este 
fato é aproveitado na destilação de substâncias que decompõem à temperatura de ebulição normal 
ou que apresentam elevado ponto de ebulição, provocando-se, nos vasos que as contêm, uma 
redução de pressão, fenômeno este conhecido por destilação à pressão reduzida. As diferentes 
substâncias possuem em geral, pressões de vapor diversas, conseqüentemente os seus pontos de 
ebulição são diferentes, permitindo-se uma primeira identificação da substância orgânica. 
Durante toda a destilação de uma substância pura, o ponto de ebulição deve manter-se constante, 
variando no máximo num intervalo de 1 a 3 graus. 
 O aumento no suprimento de calor, num líquido em ebulição, não produz elevação do seu 
ponto de ebulição, pois o calor absorvido é todo consumido na formação das bolhas de vapor, 
resultando apenas num aumento da velocidade de destilação. 
 Em geral, o ponto de ebulição de um composto depende do seu peso e estrutura molecular 
e da intensidade das forças de atração intermoleculares. Numa série homóloga, o ponto de 
ebulição cresce mais ou menos regularmente com o aumento do peso molecular dos seus 
compostos. Por outro lado os compostos polares apresentam os pontos de ebulição superiores aos 
dos apolares de mesmo peso molecular. Há ainda, a considerar, os compostos polares com a 
capacidade de associação intermolecular. 
 A determinação do ponto de ebulição é feita através da destilação simples. 
 A destilação é a operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais 
misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado 
líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de vapor. 
 Para que um corpo líquido passe para o estado de vapor ou gasoso deverá ser submetido a 
um aumento de temperatura ou a uma diminuição de pressão. A concorrência simultânea destes 
dois fatores facilitará consideravelmente o fenômeno. 
 
 
 8 
Procedimento: 
 
 O aparelho e montado colocando-se o balão de destilação à esquerda do operador. As 
rolhas devem entrar apenas 1/5 ou 1/3 de seu tamanho e estar bem em contato com a parede de 
vidro (Figuras 1 e 2). As pinças, condensadores, balões devem ficar bem presos. É necessário, 
porém, cuidado para não apertar demais as pinças, o que às vezes resulta em quebra do balão e do 
condensador, apesar da proteção de borracha ou de amianto que se coloca entre o metal e o vidro. 
Para se introduzir o termômetro na rolha molha-se a sua ponta em glicerina ou em água. O bulbo 
do termômetro deve ficar ligeiramente abaixo da saída do balão, uma vez que só assim medirá a 
temperatura dos vapores e não do próprio líquido. 
 É preciso evitar que o líquido destilado entre em contato com as rolhas, para não ser 
contaminado. Isto se consegue fazendo com que a extremidade da saída lateral do balão passe 
alguns centímetros além da rolha, e seja introduzido no condensador até a proximidade do corpo 
desta peça. A água entra pela parte inferior e saí pela parte superior do condensador. 
 
 
Figura 1- Montagem da aparelhagem de destilação 
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Figura 2- Destilação simples 
 
 O líquido a ser destilado é introduzido no balão através de um funil simples, de colo 
longo. É aconselhável que o volume do líquido não seja superior a 2/3 da capacidade do balão de 
destilação. 
 Com o fim de homogeneizar a ebulição coloca-se pedrinhas de porcelana porosa, que irão 
fornecer ar durante a fervura, desempenhando o papel de núcleo de ebulição. Nota: se por 
esquecimento, as pedrinhas não forem colocadas ao iniciar o aquecimento, não se pode fazê-lo 
enquanto o líquido estiver quente. É conveniente deixar o líquido esfriar um pouco para colocá-
las. 
 Depois de fechar completamente o balão, acender o bico de gás e controlar a chama de 
acordo, naturalmente, com o ponto de ebulição do produto a destilar. A ponta de bico de gás deve 
ficar uns três cm abaixo da tela de amianto. Em lugar do bico de gás, usa-se com vantagem, um 
aquecedor elétrico. 
 
Importante: Os líquidos inflamáveis e de ponto de ebulição inferior ao da água (exemplo: 
bissulfeto de carbono e éter etílico) são destilados aquecendo-se o balão em banho-maria ou 
aquecedor elétrico e colocando-se na extremidade de condensador, em lugar de um erlenmeyer, 
um frasco kitassato, em cuja saída lateral se adapta um tubo de borracha, suficientemente longo 
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para ir do aparelho até o piso do laboratório. Para esta prática, coloca-se no interior do balão mais 
ou menos 50 mL do produto a destilar. 
 
Misturas a destilar: 
Etanol + Acetato de n-butila 
Etanol + Ácido acético 
Etanol + Ciclohexano 
Ácido acético + Ciclohexano 
 
Questionário: 
 
1) No desenho da aparelhagem empregada, mencionando o nome de cada parte, explicando o seu 
funcionamento. Diga qual o ponto de ebulição das substâncias utilizadas. 
 
Substância Estrutura Ponto de ebulição 
Acetato de n-butila 
Ácido acético 
Ciclohexano 
Etanol 
 
2) De quantos graus deve variar a temperatura durante a determinação do ponto de ebulição, para 
se ter a idéia de que a substância está pura ou não? 
3) Que precauções devem ser tomadas quando se determina o ponto de ebulição de líquidos 
inflamáveis e de ponto de ebulição muito inferior ao da água? 
4) Qual a finalidade da adição de pequenos pedaços de porcelana porosa ao líquido em 
determinação? Explicar seu funcionamento. 
5) O termômetro no interior do balão de destilação deve ficar a uma altura determinada. Qual é 
esta altura e sua razão de ser? 
6) Justifique porque, durante todo o processo, deve ficarsempre circulando água no interior do 
condensador. 
7) Que volume máximo da capacidade do balão deve ser ocupado pelo líquido em determinação? 
Justifique. 
 
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DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR 
 
 A destilação a vapor é usualmente empregada no isolamento e purificação de substâncias 
orgânicas voláteis e imiscíveis em água. Esta operação envolve co-destilação da substância a 
purificar com a água e tem como principal vantagem o fato da mistura entrar em ebulição a 
temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. 
A destilação a vapor é bastante utilizada na purificação de substâncias que se decompõem 
a temperaturas elevadas, bem como na separação de um composto de uma mistura reacional que 
contém outros compostos não-voláteis. Para que uma substância possa ser arrastada por vapor de 
água, é necessário que ela seja insolúvel ou pouco solúvel em água, não sofra decomposição em 
água quente e possua apreciável pressão de vapor (maior do que 5 mmHg a 100o). 
Os vapores saturados dos líquidos imiscíveis seguem a lei de Dalton das pressões 
parciais, que pode ser enunciada da seguinte maneira: quando dois ou mais gases ou vapores que 
não reagem quimicamente entre si são misturados à temperatura constante, cada gás exerce a 
mesma pressão que exerceria se estivesse sozinho, e a soma destas pressões é igual à pressão total 
exercida pelo sistema. Isto pode ser expresso: 
P = p1 + p2 + ... + pn, 
Onde P é a pressão total e p1, p2, etc. são pressões parciais dos componentes. 
 Se uma mistura de dois líquidos imiscíveis for destilada, o ponto de ebulição será a 
temperatura na qual a soma das pressões de vapor é igual à atmosfera. Esta temperatura será 
menor que o ponto de ebulição do componente mais volátil. Como um dos líquidos é água, a 
destilação por arraste de vapor à pressão atmosférica resultará na separação do componente de 
ponto de ebulição mais alto a uma temperatura inferior a 100oC – uma vantagem considerável, se 
o composto se decompõe no seu próprio ponto de ebulição ou próximo. O processo também é útil 
para a separação de substâncias não voláteis ou não desejáveis. Quando um mistura de líquidos 
imiscíveis é destilada, o ponto de ebulição da mistura permanece constante, até que um dos 
componentes tenha sido quase que completamente removido (já que a pressão total de vapor é 
independente das quantidades relativas dos dois líquidos): o ponto de ebulição, então, cresce se 
eleva até atingir o do líquido remanescente no balão. O vapor que escapa de tal mistura contém 
todos os componentes na mesma proporção, em volume, que suas pressões de vapor relativas. 
 A composição do vapor pode ser calculada da seguinte maneira: supondo-se que as leis 
dos gases são aplicáveis, segue-se que o número de moléculas de cada componente no vapor será 
proporcional à sua pressão parcial, isto é, à pressão de vapor do líquido puro aquela temperatura. 
Se pA e pB são as pressões de vapor dos dois líquidos A e B no ponto de ebulição da mistura, 
então a pressão total P é dada por 
P= pA + pB 
E a composição do vapor por 
nA/nB = pA/pB 
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onde nA e nB são o número de moles das duas substâncias em um dado volume da fase vapor. 
Mas nA = wA/MA e nB = wB/MB, onde w é o peso da substância em um dado volume do vapor e M 
é o peso molecular. Donde: 
BB
AA
BB
AA
B
A
pM
pM
nM
nM
w
w
 
 Os pesos relativos dos dois componentes da fase vapor serão idênticos aos pesos relativos 
no destilado, isto é, os pesos dos dois líquidos sendo recolhidos no recipiente são diretamente 
proporcionais às suas pressões de vapor e aos seus pesos moleculares. 
 A equação anterior indica o grande valor da destilação com arraste de vapor, já que quanto 
menor o produto MApA, tanto maior é o valor de wB. A água tem um peso molecular pequeno e 
uma pressão de vapor comparativamente moderada, de modo que o seu valor MApA é baixo. Isto 
permite que sejam separadas economicamente, em escala industrial, substâncias de alto peso 
molecular e de baixa pressão de vapor. 
 
Procedimento 
 
 Transferir 20 a 40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou casca de 
laranja para um balão de 250 mL, conectado à aparelhagem para destilação por arraste a vapor 
(Figura 1). Adicionar água até um terço da capacidade do balão e colocar pedras de porcelana. 
Aquecer o balão (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando água até dois 
terços de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana. Manter aquecido, com o uso de uma 
manta ou chama pequena, o balão de destilação mesmo depois que começar a passar o destilado. 
Recolher em erlenmeyer a mistura destilada. Interromper a destilação quando cessar a extração 
do óleo essencial, ou seja, quando destilar somente a água. Terminada a destilação, tirar a rolha 
do gerador de vapor e desconectar o balão de destilação. Transferir o destilado para o funil de 
separação recolher a camada de óleo, pesar e determinar o rendimento. 
 
Observação: 
 
Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair três vezes com diclorometano. 
Reunir as fases orgânicas em erlenmeyer de 125 mL. Adicionar aproximadamente 2g de sulfato 
de sódio anidro. Agitar, esperar alguns minutos e filtrar utilizando funil com algodão. Recolher o 
filtrado em balão de fundo redondo de 125 mL. Remover o diclorometano em evaporador 
rotativo, sem aquecer o banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento. 
 
