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20/11/2023, 11:20 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Acerto: 0,2 / 0,2 Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação. A presença do nucleó�lo forte favorece a SN2. A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2. A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. Respondido em 04/10/2023 20:53:44 Explicação: A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. Acerto: 0,2 / 0,2 Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente: 4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno Respondido em 04/10/2023 20:54:17 Explicação: A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno Acerto: 0,2 / 0,2 Questão / 1 a Questão / 2 a Questão / 3 a 20/11/2023, 11:20 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Acerto: 0,2 / 0,2 Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? Respondido em 04/10/2023 20:55:58 Explicação: Resposta correta é: D. Questão / 3 a 20/11/2023, 11:20 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Acerto: 0,2 / 0,2 O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a �nalidade de ataque e defesa. A função química e o nome o�cial IUPAC desse composto, respectivamente, são: Ácido carboxílico; ácido metanóico. Éster; éster etílico. Éster; éster metílico. Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. Ácido carboxílico; metanal. Respondido em 04/10/2023 20:56:26 Explicação: A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. Acerto: 0,0 / 0,2 A síntese de ésteres é uma reação química amplamente utilizada na indústria e em laboratórios, sendo de grande importância para a produção de fragrâncias, sabores, solventes e outros compostos químicos. Sobre a síntese de ésteres, analise as asserções I e II. I - A síntese de ésteres, como no éter dietílico, é uma reação de desidratação de álcoois que é catalisada pelo ácido sulfúrico. Porque, II - Nessa reação, a desidratação ocorre a uma temperatura maior que 150°C, onde é perdido uma molécula de água e o grupo -OH do álcool reage com o grupo -COOH do ácido, formando uma ligação éster. Marque a alternativa que apresenta a relação correta entre as asserções I e II. A asserção I é verdadeira e a asserção II é falsa. Ambas as asserções são verdadeiras, mas a asserção II não é uma justi�cativa para a asserção I. Ambas as asserções são falsas. A asserção I é falsa e a asserção II é verdadeira. Ambas as asserções são verdadeiras, e a asserção II é uma justi�cativa para a asserção I. Respondido em 04/10/2023 21:02:01 Explicação: O éter dietílico e outros éteres simétricos são preparados industrialmente pela reação de desidratação de álcoois catalisada por ácido sulfúrico. A desidratação ocorre a uma temperatura mais baixa que a desidratação em um alceno (aprox. 140). A formação do éter ocorre por um mecanismo SN2 com uma molécula de álcool agindo como o nucleó�lo e com uma outra molécula protonada de álcool agindo como o substrato. Questão / 4 a Questão / 5 a 20/11/2023, 11:21 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Acerto: 0,2 / 0,2 Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes a�rmativas: I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleó�los e Eletró�los. São verdadeiras as a�rmativas: I e II Apenas a a�rmativa III está correta I e III I, II e III estão corretas II e III Respondido em 04/10/2023 20:57:23 Explicação: A resposta correta é: I, II e III estão corretas. Acerto: 0,2 / 0,2 Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos formados, podemos a�rmar que: O �uorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. Questão / 6 a Questão / 7 a 20/11/2023, 11:21 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Acerto: 0,2 / 0,2 Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. Assinale a alternativa que apresenta uma justi�cativa para essa observação: A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação. A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona. O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o �úor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Respondido em 04/10/2023 21:00:14 Explicação: A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Acerto: 0,2 / 0,2 Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. Considerando essas informações, avalie as a�rmações a seguir. I - Na reação mencionada, o nucleó�lo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila quanto maior for a Questão / 8 a Questão / 9 a 20/11/2023, 11:21 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/ 1/1 Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica.Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. Considerando essas informações, avalie as a�rmações a seguir. I - Na reação mencionada, o nucleó�lo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. É correto apenas o que se a�rma em: II e III III e IV I e II II e IV I e IV Respondido em 04/10/2023 20:56:13 Explicação: A resposta correta é: I e II. Acerto: 0,0 / 0,2 A utilização de solventes é um aspecto fundamental em reações orgânicas, pois eles podem desempenhar um papel crucial na e�ciência e seletividade dessas reações. Marque a alternativa que apresenta solvente mais utilizado para reações orgânicas. Diclorometano. Etanol. Acetona. Água. Éter dietílico. Respondido em 04/10/2023 21:02:22 Questão / 10 a