 
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Figura 1- Sistema de Destilação por arraste a vapor. Obs.: Bico de Bunsen 1 chama forte. Bico de 
Bunsen 2 chama fuliginosa. O tubo de látex (melhor é silicone) é o mais curto possível. 
 
 
Questionário: 
 
1) Por que o ponto de ebulição da mistura em uma destilação a vapor é menor do que o ponto de 
ebulição de cada componente puro? 
2) Que propriedade deve ter uma substância para ser arrastada pelo vapor? 
3) Quais as vantagens de uma destilação a vapor? 
4) Quando se deve utilizar a destilação a vapor. 
5) Quais os constituintes principais do óleo essencial obtido neste experimento? 
6) Por que o diclorometano é geralmente, o solvente indicado para a extração de óleos essenciais 
de destilados? 
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PURIFICAÇÃO DE UMA SUBSTÂNCIA ORGÂNICA SÓLIDA 
RECRISTALIZAÇÃO 
 
 Recristalização é uma técnica de purificação de compostos cristalinos impuros, a partir de 
um solvente apropriado ou de mistura de solventes. 
 Os compostos orgânicos sólidos quando obtidos da extração de produtos naturais 
(plantas), ou de reações orgânicas, não são puros. Porém, podem ser purificados através da 
recristalização. No entanto deve-se levar em consideração que a recristalização direta dos 
produtos não deve ser feita, pois certas impurezas podem retardar a velocidade da recristalização 
e até mesmo impedir a formação de cristais. Portanto, é conveniente adotar previamente à 
cristalização, outros métodos de purificação como: cromatografia, destilação por arraste a vapor, 
extração em Soxhlet e extração com solventes imiscíveis. 
 A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades 
em um dado solvente ou mistura de solventes. O processo de recristalização consiste em: a) 
escolha do solvente; b) dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto 
ou próximo ao ponto de ebulição; c) filtração da solução quente para separar partículas de 
material insolúvel e poeira (usa-se papel de filtro previamente pregueado); d) deixar a solução 
esfriar, produzindo assim a cristalização da substância dissolvida; e) filtração a vácuo, para 
separação dos cristais da solução mãe, com subseqüente secagem. Com o material seco, testa-se 
sua pureza, geralmente por determinação do ponto de fusão. Se o sólido não estiver puro 
recristaliza-se com um novo solvente. O processo é repetido até que seja obtido o composto puro. 
Isto é indicando quando o ponto de fusão permanecer inalterado, após duas recristalizaçõessucessivas. Obs: A filtração à quente tem sua aplicação para evitar que a solução esfrie, 
formando cristais que ficariam depositados no papel de filtro. O uso do papel de filtro pregueado 
é porque favorece o depósito de carvão ativado com impurezas nas pregas, evitando que seja na 
parte inferior, o que retardaria a filtração. 
 As principais características de um solvente usado na recristalização são: a) Deve 
dissolver as impurezas prontamente ou em pequena extensão; b) Deve produzir cristais bem 
formados do composto purificado; c) Deve ser facilmente removido dos cristais do composto 
puro, ou seja, deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo; d) Não deve reagir 
quimicamente com a substância a purificar. 
 
Importante 
- Pode-se empregar ainda misturas de solventes. Estas devem ser completamente miscíveis. Por 
exemplo, se um composto é solúvel em um solvente e insolúvel em outro, dissolvemo-lo em um 
volume mínimo do solvente no qual é solúvel e adicionamos à solução, o solvente no qual a 
amostra é insolúvel, até começo de turvação. Neste momento, aquecemos a mistura, para torná-la 
clara e deixamos esfriar para formação de cristais. 
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- Quando usamos solventes inflamáveis, colocamos a substância em um balão ligado a um 
condensador de bolas e aquecemos em banho-maria, sob refluxo, acrescentando-se o solvente aos 
poucos, até completa dissolução. Um ligeiro excesso de solvente é permitido e até aconselhado, 
porém deve-se evitar um grande excesso, o que diminuirá o rendimento da recristalização. 
 
 Considerando o caso mais simples de purificação, onde C (amostra em análise) está 
misturado com uma impureza I. O solvente deve ser tal que dissolva I muito mais facilmente que 
C; ou então, quando provocamos a precipitação de C, produzindo uma solução super-saturada, I 
não precipitará (solução não sendo saturada em relação a I), mas ficará na “solução mãe”. 
Também podemos usar um solvente no qual C é solúvel e I, praticamente insolúvel, e então, 
separa-se os dois, provocando posteriormente a precipitação de C da “solução mãe”. 
 A maneira mais simples de obter a precipitação de C de sua solução é usar um solvente 
que proporcione alta solubilidade para C a quente e pouco a frio. Neste caso, bastará esfriar a 
solução quente para obter um bom rendimento em cristais. Observar que o solvente escolhido não 
deve reagir quimicamente com C. A escolha está também condicionada ao custo, inflamabilidade, 
facilidade de obtenção, entre outros. 
 
Objetivos: 
 
 Após esta experiência o aluno deverá ser capaz de: 
a) Escolher um solvente ou mistura de solventes de acordo com a sua polaridade; 
b) Comparar o caráter experimental observado com a literatura (Hand Book, Merck Index, etc.); 
c) Analisar o princípio da Recristalização; 
d) Conhecer a técnica de purificação por Recristalização; 
e) Avaliar o comportamento da amostra em análise, antes e após a purificação. 
 
Procedimento: 
 
Escolha experimental do solvente 
 
 Coloca-se cerca de 0,1g da substância pulverizada em um pequeno tubo de ensaio e o 
solvente é adicionado gota à gota, com agitação contínua do tubo de ensaio. Após a adição de 
cerca de 1 mL do solvente, a mistura é aquecida até a ebulição, tomando as devidas precauções se 
a substância for inflamável. Se a amostra se dissolver facilmente em 1 mL do solvente frio ou 
com ligeiro aquecimento, o solvente não é apropriado. Se todo sólido não dissolver, adiciona-se 
mais solvente em porções de 0,5 mL e leva-se à ebulição após cada adição. Se 3 mL do solvente 
forem adicionados e a substância não dissolver por aquecimento, este solvente é impróprio. 
Deve-se procurar outro solvente. Se a substância se dissolver no solvente quente, o tubo deve ser 
resfriado para determinar se ocorre cristalização. Se não ocorre, pode ser devido à ausência de 
 16 
núcleos apropriados para o crescimento do cristal. Com um bastão de vidro esfrega-se as paredes 
do tubo de ensaio, abaixo da superfície da solução. Os arranhões finos nas paredes do tubo e os 
diminutos fragmentos de vidro produzidos podem servir de excelentes núcleos para a 
cristalização. Outra maneira é colocar dentro da solução um cristal da substância pura. A 
formação destes núcleos para a cristalização é conhecida como SEMEADURA. 
 
Tabela 1- Substâncias que serão utilizadas 
 
Substância Estrutura Solubilidade 
Acetalinida 
Ácido benzóico 
Ácido ftálico 
Ácido pícrico 
Alfa naftol 
Benzofenona 
Cânfora 
Naftaleno 
 
 
 
 
Tabela 2- Solventes que podem ser utilizados na recristalização 
 
Solvente PE (oC) Observação 
Água (destilada) 100 A ser usada sempre que apropriada 
Éter etílico 35 Inflamável; evitar sempre que possa 
Acetona 56 Inflamável; deve ser seca antes 
Clorofórmio 61 Não inflamável; vapores tóxicos 
Álcool metílico 64,5 Inflamável; venenoso 
Tetracloreto de carbono 77 Não inflamável; vapores tóxicos 
Acetato de etila 78 Inflamável 
Álcool etílico 78 Inflamável 
Benzeno 80 Inflamável 
Éter de petróleo 40-60 Inflamável 
Ácido acético glacial 118 Não muito inflamável; vapores irritantes 
 
 
 17 
Pares de solventes que podem ser utilizados na recristalização 
 
Metanol + Benzeno 
Etanol + Benzeno 
Clorofórmio + Metanol 
Hexano + Benzeno 
Benzeno + Éter de Petróleo 
Acetona + Éter de Petróleo 
Água + Ácido Acético Glacial 
 
Preparação do papel de filtro pregueado 
 
 O papel de filtro é inicialmente dobrado ao meio, depois ao meio novamente e aberto 
como se vê na Figura 1. Então o papel é dobrado entre dois segmentos, numa direção oposta a 
prega anterior, isto é, as pregas são feitas para fora em vez de para dentro, como foi feita 
anteriormente, produzindo quando se abre o papel, novas pregas. A operação final consiste em 
produzir uma prega entre duas dobras. O resultado é um arranjo em forma de “sanfona” (Figura 
1), depois de aberto, forma o papel de filtro pregueado. Em seguida colocar num funil simples 
adequando o papel pregueado, ligar o funil a quente. Na hora da filtração deve estar bem quente 
para evitar uma cristalização indesejável. 
 
 
Figura 1- Papel pregueado 
 
 
Papel de 
filtro 
Dobre na 
metade Dobre na metade 
novamente 
Dobre na prega de um 
quarto da seção 
Dobre na prega de um 
oitavo da seção 
Esta é a forma de 
“sanfona” 
Filtro cônico 
aberto 
 18 
Recristalização da amostra em análise 
 
 Pese 5 g da amostra e coloque em um béquer de 250-300 mL; se o solvente for inflamável 
usar um aparelho de refluxo. Adicionar aos poucos o solvente escolhido, aquecendo, até 
dissolução. 
Retire a solução do aquecimento e adicione carvão ativado (cerca de 1% do peso da 
amostra), homogeneizando com o bastão de vidro. Leve ao aquecimento e deixe em ebulição por 
5-10 minutos, se a solução estiver colorida por impurezas, precisamos realizar essa etapa – 
CLARIFICAÇÃO. Não deve ser colocado o carvão ativado em solução muito quente para evitar 
derramamento. 
Filtre rapidamente a solução quente em aparelho de filtração à quente, usando papel de 
filtro pregueado, coletando o filtrado em erlenmeyer. 
Coloque o erlenmeyer com o filtrado para resfriar, se necessário apressar a cristalização, 
colocando o erlenmeyer em cuba com gelo. Cuidado com a mudança brusca de temperatura. 
Filtração x Lavagem: Os cristais são separados da água-mãe, por filtração, através de um 
funil de buchner, adaptado a um kitassato, por meio de uma rolha de borracha. Liga-se à saída 
lateral do kitassato uma trompa. Dentro do buchner coloca-se um papel de filtro, exatamente 
cortado de modo a cobrir apenas os furos da placa filtrante, sem que se projete nas paredes do 
funil. Umedece-se o papel com o solvente usado na cristalização e abre-se a trompa, lançando 
dentro do funil os cristais e a solução-mãe. 
Secagem: comprime-se os cristais com o fundo de uma proveta para remover todo o 
excesso de solvente na lavagem, retira do funil e coloca-seem dessecador à vácuo. 
A pureza é avaliada depois de o composto estar seco, sendo determinado através de suas 
constantes físicas, como por exemplo, o ponto de fusão. 
 
Questionário: 
 
1) O que é recristalização? 
2) Como é feita a purificação de um material bruto? 
3) Em que se baseia a recristalização? 
4) Como se faz a escolha experimental do solvente para recristalização? 
5) Quando um composto sólido pode ser considerado puro? 
6) Que tipo de filtração deve se usar para separar impurezas sólidas que não dissolvem no 
solvente usado na recristalização? 
7) Qual a finalidade de usar filtração à quente? E papel de filtro pregueado? 
8) Qual o procedimento de dissolução da amostra quando se usa mistura de solventes? 
9) Como deve se dissolver a amostra quando se usa solventes inflamáveis? 
 19 
10) Para que é feita a clarificação? 
11) Quando uma solução se apresenta de difícil cristalização, quais os artifícios que devem ser 
empregados? 
12) Analise todos os dados obtidos. Conclua em função da análise efetuada, os objetivos 
propostos. 
 
 20 
DETERMINAÇÃO DA PUREZA DE UMA SUBSTÂNCIA ORGÂNICA 
PONTO DE FUSÃO 
 
 Determina-se a pureza de uma substância orgânica conhecida, verificando se as suas 
constantes físicas são idênticas às encontradas na literatura. Tais constantes físicas também 
chamadas de Critérios de Pureza são: densidade, índice de refração, peso molecular, ponto de 
fusão e ponto de ebulição. Para muitos compostos orgânicos somente as duas últimas são 
determinadas. 
 
Ponto de Fusão 
 
 Por definição, ponto de fusão de uma substância é a temperatura em que as fases sólida e 
líquida estão em equilíbrio entre si, à pressão atmosférica. 
 Para achar o ponto de fusão coloca-se uma pequena amostra num capilar de vidro e 
introduz-se este num banho apropriado para aquecer ao lado do bulbo de um termômetro. O 
aquecimento deve ser feito de tal maneira a permitir que a temperatura suba lentamente e 
estabeleça o equilíbrio entre a temperatura indicada pelo termômetro e a do sólido em exame. 
Caso contrário, obtém-se pontos de fusão mais altos do que o indicado na literatura. Comumente 
anotamos duas temperaturas aquela em que a substância começa a fundir e a observada quando a 
amostra está inteiramente líquida: O verdadeiro ponto de fusão estará no intervalo compreendido 
entre estas temperaturas. Na maioria dos casos, se a substância é suficientemente pura, esta 
diferença não é superior a 1-2 graus. Se um composto orgânico A, contém impurezas que são 
solúveis no líquido A, o ponto de fusão encontrado será menor, que o conhecido e o intervalo 
entre o início e o fim da fusão será maior. Assim, a determinação do ponto de fusão de um 
composto pode ser útil para a identificação do composto, por comparação com os valores 
encontrados nas tabelas (se a amostra for quase pura) ou por uma indicação aproximada da 
pureza relativa do composto. 
 Um composto pode ser considerado puro se tem um pequeno intervalo de fusão e se por 
recristalização de 2 solventes diferentes ou tratamento por algum método de purificação não 
aumente o ponto de fusão e nem decresce o intervalo de fusão. Para purificarmos uma substância 
desconhecida para análise, devemos continuar a purificação até o ponto de fusão constante. Por 
exemplo, se o método de purificação for a recristalização, a substância será considerada pura 
quando após duas recristalizações sucessivas apresentar o mesmo ponto de fusão. 
 
Ponto de Fusão da Mistura 
 
 Se possuirmos uma substância de identidade desconhecida, porém suspeitamos tratar-se 
de um composto orgânico A, do qual possuímos uma amostra já identificada, misturamos um 
pouco das substâncias e fazemos o ponto de fusão da mistura, naturalmente, se a amostra 
 21 
desconhecida é realmente o composto A, se ambas amostras são de igual pureza, o ponto de fusão 
do composto A, o da mistura e o da amostra em exame serão iguais. Se, contudo, amostra 
desconhecida não é A, embora possua o mesmo ponto de fusão, o ponto de fusão da mistura será 
menor, pois cada um comporta-se como impureza para o outro. 
 Há alguns casos, porém, nos quais compostos diferentes dão uma mistura com ponto de 
fusão nítido. Contudo, o número de tais casos é pequeno e o método do ponto de fusão da 
mistura é de uso constante nos laboratórios de química orgânica. 
 
Correção da Leitura nos Termômetros de Escala Externa 
 
 Nos termômetros de escala interna ou naquele de escala tão curta que a coluna de 
mercúrio fica inteiramente imersa do banho, não há necessidade de se fazer correção alguma e os 
erros a considerar serão devidos a imperfeições da escala do termômetro e o erro do observador 
ao fazer a leitura. 
 Empregando-se termômetros de escala externa e desde que a escala projete-se para fora do 
banho, a porção exterior do mercúrio é resfriada pela temperatura ambiente e contrai-se dando 
um ponto de fusão mais baixo. 
 A correção é feita determinando-se por meio de um termômetro auxiliar, a temperatura 
média da escala e aplicando-se a seguinte fórmula: 
 
C = M (t-t’) 0,000154 
 
Onde: 
C = graus a se acrescentar à leitura de termômetro. 
N = altura da escala emergente, isto é, número de graus da escala entre a superfície de banho e o 
topo da coluna de mercúrio. 
t = temperatura observada (lida no termômetro principal) 
t’ = temperatura média da coluna de mercúrio (lida no termômetro auxiliar) 
0,000154 – coeficiente de dilatação de mercúrio no vidro. 
 
Verificação da Graduação do Termômetro 
 
 Esta verificação é feita por comparação com outros termômetros ou determinando o ponto 
de fusão de substâncias puras, cujos pontos de fusão são bem conhecidos. Para isto pode-se tomar 
amostras puras da seguinte lista de compostos e fazer testes de precisão a temperaturas baixas, 
médias e altas. 
 
 
 
 
 22 
Substância PF (oC) 
Água 0,0 
Ácido acético 16,7 
Ácido benzóico 121,7 
Ácido salicílico 159,0 
Ácido succínico 189-190 
n-naftilamina 58 
m-dinitrobenzeno 98,8 
Ácido 3,5-dinitrobenzóico 204-205 
Fenolftaleína 261 
 
Procedimento 
 
 Determina-se o ponto de fusão usando um Becker ou aparelho de Thiele (Figura 1) ou um 
balão apropriado com duas saídas laterais. Nos dois primeiros casos coloca-se o capilar de vidro 
unido ao termômetro por meio de um anel de borracha (Figura 1). O líquido usado como banho 
deve naturalmente possuir alto ponto de ebulição, como por exemplo: glicerol, parafina líquida, 
ftalatos de metila e etila, ácido sulfúrico (desaconselhado pelo perigo que apresenta) e parafina 
sólida (que resiste melhor a temperatura elevada sem escurecer). 
 O bulbo do termômetro deve está colocado a uma distância média entre as duas saídas 
laterais que formam a laça do aparelho de Thiele e a ponta do capilar contendo a substância o 
mais próximo possível do bulbo do termômetro (Figura 1). 
 
Figura 1- Aparelhagem para determinação do ponto de fusão 
 
 23 
 O operador deve estar sentando de maneira confortável durante a determinação. Se a 
substância possui ponto de fusão conhecido, pode-se aquecer rapidamente até 5 graus abaixo do 
ponto de fusão indicado e depois lentamente, de modo que a temperatura suba cerca de 2 graus 
por minuto, usando uma pequena chama. Se o ponto de fusão é desconhecido faz-se um ponto de 
fusão rápido para a determinação aproximada e, numa Segunda vez então, observa-se as 
indicações acima. 
 Nos casos de substâncias que se decompõe por aquecimento prolongado, aquece-se 
inicialmente o banho a uma temperatura próxima ao ponto de fusão e então introduz-se o capilar 
com a substância. 
 
Questionário: 
 
1) Que se entende por ponto de fusão e qual a sua importância na Química Orgânica? 
2) Qual o aparelho mais comumente usado para a determinação do P.F.? Quais as características 
desse aparelho? 
3) Em que ponto do aparelho de Thiele deve ser feito o aquecimento? 
4) Explicar porque na determinaçãodo P.F. o aquecimento deve ser lento? 
5) Quais as características que deve apresentar o líquido que se coloca no interior do aparelho 
para servir como banho de aquecimento durante a determinação do PF? Justifique. 
6) Quais os tipos de termômetros que você conhece e qual a fórmula que se aplica para corrigir o 
erro dos termômetros de escala externa? 
7) Em que posição se deve colocar o capilar em relação ao termômetro? 
8) Por que o termômetro deve ser adaptado ao aparelho por meio de uma rolha de cortiça 
chanfrada? 
9) Como se deve realizar a leitura do PF? 
10) Que se entende por “ponto de fusão da mistura”? 
 24 
ESTUDO DE SOLUBILIDADE 
SOLVENTES POLARES E APOLARES 
 
 A água é denominada solvente universal, isto se deve ao fato dela dissolver um número 
muito grande de compostos orgânicos e inorgânicos. Há, entretanto diversas substâncias que a 
água simplesmente não dissolve. Você por exemplo, já tentou dissolver azeite em água? 
 Certamente você também já viveu a experiência de ter que preparar uma tinta para pintar 
um móvel. Você não usa água, mas outros solventes especiais. Porque este tipo de tinta não se 
dissolve em água? 
 Nesta prática se quer que através da coleta dos dados experimentais e do raciocínio com 
estes dados e outros conhecimentos que você já tem, conduzi-lo à resposta de perguntas como 
estas: 
1) Por que a água não dissolve compostos como o azeite e a gasolina? 
2) Que tipos de solventes dissolvem compostos como o azeite? 
3) Pode a estrutura molecular explicar algo do problema de solubilidade? 
 
Objetivos 
 
 Após esta experiência o aluno deverá ser capaz de: 
 
1) Descrever a ação da água, do álcool etílico e do hexano na solubilização de compostos polares 
e apolares. 
2) Relacionar com a solubilidade a estrutura das moléculas das substâncias da experiência, na 
tentativa de encontrar uma regra de solubilidade. 
3) Pela análise das substâncias utilizadas e outros exemplos dados nos exercícios, generalizar 
sobre o caráter apolar característico dos compostos orgânicos e o polar característico dos 
compostos inorgânicos. 
 
Procedimento 
 
1. Tome três tubos de ensaio. Adicione 2 mL de água no primeiro, 2 ml de álcool no segundo e 2 
mL de hexano no terceiro. 
2. Junte a cada um deles uma ponta de espátula de cloreto de sódio (NaCl). 
3. Agite vigorosamente os tubos de ensaio por três minutos e observe. Anote na tabela I se o sal 
se dissolve no líquido ou não. 
4. Deixe na estante os três tubos usados; eles servirão como padrão para comparações posteriores. 
5. Repita o processo descrito nos itens anteriores, usando, em vez do cloreto de sódio, três das 
substâncias abaixo. Se a substância que você escolher for líquida, pipete 1 mL para o teste. 
 
 25 
- Ácido acetil salicílico - Éter sulfúrico 
- Ácido succínico - Fenolftaleína 
- Ácido esteárico - Naftalina 
- Anilina - Nitrato cúprico 
- Azeite - Querosene 
- Éter de petróleo - Sacarose 
 
 Anote todos os resultados na Tabela 1, guardando os seus testes para que os outros grupos 
possam observar. 
 
Tabela 1- Resultados 
Amostras quanto á 
polaridade 
SOLVENTES 
 
Estrutura 
 
Classificação 
Água Etanol Hexano 
Cloreto de sódio 
Ác. acetil salicílico 
Ácido succínico 
Ácido esteárico 
Anilina 
Azeite 
Éter de petróleo 
Éter sulfúrico 
Fenolftaleína 
Naftalina 
Nitrato cúprico 
Querosene 
Sacarose 
 
 
 
6. Feito os testes com as três substâncias que lhe couberam recolha junto aos outros os dados 
restantes que faltam para preencher a Tabela 1. 
 Você saberia dar uma provável explicação para o fato de algumas substâncias 
dissolverem-se apenas em um dos solventes? Tente formular alguma hipótese. 
 
7. Escreva agora as formulas estruturais das substâncias que se dissolverem apenas em água ou 
apenas no hexano. 
 
8. Tente fazer uma correspondência entre as letras da esquerda com as descrições da direita. 
a) compostos que se dissolvem em água ( ) compostos iônicos polares 
b) compostos que se dissolvem em benzeno ( ) compostos apolares 
 26 
9. Olhe a Tabela 1 e cite qual dos dois solventes (água ou hexano) dissolve mais compostos 
orgânicos. Comente. 
10. Quais as fórmulas estruturais dos compostos que se dissolvem em álcool? 
11. Você observa algo particular na estrutura destes compostos que os assemelha de alguma 
forma? 
12. Há algum composto que se dissolva em todos os solventes? Se há, como você explicaria este 
comportamento, em face da regra que aparentemente obedecem as outras soluções observadas: 
“composto polar se dissolve em solvente polar; composto apolar se dissolve em solvente apolar”? 
 
 
 27 
ESTEREOQUÍMICA: MOLÉCULAS QUIRAIS 
 
1- Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros 
 
Estereoquímica- investigações químicas que levam em conta os aspectos espaciais das 
moléculas. 
Isômeros- são compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular. Todos os isômeros 
classificam-se em dois grupos: isômeros constitucionais ou estereoisômeros. 
Isômeros constitucionais são isômeros que têm os átomos ligados em diferentes ordens. 
Estereoisômeros têm os átomos ligados na mesma ordem, mas diferem pela configuração dos 
átomos no espaço. Os estereoisômeros podem ser divididos em duas categorias: os enantiômeros 
e os diastereômeros. 
Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares uma da outra, que 
não superpõem. 
Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra. 
 
Subdivisão dos Isômeros 
 
Isômeros 
(Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular) 
 
4 
 
 
 
Isômeros constitucionais 
(Isômeros cujos átomos têm conectividade 
diferentes) 
Estereoisômero 
(Isômeros que têm a mesma conectividade, mas 
diferem pelo arranjo dos átomos no espaço) 
 
CH3CH2OH e CH3OCH3 
 
 
 Enantiômeros 
(Estereoisômeros que são 
imagens especulares um 
do outro, que não se 
superpõem) 
Diastereômeros 
(Estereoisômeros que 
não são imagens 
especulares um do 
outro) 
 
C
CH2
CH3
H OH
CH3
 
 
C
C
Cl H
Cl H
C
C
Cl H
H Cl
 
 
2- Enantiômeros e Moléculas Quirais 
 
 Os enantiômeros só ocorrem com os compostos cujas moléculas são quirais. Uma 
molécula quiral se define como uma molécula que não é idêntica à sua imagem num espelho. 
 
 Qualquer átomo tetraédrico, coordenado a quatro grupos diferentes, é um estereocentro. 
Para todas as moléculas que contêm um único estereocentro tetraédrico é possível a existência de 
um par de enantiômeros. 
 28 
 O plano de simetria é um plano que corta a molécula de tal forma que as duas metades são 
imagens especulares uma da outra. Qualquer molécula com plano de simetria é aquiral. O plano 
pode passar pelos átomos e/ou entre os átomos. 
 
3- Nomenclatura dos Enantiômeros: o Sistema R- S 
 
Sistema R-S ou Sistema Cahn-Ingold-Prelog. 
 
As identificações (R) ou (S) são atribuídas com base no seguinte sistema: 
1. A cada um dos 4 grupos ligados ao estereocentro se atribui uma prioridade, com base no 
número atômico do átomo diretamente ligado. O grupo com o menor número tem a prioridade 
mais baixa. 
2. Quando não se pode atribuir prioridades com base no número atômico dos átomos diretamente 
ligados ao estereocentro, consideram-se os grupos de átomos sucessivos nos grupos que não 
foram hierarquizados. O processo continua até que se possa tomar uma decisão. As regras para 
uma cadeia ramificada exigem que sigamos a cadeia com os átomos de prioridade mais elevada. 
3. Agora, fazemos a fórmula (ou modelo girar, de modo que o grupo com a prioridade mais baixa 
fique afastado do observador). 
 
C
CH2
CH3
HO H
CH3
1
2
3
4
 
C
CH2
CH3
H3C OH
H
1
2
3
 
 
 
 R-butanol 
 
Traçamos uma curvaligando 1 a 2 e a 3. Se neste sentido o traçado for horário, o enantiômero 
é identificado por (R). Se o sentido for anti-horário, o enantiômero é identificado por (S). 
No caso de compostos com ligações múltiplas 
4. Os grupos com ligações duplas ou triplas são hierarquizados como se os dois átomos fossem 
duplicados ou triplicados, ou seja: 
 
 
C Y
 
 
 
como se fosse C Y
Y C
 
 
 
C Y
 
 
 
como se fosse C
Y
Y
Y C
C
 
 
 29 
Exemplo 
 
C
Br
H Cl
CH3
 
C
H
Br CH3
Cl
 
 
 
A e B são iguais? 
 A B 
 
C
H
Br CH3
Cl
Rotação
C
Br
CH3 H
Cl
Rotação
C
Br
H Cl
CH3
 
 B Idêntica a A 
 
 
4- Propriedade dos Enantiômeros: Atividade Ótica 
 
Os isômeros constitucionais e os diastereômeros têm ponto de fusão e ponte de ebulição 
diferentes. 
Os enantiômeros têm ponto de fusão e ponto de ebulição idênticos. Os enantiômeros têm 
índices de refração idênticos, solubilidades diferentes em solventes constituídos por um único 
enantiômero ou com excesso de um único enantiômero. 
Uma forma de observar a diferença entre os enantiômeros é o comportamento em relação 
à luz plano-polarizada. Quando um feixe de luz plano-polarizada passa por um enantiômero, o 
plano de polarização gira no espaço. Além disto, os enantiômeros separados provocam o mesmo 
desvio angular do plano da luz plano-polarizada, mas em sentidos opostos. Em virtude do efeito 
sobre a luz plano-poarizada, os enantiômeros, separados, se dizem compostos oticamente ativos. 
Uma substância que gira o plano de polarização da luz plano-polarizada no sentido 
horário é denominada dextrogira, e a substância que gira o mesmo plano no sentido anti-horário é 
denominada levogira. 
Não existe correlação evidente entre a configuração de um enantiômero e o sentido [(+) 
ou (-)] da rotação da luz plano polarizada e não há correlação necessária entre as identificações 
(R) e (S) e o sentido da rotação da luz plano-polarizada. 
A mistura equimolecular de dois enantiômeros é denominada forma racêmica, ou 
racemato ou mistura racêmica. A forma racêmica não exibe rotação do plano de polarização da 
luz polarizada; é designada por (). 
 
5. Moléculas com Mais de um Estereocentro 
 
Nos compostos cujo estereoisomerismo provém de estereocentros tetraédricos, o número 
de estereoisômeros não é maior do que 2n, onde n é o número de esterecocentros tetraédricos. 
 
 30 
C
C
H Br
CH3
Br
CH3
H
C
C
Br H
CH3
H
CH3
Br
C
C
H Br
CH3
H
CH3
Br
C
C
Br H
CH3
Br
CH3
H
 
 
1 e 2, 3 e 4 são 
estereoisômeros. 
 
1 e 3 são diastereômeros, 
portanto PE e PF diferentes. 
 1 2 3 4 
 
6. Composto Meso 
 
É uma molécula aquiral que tem estereocentros tetraédricos. Em virtude de ser aquiral, é 
um composto oticamente inativo. 
 
CH3-CHBr-CHBr-CH3 
 
C
C
Br H
CH3
Br
CH3
H
C
C
H Br
CH3
H
CH3
Br
C
C
Br H
CH3
H
CH3
Br
C
C
H Br
CH3
Br
CH3
H
 
 
 
 girando de 180o, 
são iguais 
 Estereoisômeros Composto meso 
 enantiômeros 
 
 
Procedimento 
 
Quais das moléculas abaixo são quirais? Qual é o carbono do estereocentro? Faça a estrutura R e 
S de cada composto quiral utilizando o KIT. 
 
 Substância Estrutura 
A 2-propanol 
B 2-butanol 
C 1-cloro propano 
D 2-metil-1-cloro-proprano 
E 2-bromo-butano 
F 1-cloro-pentano 
G 2-cloro-pentano 
H 3-cloro petano 
I 2-cloro 2-bromo butano 
J 2,3-dimetil pentano 
L 2,3-dibromo butano 
M 
N 
 31 
Qual o carbono quiral das moléculas abaixo? Faça a estrutura R e S utilizando o KIT. 
 
Limoneno 
 
 
R-limoneno – odor de laranja 
S- limoneno – odor de limão 
Dopamina 
HO
HO C O O H
N H 2H
 
 
S-dopa (L-dopa) – utilizada no 
tratamento do mal de Parkinson 
Deoxispergalin 
 
S- antitumoral 
 
 
 
H 2N C HN N
N
N N H 2
O O H
O
H
H
H
 
Ibuprofen 
O H
O
 
 
S- antiinflamatório, analgésico 
R- não tem ação 
Talidomida 
N
N
O
O O
O
H
 
 
S- teratogênico 
R- sedativo e analgésico 
Indacrinona 
C l
O C O 2H
O
C l
 
+ agente diurético. Retenção de ácido 
úrico 
- reduz o nível de ácido úrico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 32 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES 
 
 Extração é a ação ou efeito de extrair-tirar (uma coisa) do lugar onde está, do corpo em 
que espontânea ou acidentalmente se formou ou introduziu. Tecnicamente falando é isolar 
substâncias de soluções ou misturas sólidas ou ainda para remover impurezas solúveis 
indesejáveis de misturas. Este último processo é geralmente denominado de lavagem e é muito 
empregado em síntese Orgânica. 
 A teoria do processo é de fácil entendimento, freqüentemente efetuado no laboratório, 
para extrair um composto de sua solução aquosa com um solvente imiscível. Estamos tratando 
aqui da lei da distribuição ou lei da partição. 
 Se a um sistema de duas camadas líquidas, constituído de dois componentes imiscíveis ou 
ligeiramente miscíveis, for adicionada uma quantidade de uma terceira substância solúvel em 
ambas as camadas, a substância se distribui entre as camadas, de modo que a razão da 
concentração em um solvente para a concentração no outro permaneça constante a uma 
temperatura constante. 
 Supõe-se que o estado molecular da substância seja o mesmo em ambos solventes1. Se CA 
e CB forem as concentrações nas camadas A e B, então, a uma temperatura constante: 
Kconstante
C
C
B
A  
 A constante K é denominada de coeficiente de distribuição ou partição. Como uma 
aproximação muito grosseira, pode-se considerar o coeficiente de distribuição igual a razão das 
solubilidades nos dois solventes. Compostos orgânicos são em geral, relativamente mais solúveis 
em solventes orgânicos do que em água, donde podem ser extraídos de soluções aquosas. Se 
eletrólitos, por exemplo, cloreto de sódio, forem adicionados à solução aquosa, a solubilidade da 
substância orgânica será diminuída, isto é, ocorrerá uma dissolubilização (efeito “salting-out”) o 
que ajudará a extração de compostos orgânicos. A determinação da constante de partição é 
efetuada na Físico-Química. 
 Além de solventes orgânicos imiscíveis em água, fazem-se extrações também com 
soluções diluídas de ácidos e bases. Por exemplo, temos: carbonato de sódio, bicarbonato de 
sódio, hidróxido de sódio que são usados para extrair compostos ácidos dissolvidos em solventes 
orgânicos, ou impurezas de caráter ácido enquanto ácido clorídrico, sulfúrico são usados para 
extrair compostos básicos de suas soluções em solventes orgânicos ou impurezas básicas. Em 
qualquer dos casos formam-se sais que passam a fase aquosa onde são solúveis. Geralmente o 
material assim extraído precipita quando se neutraliza a solução. 
 Muitas vezes durante a agitação formam-se emulsões que torna difícil a separação 
completa das camadas líquidas. O aparecimento destas emulsões pode ser evitado agitando-se a 
mistura, sem violência. Para destruí-las pode-se juntar um pouco de álcool, saturar a camada 
aquosa com cloreto de sódio, deixar a mistura em repouso durante a noite. 
 33 
 Existe a técnica continua ou descontínua escolhida conforme o valor de K. Se o 
coeficiente de partição for maior que 1, ou seja, a substância for mais solúvel no solvente 
orgânico do que na água, recorre-se ao método descontínuo. Se o coeficiente de partição for 
menor que 1 utiliza-se o método contínuo. 
 Os dois líquidos A e B são agitados juntos em funil de separação. O solvente B é 
geralmente um líquido de baixo ponto de ebulição, facilmente eliminável do soluto por 
evaporação. 
 O éter etílico é freqüentemente usado como solvente, ele dissolve a maioria dos 
compostos orgânicos mais facilmente do que a água. Ele ferve a 34,5oC, sendo fácil portanto,removê-lo do soluto por destilação. O seu uso apresenta, porém as seguintes desvantagens: alta 
inflamabilidade e relativa solubilidade em água. 
 A alta inflamabilidade obriga a usar um aparelho de destilação especial, um banho de 
vapor ou evaporador rotatório. Em hipótese alguma se deve usar uma chama livre sob o banho de 
água, e nenhuma chama deve ficar próxima da aparelhagem de destilação (chama a 3 cm de 
distância pode inflamar o éter dietílico, se soprar uma leve corrente de ar na direção da chama). 
 Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, isto é, 
quando o coeficiente de distribuição entre solvente orgânico e água é pequeno, são necessárias 
grandes quantidades do solvente orgânico para se extrair mesmo pequenas quantidades da 
substância. Isto pode ser evitado pelo uso de um aparelho de extração contínua, no qual é 
necessária uma quantidade relativamente pequena de solvente. 
 
Problema 
 
 Dada uma quantidade limitada de solvente, esta deverá ser usada em uma operação ou 
dividida em diversas porções para extrações repetidas, a fim de assegurar o melhor resultado? 
 
Considerações: o solvente orgânico e imiscível em H2O. Ex.: Benzeno, clorofórmio ou 
tetracloreto de carbono, sulfeto de carbono, entre outros. 
V (mL) – solução aquosa A 
Wo (g) – substância dissolvida - soluto na camada A 
S (mL) – porções novas do solvente orgânico (B) (solvente extrator) 
W1, W2, ....Wn (g) – peso do soluto restante na fase aquosa 
 
Primeira extração 
 
V
W1 é a relação do peso do soluto restante na fase aquosa. 
S
W
W 1
o  é a relação entre a quantidade do soluto extraído na camada do solvente orgânico. 
 
 34 
Logo 
S
)W(W
V
W
 K 
1o
1

 ou 
S KV
KV
WW o1

 
 
Segunda extração 
 
W2 é o peso remanescente do soluto na fase aquosa. 
 
K
S
)W(W
V
W
21
2


 ou 
2
2
o12
)S KV(
)KV(
W
S KV
KV
WW



 
 
Enésima extração 
 
Wn é o peso remanescente do soluto na fase aquosa. 
 
n
n
)S KV(
)KV(
WW on

 
 
 Desejamos tornar Wn tão pequeno quanto possível para um dado solvente, isto é, que o 
produto de n e S seja constante, donde n deve ser grande e S pequeno. 
 Como conclusão, os melhores resultados são obtidos, dividindo-se o solvente extrator em 
diversas porções, em vez de fazer uma extração única com a quantidade total. Deve-se enfatizar 
que a expressão deduzida acima se aplica estritamente a um solvente que pode ser considerado 
como completamente imiscível em água, como benzeno, clorofórmio ou tetracloreto de carbono. 
 Se o solvente for ligeiramente miscível, por exemplo éter, a dedução efetuada 
anteriormente é apenas aproximada, mas útil para indicar a natureza qualitativa dos resultados 
esperados. 
 
Exemplo 
 
Extração de uma solução de 4,0 g de ácido n-butírico em 100 mL de água a 15oC com 100 mL de 
benzeno a 15oC. O coeficiente de partição do ácido entre benzeno e água pode ser tomado como 3 
(ou 1/3 entre água e benzeno) a 15oC. Para uma extração única com benzeno, temos: 
 
g0,1
100 
3
100
100 x 3/1
4Wn 

 
Para 3 extrações com porções de 33,3 mL de benzeno ainda não usado como extrator, temos: 
 
 35 
g5,0
33,3 
3
100
100) x 3/1(
4W
3
3
n 







 
 
Conclusão: Uma extração de 100 mL de benzeno remove 3,0 ou 75% de ácido n-butírico. 
 Em três extrações são removidos 3,5g ou 87,5% do ácido total. 
 
Método Descontínuo na Extração 
 
 Prende-se a rolha no pescoço do funil por meio de arame ou de cordão. Lubrifica-se a 
torneira com uma pequena quantidade de vaselina. O funil é colocado em um anel preso a um 
suporte de ferro. 
 Antes de colocar o líquido no funil é preciso certificar se a torneira não está vasando. 
Coloca-se os dois líquidos na seguinte ordem: a) água contendo soluto; b) líquido extrator. Fecha-
se bem a rolha e agita-se fortemente. De vez em quando, vira-se o funil para cima e abre-se a 
torneira para retirar o excesso de pressão. Esta operação é particularmente importante quando se 
usa solvente de baixo ponto de ebulição, como o éter. Em seguida deixa-se o funil em repouso 
por alguns minutos separando-se as duas camadas: a água por baixo e o líquido extrator por cima, 
ou o contrário, dependendo da densidade do líquido extrator. Os extratos éteres são retirados pela 
parte superior do funil e não pela inferior para evitar traços de água. 
 Repete-se esta operação duas ou três vezes conforme seja necessário até que se complete a 
extração do soluto. O éter é evaporado do destilado, obtendo-se assim o produto. 
 Antes de fazer a eliminação de solvente orgânico para isolar o produto desejado, é 
necessário eliminar a água que freqüentemente se encontra na solução. Para isto usam-se diversos 
agentes desidratantes, que também servem para dessecar compostos orgânicos líquidos, tais 
como, cloreto de cálcio anidro, sulfeto de magnésio anidro, entre outros, dependendo do solvente 
empregado. 
 A maneira usual de fazer o isolamento do composto orgânico consiste em eliminar o 
solvente, destilando a maior parte do mesmo e evaporando a porção final com o necessário 
cuidado. Quando a extração for feita com soluções ácidas ou básicas, neutraliza-se a solução 
produzindo a separação do soluto que se recolhe por um dos métodos usuais. 
 Para efetuar a secagem final do produto usa-se técnica que depende de suas propriedades, 
e que pode ser: 
1. Expor ao ar 
2. Aquecer em estufa a uma temperatura determinada. 
3. Colocar em dessecador. Para facilitar a ação dos dessecadores, pode-se refazer o ar em 
seu interior. Em certos casos usando-se aparelhos especiais. 
 
 36 
Objetivos 
 
1. Escolher a técnica adequada de extração de acordo com o produto em mãos. 
2. Comparar o caráter experimental da polaridade dos solventes com os fundamentos estudados 
da teoria. 
3. Analisar o princípio de extração. 
4. Conhecer a técnica de extração com solventes ativos. 
5. Preparar a amostra a ser extraída. 
6. Saber secar as soluções extraídas. 
7. Isolar o composto desejado com eficiente rendimento. 
8. Avaliar o comportamento da amostra em análise antes e após a purificação. 
 
Procedimento 
 
Extração de iodo 
 
Colocar 3 mL de solução aquosa de iodo em um tubo de ensaio e adicionar 3 mL de n-
hexano. Agitar e observar. 
 
Extração de carotenos de cenoura e de tomate 
 
 Os carotenóides compreendem uma família de compostos naturais, dos quais mais de 600 
variantes estruturais estão reportadas e caracterizadas, a partir de bactérias, algas, fungos e 
plantas superiores. Os mamíferos não estão bioquimicamente capacitados para a biossíntese de 
carotenóides, mas podem acumular e/ou converter precursores que obtêm da dieta (por exemplo, 
conversão de -caroteno em vitamina A). No plasma humano predominam o -caroteno e o 
licopeno. Os carotenóides mais comumente encontrados nos alimentos são o -caroteno (cenoura; 
Daucus carota), licopeno (tomate; Lycopersicum esculentum), várias xantofilas (zeaxantina, 
luteína e outras estruturas oxigenadas do milho, Zea mays; da manga, Mango indica, do mamão, 
Carica papaya e da gema do ovo) e a bixina (aditivo culinário e corante dérmico usado por 
indígenas amazônicos, obtido do urucum, Bixa orellana). A cenoura é muito rica em caroteno e 
traços de xantofila e o tomate em licopeno e traços de astaxantina, de onde se pode extrair por 
prévia destruição das células. 
 
Preparo da amostra 
1. Roçar a cenoura ou o tomate; 
2. Colocar na estufa para desidratar; 
3. Passar em moinho até ficar um pó; 
4. Reserve em local fresco e em recipiente bem fechado ou em dessecador. 
 
 37 
Estrutura do -caroteno 
 
 
Estrutura da Astaxantina 
HO
O
O H
O
 
 
 
 Coloque no erlenmeyer 1,0g do pó da cenoura ou tomate e 45 mL de éter de petróleo ou 
hexano. Deixe a mistura em repouso durante meia hora, agitando esporadicamente. Filtre-a 
através de algodão para dentro de um funil de separaçãode 125 mL ou 250 mL de capacidade de 
acordo a técnica. Extraia a solução de éter de petróleo com 3 porções de 10 mL de metanol a 92% 
(tomar 9,2 mL de metanol e completar para 10 mL de água destilada). Reúna as frações 
metanólicas e reserve. 
 Para identificar o caroteno (camada etérea), em uma cápsula de porcelana coloque cerca 
de 0,5 mL do extrato em éter de petróleo ou hexano. Deixe evaporar o solvente a temperatura 
ambiente. Adicione ao resíduo algumas gotas de clorofórmio, em seguida 3 a 4 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado. Observe e explica a reação. 
 
Questionário: 
 
1) Conseguiu atingir todos os objetivos da prática? Qual(is) não conseguiu entender? 
2) Qual o material necessário a execução de todo o trabalho? Desenhe o aparelho de extração 
usado. 
3) Explicar o aparelho do ato da execução. Na mistura, qual o solvente nas camadas A e B? 
Explicar a densidade. 
4) Que podemos fazer quando ocorre formação de emulsões? 
5) Qual é a inconveniência do uso do éter? 
6) Como devemos escolher um solvente para a extração em estudo? 
 38 
7) Que cuidado devemos ter antes de usar o material e após a extração? 
8) Qual o componente extraído (fórmula estrutural e molecular)? 
9) A prova de identificação foi positiva? Explicar. 
10) Que achou do trabalho executado, já sentiu necessidade do conhecimento desta técnica em 
alguma disciplina do seu curso? 
 39 
EXTRAÇÃO CONTÍNUA DE UM SÓLIDO POR UM SOLVENTE À 
QUENTE 
 
 Quando a substância a ser extraída (seja de misturas naturais, seja de misturas formadas 
nas reações) não é muito solúvel, recomenda-se o uso de dispositivos tais que permitem fazer 
uma extração contínua por um solvente à quente e que não permita a sua perda por volatilização. 
O aquecimento é indispensável uma vez que o calor é responsável pelo aumento da solubilidade 
da substância e o processo é contínuo para que permita a substância ficar o maior tempo possível 
em contato com um volume de solvente. 
 O aparelho mais comumente empregado para este tipo de extração é o aparelho de 
SOXHLET (Figura 1). O aparelho completo compõe-se de: um balão de fundo redondo (B) na 
parte inferior, um extrator propriamente dito (E) e um condensador de refluxo (C) na parte 
superior. O extrator propriamente dito (E), apresenta em um dos lados um tubo para circulação 
dos vapores do solvente proveniente do balão, e do outro lado um sifão para descarga do solvente 
líquido que se acumula em seu interior após condensação. 
 
 A substância sólida a ser extraída é 
colocada no interior do aparelho dentro de um 
cartucho de papel de filtro apropriado, A. O 
solvente mais indicado para a extração é 
depositado no balão, B. Em geral são solventes 
de baixo ponto de ebulição. Fervendo 
suavemente o solvente contido no balão, os seus 
vapores, passam por intermédio do tubo lateral, 
E do Soxhlet, condensando-se no condensador, 
C, onde caem ainda quente, gota a gota sobre a 
substância contida no cartucho, A. Quando o 
solvente se acumula no corpo do SOXHLET 
alcança o topo do sifão, tubo F, volta ao balão, 
B, transportando assim a quantidade de 
substância que extraiu do cilindro, A, através de 
uma rápida sifonagem. Esta operação se repete 
contínua e automaticamente até completa 
extração do sólido. 
 
 Figura 1 – aparelho de Soxhlet 
 
 O sólido a ser extraído deverá estar completamente seco, isto é, isento de água. Antes de 
ser introduzido no cartucho de papel de filtro, deverá ser convenientemente triturado em geral em 
B 
 
A 
C 
E 
Entrada de água 
de refrigeração 
 
Material sólido 
sendo extraído 
 
Solvente 
passa através 
do cartucho 
Saída de água 
F 
 40 
gral ou almofariz até obtenção de partículas de menor tamanho possível (pó), isto para que haja 
uma maior superfície de contato entre o sólido em extração e o solvente extrator, facilitando desta 
forma a extração. Em se tratando de sólido de difícil trituração, podemos fragmenta-los e em 
seguida misturá-los com areia lavada, levando-os ao almofariz onde serão reduzidos a pó. A areia 
além de facilitar a trituração também facilita contato do solvente extrator com o sólido em 
extração, motivo porque deverá ser colocado juntamente com o produto. 
 Tratando-se de produtos naturais (raízes, caule, folhas) estes devem ser dessecados em 
estufa à temperatura conveniente, sendo em seguida cortados em pequenos pedaços e só então 
triturados ou pulverizados conforme o caso. 
 O material pulverizado não deve encher totalmente o cartucho, sua superfície deve ficar 
cerca de 1 cm abaixo das bordas do mesmo, e protegidas por uma fina camada de algodão para 
evitar que durante o gotejamento sobre materiais, este não se projete para fora do cartucho e seja 
então arrastado pelo solvente durante a sifonagem, o que poderá provocar entupimento do sifão. 
Outrossim, o sólido pulverizado não deve ser fortemente comprimido no interior do cartucho, 
pois assim dificultará o embebimento do material por parte do solvente e, conseqüentemente, 
prejudicará o rendimento da extração. O material deve ser compactado no interior do cartucho 
apenas com leves batidas do mesmo sobre a superfície do balcão. 
 O cartucho deve entrar folgadamente no corpo do extrator e ter altura ligeiramente inferior 
a do sifão. Para impedir que durante a sifonagem o cartucho fique aderido a entrado do sifão 
costuma-se colocar, atravessado um toquinho de vidro por fora do cartucho. Não é aconselhável 
colocar algodão por baixo do cartucho porque comumente provoca sifonagem contínua, 
impedindo assim um demorado contato do solvente com o material. O solvente é introduzido no 
balão depois do aparelho se encontrar completamente montado. Derrama-se o solvente por meio 
de um funil simples colocado no topo do condensador, até início da 1a sifonagem. Suspende-se a 
adição do solvente até terminar completamente a 1a descarga. Repete-se a operação até início da 
2a sifonagem. Terminada esta 2a descarga, junta-se mais solvente, até o nível deste atingir a 
metade da altura do cartucho. A capacidade do balão deve ser tal que o volume da 2a sifonagem 
ocupe-o apenas até ao meio. Retira-se o funil, inicia-se o aquecimento suave do balão (banho-
maria ou placa elétrica). 
 A operação é considerada concluída quando o solvente não estiver mais extraindo a 
substância do produto colocado no cartucho. 
 Quando se trata de substância colorida isto se torna fácil de notar, pois o solvente não tem 
mais a cor da substância. Quando se trata de substância incolor, um teste rápido para verificar se 
a extração terminou, consiste em retirar algumas gotas do solvente existente no corpo do extrator, 
deixá-las evaporar sobre o vidro de relógio limpo, ou papel de filtro. Resíduo ou mancha após a 
evaporação do solvente, indicam que a operação não terminou. Durante a realização do teste, 
deve ser afastada a chama do bico de gás ou desligada a chapa elétrica somente quando se 
trabalha com solvente muito inflamável. Quando o solvente empregado é muito inflamável, como 
éter, clorofórmio, entre outros, o balão deve ser aquecido com banho-maria, manta aquecedora ou 
 41 
chapa elétrica do tipo que possui resistência encoberta nos casos que se trabalha com éter etílico o 
condensador deverá ser resfriado com água gelada. 
 O sólido extraído pode ser recuperado por posterior evaporação do solvente em recipiente 
aberto, quando se trata de solventes baratos ou que tenham sido usados em quantidades 
insignificantes. Quando se trata de solventes caros e grandes quantidades, a evaporação deve ser 
feita com recuperação do solvente por meio de uma destilação à vácuo. Optativamente pode-se 
conservar o sólido extraído em solução no solvente extrator determinando-se previamente sua 
concentração da seguinte maneira: tomar uma pequena alíquota do extrator total e evaporá-la até 
secura em cápsula de porcelana tarada, pesar o resíduo e calcular a percentagem do sólido 
extraídona solução. 
 A extração com o Soxhlet tem a vantagem de possibilitar uma extração eficiente com uma 
pequena quantidade de solvente. 
 Como se pode observar o solvente entra num ciclo (vaporiza-se, condensa-se e volta ao 
balão passando ainda quente através do material em extração, arrastando consigo a parte solúvel), 
ficando desta forma repetidas vezes em contato com a mistura e fazendo assim várias extrações 
parciais, portanto, há sempre solvente puro, não saturado, gotejando sobre o material em 
extração, enquanto que a solução do balão torna-se cada vez mais rica (concentrada) da 
substância extraída. Além disso, a operação é prática e cômoda, pois pode ser efetuada 
automaticamente por tempo bastante longo que pode variar de horas até vários dias, sem 
necessitar da assistência constante do operador. 
 
Procedimento 
 
1. Lubrifique as juntas no caso de juntas esmerilhadas. Caso contrário faça as adaptações por 
meio de rolhas de cortiça. 
2. Junte alguns fragmentos de porcelana porosa ao balão e monte sobre uma manta elétrica. 
3. Triture o material (Tabela 1) a extrair em grau de porcelana até reduzi-lo a pó. 
4. Transfira o pó obtido para um cartucho de papel de filtro (o qual pode ser adquirido já pronto, 
ou ser improvisado com um pedaço de papel de filtro comum, usando um tubo de ensaio como 
molde). 
5. Pese o cartucho e calcule o peso do material nele contido. 
6. Coloque o cartucho no interior do extrator e adapte-o ao balão. 
7. Ponha o condensador em posição, ligue os tubos de borrachas, faça circular a água no interior. 
8. Adicione o solvente ao balão e inicie o aquecimento. 
9. Deixe o aparelho em funcionamento por cerca de 1 hora e meia. 
10. Terminado este tempo, suspenda o aquecimento e retire o balão do suporte. 
11. Tomar uma alíquota (5 mL) do extrato total obtido e evaporar até secar em cápsula de 
porcelana previamente tarada. 
12. Pesar a cápsula de porcelana previamente tarada. 
13. Calcular a percentagem do sólido na solução. 
 42 
 
Tabela 1- Solventes utilizados na extração contínua de produtos naturais 
 
Material Extrair Solvente 
Beterraba Betacianina e betaxantina Etanol 
Casca de laranja Xantofila Etanol 
Casca de limão Clorofila Etanol 
Folhas de Espinafre Clorofila Acetona 
Gema de ovo Luteína, colesterol e lipídeos Acetona 
 
 43 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA 
 
A cromatografia é um método físico-químico de separação. Ela está fundamentada na 
migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, 
entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A grande variedade de 
combinações entre fases móveis e estacionárias a torna uma técnica extremamente versátil e de 
grande aplicação. 
A cromatografia pode ser utilizada para a identificação de compostos, por comparação com 
padrões previamente existentes, para a purificação de compostos, separando-se as substâncias 
indesejáveis e para a separação dos componentes de uma mistura. 
As diferentes formas de cromatografia podem ser classificadas considerando-se diversos 
critérios sendo alguns deles listados abaixo: 
- Forma física do sistema cromatográfico - em relação à forma do sistema, a cromatografia 
pode ser cromatografia em coluna e cromatografia planar. 
- Fase móvel empregada - em se tratando da fase móvel, existe três tipos de cromatografia: 
a gasosa, a líquida e a cromatografia supercrítica (CSC), utilizando-se na última um vapor 
pressurizado, acima de sua temperatura crítica. 
- Fase estacionária utilizada - distingue-se entre fases estacionárias sólidas, líquidas e 
quimicamente ligadas. 
- Modo de separação - separações cromatográficas se devem à adsorção, partição, troca 
iônica, exclusão ou misturas desses mecanismos. 
 
Para se ter uma visão mais ampla dos diferentes tipos de cromatografia, os mesmos estão 
dispostos no diagrama da Figura 1. 
 
 Cromatografia 
 
 
 Planar Coluna 
 
 
 
Centrífuga 
 Cromatografia de 
Camada Delgada 
 
 
Cromatografia 
de Papel 
 
 
Líquida 
│ 
 
 
Cromatografia 
Supercrítica 
 
 
Gasosa 
 │ 
 
 Clássica CLAE CG CGAR 
 
Figura 1 - Representação esquemática dos diferentes tipos de cromatografia. 
 
 44 
 A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido-sólido. 
Nesse caso, a separação se dá pela diferença de afinidade dos componentes de uma mistura pela 
fase estacionária. 
 
Procedimento 
 
1- Numa placa de cromatografia de sílica gel com cerca de 2,5x12,5 cm, usando um lápis e muito 
levemente para não remover a sílica, marque uma linha de base a cerca de 1,5 cm de uma das 
extremidades mais estreitas da placa. 
2- Mergulhe um capilar limpo no extrato do espinafre. Aplique este extrato na placa de sílica gel 
sobre a linha de base. Esta aplicação deve ser feita a meio da linha de base. O capilar deve estar 
numa posição vertical em relação à placa e o líquido deve ser depositado com cuidado, de modo a 
não ferir a camada de sílica gel, até que se formem manchas de diâmetro não superior a 5 mm. 
Aguarde a mancha secar, pode usar uma corrente de ar para facilitar a secagem, e repita a 
aplicação pelo mesmo processo mais 2 vezes. Entre cada aplicação deve secar, de modo a manter 
o diâmetro da mancha dentro do valor máximo indicado. A repetição da aplicação é necessária 
para assegurar que é aplicado material suficiente. 
3- Repita o mesmo procedimento para o extrato da casca do limão, casca de laranja, gema de ovo 
e beterraba. 
4- Coloque na cuba de cromatografia a mistura 2:1 de éter de petróleo-acetona até atingir uma 
altura de cerca de 0,5 cm. 
5- Ponha a placa de cromatografia dentro do cuba com cuidado, o eluente não deve chegar à linha 
de base. Tape imediatamente a cuba e não mexa até se ter completado a eluição (Figura 2a). 
6- Observe a placa e deixe eluir até que o eluente esteja a cerca de 1 cm da extremidade superior 
da placa. Tenha cuidado para não deixar chegar ao topo da placa. 
7- Quando a eluição estiver completa, tire a placa da cuba com uma pinça. Marque 
imediatamente com um lápis até onde chegou o eluente. Deixe secar bem a placa e marque com 
um lápis todas as manchas visíveis. No caderno de laboratório tome nota do aspecto da placa e 
das características de cada mancha. As manchas podem desaparecer ou mudar de cor quando 
expostas ao ar e à luz. 
8- Calcule o Rf de cada mancha identificando-as com letras (A, B, C,…). Determine os Rf pela 
relação: 
eluente pelo percorrida Distância
mancha pela percorrida Distância
R f  
 
Para medir a distância percorrida pela mancha, mede-se a distância entre a linha de partida e a 
frente da mancha, uma vez que muitas vezes é impossível localizar o centro da mancha ou o ponto 
de maior concentração (Figura 2b). 
9- Tente identificar os pigmento pela cor. A clorofila-a é azul esverdeada, a clorofila-b amarelo-
esverdeada e o -caroteno é amarelo alaranjado. 
 45 
 
 
Figura 2- a) Placa imersa em uma cuba cromatográfica que contém uma pequena quantidade de 
solvente (eluente). Este eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar. As amostras devem 
ser colocadas, na placa, acima da linha do eluente. b) Cada mancha corresponde a um 
componente separado da mistura original. Neste caso, as manchas são bem visíveis, coloridas. Se 
as manchas fossem incolores, seria necessário "revelar a placa". 
 
 
Questionário 
 
1- Em que se baseia a técnica cromatográfica que utilizou? 
2- Porque é que a cuba em que faz a cromatografia deve estar bem tampada? 
 46 
OXIDAÇÃO DO ETANOL E SUA CARACTERIZAÇÃO PELO TESTE DE 
TOLLENS 
 
 Dependendo do tipo do álcool (primário ou secundário) podemos obter por oxidação 
aldeídos e ácidos carboxílicos (álcool primário) e cetona (álcool secundário). No caso de álcoois 
terciários estes jamais se oxidam em condições alcalinas. Em presença de ácidos, porémse 
desidratam com formação dos alcenos correspondentes que por sua vez se oxidam facilmente 
com a formação de ácidos carboxílicos. 
 No caso dos álcoois primários, podemos através de uma oxidação parcial obter o aldeído 
correspondente. Em nossa prática usaremos como agente oxidante o dicromato de potássio 
(K2Cr2O7) e o permanganato de potássio (KMnO4) e em seguida para caracterizar o aldeído 
formado, usaremos a reação de Tollens. O reagente de Tollens é uma solução amoniacal de 
nitrato de prata e prepara-se conforme mostrado nas equações abaixo. 
 
2 NaOH + 2 AgNO3  Ag2O  + 2 NaNO3 + H2O 
 
 Ag2O + 4 NH4OH  2[Ag(NH3)2
+OH-] + 3 H2O 
 
 Os aldeídos sendo compostos redutores oxidam-se com extrema facilidade, o que os 
diferenciam das cetonas, pois estas não oxidam facilmente; baseando-se nesta propriedade 
química é que sua caracterização, pode ser feita com o teste de Tollens, por exemplo: 
 
R C
O
H
 
 
+ 2[Ag(NH3)2
+OH-] 
 
Alcalino
 
R C
O
ONH4
 
 
+ 2Ago  + 3 NH3 + H2O 
Aldeído Sal Espelho de prata 
 
 Solução incolor 
 
 O íon Ag(NH3)2
+ (diamino prata) do reagente de Tollens é reduzido pelo aldeído 
formando-se prata metálica que adere as paredes do tubo sob a forma de um espelho ou de um 
precipitado preto de prata metálica. 
 
Procedimento 1 
 
1. Pipetar em um tubo de ensaio grande 5 mL de etanol. 
2. Gotejar lenta e cuidadosamente por meio de uma pipeta graduada, 1 mL de ácido sulfúrico 
concentrado sobre o etanol contido no tubo de ensaio. Cuidado com o ácido; faça-o lentamente 
para evitar projeções do líquido. 
 47 
3. Em seguida adicionar lentamente pipetando 5 mL de uma solução de dicromato de sódio a 
10%. Observar que a medida que se adiciona o dicromato de potássio a coloração da mistura de 
reação torna-se verde. 
4. Introduzir no tubo pedras de porcelana e adaptar o tubo de desprendimento por meio da rolha 
de cortiça. 
5. Preparar um tubo de ensaio colocando no mesmo cerca de 2 mL de água destilada. 
6. Aquecer suavemente o tubo contendo a mistura reacional. 
7. Sustentar o tubo de ensaio por meio de uma pinça de madeira, de tal maneira que a 
extremidade do tubo de desprendimento fique mergulhada na água. 
8. Observar o borbulhamento dos vapores do aldeído formado no interior do tubo de ensaio 
contendo água destilada na qual se dissolve, constituindo no final da experiência uma solução de 
aldeído. Este borbulhamento deverá ser mantido por um período de 5 a 10 minutos. 
9. Observar o odor característico desprendido no tubo de ensaio contendo água destilada, e 
utilizar a solução aldeídica resultante para caracterizar o aldeído formado. 
 
Caracterização 
 
1. Pipetar 1 mL de uma solução de nitrato de prata a 5% para um tubo de ensaio absolutamente 
limpo e seco. 
2. Colocar 0,5 mL de NaOH 1% e observar o aparecimento de um precipitado negro de Ag2O. 
3. Adicionar gota a gota solução de hidróxido de amônio a 10% com agitação do tubo de ensaio, 
parando imediatamente após a dissolução total do precipitado de Ag anteriormente formado; 
cerca de 3 a 4 gotas são suficientes. Nota: Excesso de hidróxido de amônio diminui a 
sensibilidade do método. 
4. Adicionar a esta solução 0,5 mL da solução aldeídica obtida anteriormente. 
5. Prender o tubo de ensaio com uma pinça de madeira e aquecer suavemente. 
6. Observar a precipitação da prata sob a forma de um espelho que se adere as paredes internas do 
tubo de ensaio, se este estiver bem limpo ou sob forma de um precipitado de prata metálica preta. 
Obs.: O precipitado de prata sob a forma de um espelho, ocorre sem a necessidade de 
aquecimento. 
 
Procedimento 2 
 
1. Pipetar 2 mL de álcool primário (etanol), secundário (2-propanol) ou terciário (álcool terc-
butílico) para um tubo de ensaio. 
2. Adicionar 1 mL de NaOH 0,5N e 1 mL de KMnO4 2%. 
3. Observar a formação ou não de precipitado marrom. Explique a reação. 
 
 
 
 48 
Questionário: 
 
1) Que produto se espera obter pela oxidação de um álcool primário? 
2) Dar a equação da reação de oxidação do álcool utilizado nesta experiência. 
3) Quando misturamos o álcool + ácido sulfúrico + K2Cr2O7, a mistura adquire uma tonalidade 
verde-escuro. A que se deve esta coloração? 
4) Que produto daria se em vez de um álcool primário, tivesse sido usado nesta experiência um 
álcool secundário? 
5) Qual o agente oxidante usado nesta experiência? 
6) Álcoois terciários são passíveis de sofrerem oxidação? Justifique. 
7) De que maneira se pode provar que o composto obtido nesta experiência pertence a função 
aldeído. 
8) De que consiste o reativo de Tollens? 
9) Qual o íon responsável pela caracterização do aldeído obtido? 
10) O que evidência a positividade do teste de Tollens? 
11) Em que propriedade química dos aldeídos se fundamenta o teste de Tollens? 
 49 
INFLUÊNCIA DO GRUPO FUNCIONAL SOBRE O ANEL BENZÊNICO 
(ORIENTAÇÃO E REATIVIDADE) 
 
 O benzeno trata-se de um composto muito estável não sofrendo ação dos reagentes usuais 
(por exemplo bromo), nas condições ambientais. Entretanto certos átomos ou grupo de átomos 
quando ligados a ele podem facilitar ou dificultar o ataque, como também orientar a substituição 
do anel. 
 No fenol, a substituição eletrofílica (nitração, sulfonação) se dá mais rapidamente do que 
no benzeno produzindo principalmente os isômeros orto e para. No ácido benzóico a substituição 
eletrofílica (nitração, sulfonação) ocorre mais lentamente do que no benzeno e conduz sobre tudo 
a obtenção do isomero meta. 
 No ataque de um reagente eletrofílico ao anel aromático é o grupo ligado ao anel que 
determina o grau de facilidade do ataque e também o ponto onde ele ocorre. 
 Os grupos ativantes são aqueles que conferem ao anel benzênico maior reatividade do 
que o benzeno, já os grupos desativantes são aqueles que tornam o anel benzênico menos 
reativo que o benzeno. Os dirigentes orto para são os grupos que orientam o ataque do agente 
eletrofílico principalmente para as posições orto para e os dirigentes meta são os grupos que 
fazem com que o ataque eletrofílico ocorra principalmente na posição meta. 
 Geralmente os grupos ativantes são orientadores orto para e os grupos desativantes são 
orientadores meta. Os halogênios constituem um grupo a parte, pois são desativantes e dirigentes 
orto para. 
 
Tabela 1- Efeitos dos substituintes na substituição eletrofílica em compostos aromáticos 
 
Orto-para-diretores Meta-diretores 
Grupos ativantes fortes 
,,, Ö HN̈ R 2N H R¨N̈ H 2
 
Grupos desativantes fortes 
─NO2, ─NR3
+, ─CF3, ─NH3
+ 
Grupos ativantes moderados 
N H C O R¨ O R¨ O C O R¨, , 
Grupos desativantes moderados 
─C☰N, ─SO3H, ─COOH, ─COOR, ─CHO, ─COR 
Grupos ativantes fracos 
 ─R, ─C6H5 
 
Grupos desativantes fracos 
:
¨
Ï:
¨
B r¨C̈ l
¨
::
¨
F̈ , , ,
 
 
 
 A finalidade desta prática é fazer com que os alunos possam observar, através de uma 
reação rápida, a influência destes grupos sobre o anel aromático. 
 
 
 50 
Procedimento 
 
1. Pipetar 1,5 mL de solução de ácido benzóico para um tubo de ensaio. 
2. Adicionar, também por meio de uma pipeta, pequenas porções de água de bromo agitando o 
tubo de ensaio após cada adição, até ligeiro excesso, observado a persistência de leve coloração 
amarela (coloração da água de bromo) na solução de ácido benzóico contida no tubo de ensaio, 
após 1 minuto de agitação. 
3. Repita a experiência anterior (itens 1 e 2), utilizando em vez de solução de ácido benzóico, 
solução de fenol, anilina, benzeno, nitrobenzeno, benzaldeído ou benzoato de etila. 
4. Observe o aspecto, a cor. 
 
Substância Estrutura Observações 
Ácido benzóico 
Fenol 
Anilina 
Benzeno 
Nitrobenzeno 
Benzaldeído 
Benzoato de etila 
 
 
Questionário: 
 
1) Explicar porque a água de bromo é descorada ao entrar em contato com a solução de fenol. 
2) Dar a equação da reação entre o fenol e o bromo citando o nome oficial do compostoorgânico 
formado. 
3) Explique porque nas condições usadas nesta prática (a frio e na ausência de catalisadores) não 
houve reação entre o ácido benzóico e o bromo. 
4) De que tipo é a reação de halogenação do fenol? Por que? 
5) Explicar porque a reação entre o fenol ou a anilina e o Bromo processa-se rapidamente. 
6) Com relação a orientação e reatividade classificar os grupos substituintes OH e COOH. 
 51 
OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA 
 
 Podemos obter os halogenetos de alquila pela reação de álcoois com haletos de 
hidrogênio. A reação pode se dar segundo o mecanismo unimolecular (SN1) ou bimolecular (SN2) 
e o rendimento depende da classe do álcool se primário, secundário ou terciário. 
 
Aplicação 
 
 Composto muito valioso em síntese orgânica (álcoois, nitrilo, amina). 
 
Constantes Físicas 
 
 Líquido incolor, cheiro característico, PE = 51-2oC; PF = -28,5oC, d= 0,847. Solubilidade: 
muito levemente solúvel em água; infinitamente solúvel em álcool e éter. 
 
Reação 
 
C CH3
CH3
CH3
OH
+ HCl C CH3
CH3
CH3
Cl
H2O+
 
 
Procedimento 
 
 Em um funil de separação de 300 mL, coloque 25 g (29,5 mL) de álcool terc-butílico 
anidro (P.E. 82-83oC, P.F. 25oC) e 85 mL de ácido clorídrico concentrado. Agite a mistura de vez 
em quando, durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxe a rolha para aliviar a pressão 
interna. Deixe a mistura em repouso por alguns minutos até que as camadas estejam nitidamente 
separadas. Retire e abandone a camada ácida inferior. Lave o halogeneto com 20 mL de solução 
de bicarbonato de sódio a 50%. Separe as fases e reserve o halogeneto. Lave o halogeneto com 20 
mL de solução de bicarbonato de sódio 50%. Separe as fases e reserve o halogeneto. Lave o 
halogeneto com 20 mL de água destilada. Separe as fases e reserve o halogeneto. Seque o 
preparado com 5 g de sulfato de magnésio anidro ou cloreto de cálcio anidro. Decante o líquido 
seco por meio de um funil com chumaço de algodão, para um balão de destilação de 125 mL, 
adicione 2-3 pedrinhas de porcelana porosa e destile. Colete a fração que ferve a 49-5oC. 
 
Observações: 
1- Pode-se usar álcool comercial de ponto de ebulição constante de 80oC/760 mm Hg, contendo 
88% de álcool terc-butílico; são necessários 28,5 g. 
 52 
2- A adição de 10 g de cloreto de cálcio anidro tende a concentrar o ácido e ajuda a separação do 
cloreto; o rendimento é ligeiramente aumentado. 
3- Rendimento: 28g. 
 
Questionário: 
 
1) Qual é a função do ácido clorídrico? 
2) Qual a função do cloreto de cálcio anidro? 
3) Qual a função da lavagem com bicarbonato de sódio? 
4) Explicar como se processa a purificação do produto obtido? 
5) Efetuar o rendimento teórico e prático? 
 
 53 
PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES 
 
Preparação do Sabão de Sódio 
 
1. Pesar 75g de NaOH e dissolver em água, completar o volume para 100 mL. 
2. Pesar 5g de óleo em um béquer de 100 mL 
3. Aquecer brandamente o óleo. 
4. Juntar ao óleo, em pequenas porções, 2 mL da solução de NaOH, sempre agitando com bastão 
de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma nova. Cuidado pode 
projetar. 
5. Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos. 
6. Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer. 
7. Lavar as mãos com um pedaço de sabão obtido. 
 
Propriedades dos Sabões 
 
1. Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar 100 mL de 
água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura. O sabão de sódio foi solúvel em água? 
2. Colocar 5 mL da solução em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de HCl a 3M. Agitar e observar. 
3. Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de solução de MgSO4 a 
0,1 M. Registrar suas observações. Houve formação de algum precipitado? 
4. Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de solução de CaCl2 a 
0,1 M. Agitar e registrar suas observações. 
Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem 
 
Questionário: 
 
1) Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras. 
2) O que são os triglicerídeos? 
3) Pesquisar a estrutura dos ácidos oléico e esteárico e montar a estrutura da trioleína e da 
triestearina. 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; JONGH,, D.C; JOHNSON, C.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, 
C.L. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, 1976. 
DEGANI, A.L.G.; CASS, Q.B.; VIEIRA, P.C. Cromatografia um breve ensaio. Química Nova na 
Escola, no 7, p. 21-25, 1998. 
FONTANA, J.D.; MENDES, S.V.; PERSIKE, D.S.; PERACETTA, L.F.; PASSOS, M. 
Carotenóides Cores Atraentes e Ação Biológica. Biotecnologia Ciência & Desenvolvimento. 
1999. 
MORRISON, R.; BOYD, R. Química Orgânica. 13a ed. Ed. Lisboa: Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1996. 
PATEL, R.N. Microbial/enzymatic synthesis of chiral intermediates for pharmaceuticals. Enzyme 
and Microbial Technology, v. 31, p. 804-826, 2002. 
SOARES, B.G.; SOUZA, N.A., PIRES, D.X. Química Orgânica – Teoria e Técnicas de 
Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Ed. Guanabara. 1988. 
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Volumes 1 e 2, 6a edição. Rio de Janeiro, Ed. LTC, 
1996. 
VOGEL, A.I. Química Orgânica - Análise orgânica qualitativa. Volumes 1, 2 e 3, 3a edição.Rio 
de Janeiro. Ed. Livro Técnico, 1986.